9-allyl-1,7-dicarba-closo-dodecaborane | 75579-27-0

• 英文名称: 9-allyl-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
• 英文别名: 9-propenyl-1,7-carborane；9-allyl-m-carborane
• CAS: 75579-27-0
• 化学式: C₅H₁₆B₁₀
• 分子量: 184.292
• InChiKey: FFLVZVTZNMSWML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-allyl-1,7-dicarba-closo-dodecaborane 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三氯硅烷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到9-trichlorosilylpropyl-m-carborane
  参考文献：
  名称：

  多官能碳硼烷基取代的八碳倍半硅氧烷：合成与表征

  摘要：

  获得了新的十六种功能性碳硼烷基取代的八聚倍半硅氧烷，并通过NMR，IR和质谱对其进行了全面表征，并通过X射线分析确定了其分子结构和晶体结构。通过TGA和DSC研究得到的化合物的热行为。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.08.011
• 作为产物：
  描述：

  9-iodo-1,7-dicarba-closo-dodecaborane 、 氯丙烯镁 在 ((C₆H₅)3P)2PdCl₂ or ((C₆H₅)3P)4Pd 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到9-allyl-1,7-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  B-有机取代的1,2-，1,7-和1,12-二碳环十二碳二烯碳硼烷的合成（12）

  摘要：

  提出了一种用于合成的方便的新方法9-有机取代的ø -和米-carboranes和2-有机取代p通过碘的9-碘取代-carborane ø - ，9-碘米- ， -在催化量的钯膦配合物存在下，由有机镁化合物中的有机基团生成2-碘-对-氨基甲酸酯。硼卤素碳硼烷中的卤素首次被有机基团取代。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83405-1

文献信息

• Aliphatic Substitution of <i>o</i>-Carboranyl Phenols Enhances Estrogen Receptor Beta Selectivity
  作者：Kiminori Ohta、Takumi Ogawa、Asako Kaise、Akifumi Oda、Yasuyuki Endo

  DOI：10.1248/cpb.c13-00796

  日期：——

  The two subtypes of estrogen receptor (ER), ERα and ERβ, differ greatly in expression pattern and biological functions, and ERβ-selective ligands candidates to treat immune-related disorders. ERβ-selective ligands have mostly been designed based the idea of introducing a substituent that interferes sterically with the ligand’s interaction with Met421 to selectively decrease the affinity for ERα (the equivalent residue in ERβ is Ile373). Therefore, we designed and synthesized a series of carboranyl phenol derivatives bearing an aliphatic substituent as candidate ERβ-selective ligands. Introduction of a longer aliphatic substituent into the carboranyl moiety enhanced the ERβ selectivity of o-carboranyl phenol derivatives 4, but not m-carboranyl bisphenol derivatives 5. Compound 4c showed 7.4-fold ERβ selectivity in ER-binding assay and exhibited moderate estrogenic activity in cell proliferation assay using MCF-7 cell line.

  两种雌激素受体亚型（ERα 和 ERβ）在表达模式和生物功能上有很大差异，而选择性针对 ERβ 的配体则被视为治疗免疫相关疾病的候选药物。选择性针对 ERβ 的配体主要是基于引入一个在空间上与配体与 Met421 的相互作用相干扰的取代基来设计的，以选择性地降低对 ERα 的亲和力（在 ERβ 中相应的氨基酸是 Ile373）。因此，我们设计并合成了一系列带有烷基取代基的 carboranyl 苯酚衍生物，作为 ERβ 选择性配体候选物。向 carboranyl 基团引入更长的烷基取代基增强了 o-carboranyl 苯酚衍生物 4 对 ERβ 的选择性，但对 m-carboranyl 双苯酚衍生物 5 则没有显著影响。化合物 4c 在 ER 结合实验中显示出 7.4 倍的 ERβ 选择性，并在使用 MCF-7 细胞系的细胞增殖实验中展现出中等的雌激素活性。
• [4+2] Cycloaddition reactions of 1,2,4,5-tetrazines with allylcarboranes
  作者：G. L. Rusinov、R. I. Ishmetova、S. G. Tolshchina、N. K. Ignatenko、I. N. Ganebnykh、P. A. Slepukhin、V. A. Ol’shevskaya、V. N. Kalinin、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-010-0053-z

  日期：2010.1

  The [4+2] cycloaddition reactions of 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines with 9-allyl-1,7-,9-allyl-1,2-dicarba-closo-dodecaboranes and 1-allyl-2-isopropyl-1,2-dicarba-closo-dodecab-orane have been studied. The pyridazines containing carborane cage have been synthesized for the first time.

  研究了 3,6-二取代的 1,2,4,5 四嗪与 9-烯丙基-1,7-,9-烯丙基-1,2-二碳杂环丁烷和 1-烯丙基-2-异丙基-1,2-二碳杂环丁烷的 [4+2] 环加成反应。首次合成了含有硼烷笼的哒嗪类化合物。
• Synthesis of 5,10,15,20-tetra[3-(o- andm-carboranyl)butyl]porphyrins containing the C−B σ-bond
  作者：L. I. Zakharkin、V. A. Ol'shevskaya、R. P. Evstigneeva、V. N. Luzgina、L. E. Vinogradova、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/bf02498962

  日期：1998.2

  Abstract5,10,15,20-Tetra[3-(o- andm-carboranyl)butyl]porphyrins containing carborane groups bonded to alkyl substituents of the porphyrin cycle by the C−B σ-bond were obtained by condensation of 4-(o- andm-carboran-9-yl)pentanals with pyrrole.

  摘要 5,10,15,20-四[3-(o-和m-碳硼烷基)丁基]卟啉通过4-(o-和m-碳硼基)丁基通过C-Bσ-键与卟啉环的烷基取代基键合得到- 和 m-carboran-9-yl) 戊醛与吡咯。
• Facile synthetic route to fluoroalkylated carboranes by copper-catalyzed reaction of fluoroalkane sulfonyl bromides with allyl carboranes
  作者：Valentina A. Ol'shevskaya、Andrey A. Tyutyunov、Lily F. Ibragimova、Elena G. Kononova、Evgeny G. Rys

  DOI：10.1016/j.poly.2019.08.004

  日期：2019.10

  Abstract Fluoroalkanesulfonyl bromides, RFSO2Br, RF = CF3, CF2CO2Et, CF2CF2OCH3, were used for addition of fluoroalkyl groups to the double bonds of allylcarboranes. These synthetic transformations were smoothly proceeded in good yields using the copper-catalysis approach to afford a variety of bromofluoroalkyl-containing target molecules. Nucleophilic substitution of the bromo substituent in some

  摘要氟代烷烃磺酰溴RFSO2Br，RF = CF3，CF2CO2Et，CF2CF2OCH3用于将氟烷基加成到烯丙基碳硼烷的双键上。使用铜催化方法可以顺利地以高收率顺利进行这些合成转化，从而提供各种含溴氟烷基的目标分子。在某些制备的化合物中，溴取代基的亲核取代被证明可导致进一步的碳硼烷官能化。
• Synthesis of mono- and polyfunctional organosilicon derivatives of polyhedral carboranes for the preparation of hybrid polymer materials
  作者：E. O. Minyaylo、A. I. Kudryavtseva、V. Y. Zubova、A. A. Anisimov、A. V. Zaitsev、V. A. Ol'shevskaya、F. M. Dolgushin、A. S. Peregudov、A. M. Muzafarov

  DOI：10.1039/d2nj01266a

  日期：——

  A series of mono- and polyfunctional carborane organosilicon derivatives were prepared with good yields based on the hydrosilylation reactions of allylcarboranes with hydride-containing organosilicon compounds such as tetramethyldisiloxane, decamethylpentasiloxane and triethoxysilane in the presence of Karstedt's catalyst. The functionalization of the double bonds in the allylcarboranes proceeded regioselectively

  在Karstedt催化剂存在下，烯丙基碳硼烷与四甲基二硅氧烷、十甲基五硅氧烷和三乙氧基硅烷等含氢化物有机硅化合物发生氢化硅烷化反应，制备了一系列单官能和多官能碳硼烷有机硅衍生物，收率良好。烯丙基碳硼烷中双键的官能化按照 Farmer 规则区域选择性地进行，从而有效地获得碳硼烷硅化合物。发现对于 9-邻- 和 9-间-烯丙基碳硼烷，过量的 Karstedt 催化剂可以促进烯丙基碳硼烷中双键的迁移，形成硼取代的丙烯基衍生物；X射线衍射分析支持邻位异构体的结构。