azetidin-3-ylthiosulfonic acid | 313468-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代硫酸及其衍生物
• 英文名称: azetidin-3-ylthiosulfonic acid
• 英文别名: 3-Sulfonatosulfanylazetidin-1-ium
• CAS: 313468-60-9
• 化学式: C₃H₇NO₃S₂
• 分子量: 169.225
• InChiKey: UDZRBYKZRBRSGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azetidin-3-ylthiosulfonic acid 、 异硫氰酸氯代乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷-3-基]硫代磺酸
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Facile Synthesis of Azetidine Derivatives for Oral Carbapenem, L-084

  摘要：

  口服活性碳青霉烯类药物 L-084 在人体中具有很高的生物利用度，其 1β 甲基碳青霉烯类药物骨架的 C-2 位上有一个 1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷-3-基硫基。为了进一步扩大 L-084 的生产规模，我们建立了一种实用且具有成本效益的 3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷（1）合成方法。这种合成方法需要进行氮杂环丁烷环闭的工业化反应，生成 N-苄基-3-羟基氮杂环丁烷 (16)，并最终通过关键中间体 Bunte 盐 19 和 20 转化为 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1408
• 作为产物：
  描述：

  3-甲磺酰基氮杂丁烷盐酸盐 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到azetidin-3-ylthiosulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Facile Synthesis of Azetidine Derivatives for Oral Carbapenem, L-084

  摘要：

  口服活性碳青霉烯类药物 L-084 在人体中具有很高的生物利用度，其 1β 甲基碳青霉烯类药物骨架的 C-2 位上有一个 1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷-3-基硫基。为了进一步扩大 L-084 的生产规模，我们建立了一种实用且具有成本效益的 3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环丁烷（1）合成方法。这种合成方法需要进行氮杂环丁烷环闭的工业化反应，生成 N-苄基-3-羟基氮杂环丁烷 (16)，并最终通过关键中间体 Bunte 盐 19 和 20 转化为 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1408

文献信息

• An Efficient Method for the Synthesis of 3-Mercapto-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine Useful for the Pendant Moiety of Oral Carbapenem, L-084
  作者：Takeshi Isoda、Satoshi Tamai、Toshio Kumagai、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.3987/com-06-10810

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 3-mercapto-1-(1,3-thiazolin2-yl)azetidine (1) is described. This thiol synthesis was achieved in 3 steps from readily available 3-methanesulfonyloxyazetidine via key intermediates, Bunte salts (3 and 5). The final step was enabled to proceed under mild conditions using the benzylthiol-mediated cleavage of the S-S bond in the Bunte salt (3).
• Tebipenem pivoxil hydrobromide. Penicillin-binding protein (PBP) (bacterial) inhibitor, Carbapenem antibiotic, Treatment of urinary tract infections
  作者：M.N. Ahmad、C.N. Dasgupta、S. Chopra

  DOI：10.1358/dof.2022.47.5.3293606

  日期：——
• Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1408-1411
  作者：

  DOI：——

  日期：——