(2,3,4,5-tetrafluorobenzyl)triphenylphosphonium bromide | 1234619-15-8

• 英文名称: (2,3,4,5-tetrafluorobenzyl)triphenylphosphonium bromide
• CAS: 1234619-15-8
• 化学式: Br*C₂₅H₁₈F₄P
• 分子量: 505.289
• InChiKey: FURWRPNIJBSLCV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,5-tetrafluorobenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1,2,3,4-tetrafluoro[6]helicene
  参考文献：
  名称：

  端环氟化的[6]螺内酯的制备及理化性质

  摘要：

  第一个外消旋稳定的lic烯衍生物在末端环上氟化1,2,3,4-四氟[6] hel烯（6）和1,2,3,4,13,14,15,15,16-八氟[6] ic烯（15）是通过Wittig反应合成的，然后是氧化光环化反应，其总收率为6的41％和15的76％。与未取代的[6]螺旋烯相比，氟化螺旋烯的电子结构变化反映在UV-vis吸收，荧光激发和发射光谱最大值的微小变化中。循环伏安法显示，随着氟化作用的增加，HOMO-LUMO间隙适度减少。四氟[6] hel烯的比旋光度6发现对映异构体比未取代的[6]螺旋烯低约25％。外消旋化阻挡层的理论研究表明，随着氟化作用的增加，向高能量的合理转变。氟化的增加也显着影响晶格中的分子间相互作用。观察到的CH···F相互作用导致在两个氟化螺旋烯的晶体结构中形成一维分子链。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02870
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氟苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2,3,4,5-tetrafluorobenzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  端环氟化的[6]螺内酯的制备及理化性质

  摘要：

  第一个外消旋稳定的lic烯衍生物在末端环上氟化1,2,3,4-四氟[6] hel烯（6）和1,2,3,4,13,14,15,15,16-八氟[6] ic烯（15）是通过Wittig反应合成的，然后是氧化光环化反应，其总收率为6的41％和15的76％。与未取代的[6]螺旋烯相比，氟化螺旋烯的电子结构变化反映在UV-vis吸收，荧光激发和发射光谱最大值的微小变化中。循环伏安法显示，随着氟化作用的增加，HOMO-LUMO间隙适度减少。四氟[6] hel烯的比旋光度6发现对映异构体比未取代的[6]螺旋烯低约25％。外消旋化阻挡层的理论研究表明，随着氟化作用的增加，向高能量的合理转变。氟化的增加也显着影响晶格中的分子间相互作用。观察到的CH···F相互作用导致在两个氟化螺旋烯的晶体结构中形成一维分子链。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02870

文献信息

• Homo-elimination of HF-An Efficient Approach for Intramolecular Aryl-Aryl Coupling
  作者：Konstantin Yu. Amsharov、Mikhail A. Kabdulov、Martin Jansen

  DOI：10.1002/chem.201000374

  日期：2010.5.25

  through‐space fluorine activation in the benzo[c]phenanthrene cyclisation process has been examined experimentally and confirmed theoretically (see figure). Thermally provoked HF homo‐elimination was found to be an efficient approach for selective intramolecular aryl–aryl coupling. The data obtained provide new prospects for the synthesis of non‐planar aromatic hydrocarbons and fullerenes employing the flash

  消除过程：已对苯并[ c ]菲环化过程中的全空间氟活化进行了实验研究，并在理论上得到了证实（见图）。发现热激发的HF均相消除是选择性分子内芳​​基-芳基偶联的有效方法。所获得的数据为使用闪蒸真空热解技术合成非平面芳烃和富勒烯提供了新的前景。