methyl ester of N-(ferrocenylmethyl)leucine | 316374-48-8

• 英文名称: methyl ester of N-(ferrocenylmethyl)leucine
• CAS: 316374-48-8
• 化学式: C₁₈H₂₅FeNO₂
• 分子量: 343.249
• InChiKey: IGNBBBWCBRYPAZ-LTCKWSDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxide 、 methyl ester of N-(ferrocenylmethyl)leucine 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到sodium salt of N-(ferrocenylmethyl)leucine
  参考文献：
  名称：

  Ferrocene Derivatives of Valine and Leucine

  摘要：

  缬氨酸和亮氨酸的甲酯和乙酯与二茂铁甲醛反应，得到偶氮甲烷 (C5H5)Fe(C5H4CH=NCHRCOOR′)，其与硼氢化钠反应得到二茂铁甲基衍生物 (C5H5)Fe(C5H4CH2NHCHR⋅COOR′) [R=(CH3)2CH, (CH3)2CHCH2；R′=CH3，C2H5]。后一种化合物与氢氧化钠反应，在用醋酸处理反应混合物后，得到 N-取代氨基酸 (C5H5)Fe(C5H4CH2NHCHRCOOH)。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0358-z
• 作为产物：
  描述：

  cyclopenta-1,3-diene;iron(2+);methyl 2-(cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethylideneamino)-4-methylpentanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到methyl ester of N-(ferrocenylmethyl)leucine
  参考文献：
  名称：

  Ferrocene Derivatives of Valine and Leucine

  摘要：

  缬氨酸和亮氨酸的甲酯和乙酯与二茂铁甲醛反应，得到偶氮甲烷 (C5H5)Fe(C5H4CH=NCHRCOOR′)，其与硼氢化钠反应得到二茂铁甲基衍生物 (C5H5)Fe(C5H4CH2NHCHR⋅COOR′) [R=(CH3)2CH, (CH3)2CHCH2；R′=CH3，C2H5]。后一种化合物与氢氧化钠反应，在用醋酸处理反应混合物后，得到 N-取代氨基酸 (C5H5)Fe(C5H4CH2NHCHRCOOH)。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0358-z

文献信息

• Chiral Ferrocene Amines Derived from Amino Acids and Peptides:  Synthesis, Solution and X-ray Crystal Structures and Electrochemical Investigations
  作者：Alexandra Hess、Jan Sehnert、Thomas Weyhermüller、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1021/ic000089+

  日期：2000.11.1

  derivative 3a (monoclinic space group P2(1), a = 10.301(1) A, b = 9.647(1) A, c = 18.479(2) A, beta = 102.98(2) degrees, Z = 4). Further peptide chemistry at the C terminus proceeds smoothly as demonstrated by the synthesis of the ferrocene labeled dipeptide Fc-CH2-Phe-Gly-OCH3 5 (Fc = ferrocenyl ((eta-C5H4)Fe(eta-C5H5))). We also report the synthesis of the C,N-bis-ferrocene labeled tripeptide Phe-Ala-Leu

  为了识别除最简单的天然分子以外的所有分子，基于二茂铁的电化学传感器肯定需要手性中心。为了推进必要的化学反应，这项工作描述了对映体纯氨基酸，肽和其他手性胺的二茂铁衍生物的合成和性质。二茂铁醛与氨基酸酯缩合，生成相应的席夫碱2，在甲醇中被NaBH4还原为二茂铁甲基氨基酸3。对苯丙氨酸衍生物3a（单斜晶系空间）进行X射线单晶分析组P2（1），a = 10.301（1）A，b = 9.647（1）A，c = 18.479（2）A，beta = 102.98（2）度，Z = 4）。二茂铁标记的二肽Fc-CH2-Phe-Gly-OCH3 5（Fc =二茂铁基（（eta-C5H4）Fe（eta-C5H5）））的合成证明，C末端的进一步肽化学反应进展顺利。我们还报告了C，N-双二茂铁标记的三肽Phe-Ala-Leu的合成及其电化学表征。从由二茂铁醛和L-1-氨基-乙基苯合成的对映体纯的二茂铁衍生物9开始，