ent-6α-hydroxy-5β(H)-7-norgibberell-16-en-19-oic acid | 78183-44-5

• 英文名称: ent-6α-hydroxy-5β(H)-7-norgibberell-16-en-19-oic acid
• 英文别名: ent-6α-hydroxy-7-nor-5β-gibberell-16-en-19-oic acid；ent-6α-hydroxy-5β(H)-B-norkaur-16-en-19-oic acid；ent-6α-hydroxy-5β(H)-gibberell-16-en-19-oic acid
• CAS: 78183-44-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: FNBVUXLSOHPWRS-KNABJZSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-6α-hydroxy-5β(H)-7-norgibberell-16-en-19-oic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 ent-19-hydroxy-6-oxo-7-nor-5β-gibberell-16-ene 6,19-hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  某些ent --7-nor-5β-gibberell-16-enes可能作为赤霉素生物合成抑制剂的制备

  摘要：

  描述了从fujenal制备ent -7-nor-5β-gibberell-16-enes的三种途径。提供了有关产物立体化学的证据。

  DOI：

  10.1039/p19810003020
• 作为产物：
  描述：

  ent-5-carboxy-6-oxo-7-nor-5β-gibberell-16-en-19-oic acid anhydride 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ent-6α-hydroxy-5β(H)-7-norgibberell-16-en-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  某些ent --7-nor-5β-gibberell-16-enes可能作为赤霉素生物合成抑制剂的制备

  摘要：

  描述了从fujenal制备ent -7-nor-5β-gibberell-16-enes的三种途径。提供了有关产物立体化学的证据。

  DOI：

  10.1039/p19810003020

文献信息

• Mimics of intermediates in gibberellin biosynthesis as plant growth regulators
  作者：James R. Hanson、Keith P. Parry、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/c39810000285

  日期：——

  ring-contracted ent-6α-hydroxy-5β(H)-B-norkaur-16-en-19-oic acid (4) and the corresponding alcohol (6) have been shown to act as inhibitors of gibberellin plant growth hormone biosynthesis at the ring contraction stage and to act as plant growth regulators in rice.

  环形收缩ENT -6 α -羟基-5 β（H）-B-norkaur -16-烯-19-酸（4）和对应的醇（6）已被证明作为赤霉素植物生长的抑制剂环收缩阶段的激素生物合成，并充当水稻中的植物生长调节剂。
• New biosynthetically patterned inhibitors of gibberellin plant hormone formation
  作者：James R. Hanson、Keith P. Parry、Jorge Triana、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/c39820000192

  日期：——

  erella-5,16-diene (13) and the corresponding 19-aldehyde (14) and acid (12), have been prepared from the fungal metabolite, fujenal (8) and shown to act as inhibitors of gibberellic acid biosynthesis in Gibberella fujikuroi and to act as plant growth regulators when tested against rice seedlings.

  ENT -19-羟基-7- norgibberella -5,16-二烯（13）和相应的19 -醛（14）和酸（12），已从真菌代谢物制备，fujenal（8），并显示出作为富士赤霉菌中赤霉素生物合成的抑制剂，并在针对水稻幼苗进行测试时充当植物生长调节剂。
• The inhibition of gibberellin plant hormone biosynthesis by ent-7-norgibberella-5,16-dienes
  作者：James R. Hanson、Keith P. Parry、Jorge Triana、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80065-5

  日期：1983.1

  Ent-7-norgibberella-5,16-dien-19-oic acid and the corresponding 19-alcohol and aldehyde, have been prepared from fujenal and shown to act as inhibitors of gibberellic acid biosynthesis in Gibberella fujikuroi . They act as plant growth regulators when tested against rice seedlings.

  摘要 Ent-7-norgibberella-5,16-dien-19-oic acid 和相应的 19-alcohol 和醛，已从藤本醛中制备出来，并显示可作为藤黑赤霉菌中赤霉酸生物合成的抑制剂。当针对水稻幼苗进行测试时，它们充当植物生长调节剂。
• The inhibition of gibberellin plant hormone biosynthesis by ent-6-hydroxy-5β(H)- 7-norgibberell-16-enes
  作者：James R. Hanson、Keith P. Parry、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85021-8

  日期：1982.1

  Abstract ent -6α-Hydroxy-5β(H)-7-norgibberell-16-en-19-oic acid and the corresponding diol but not the ent -6β-epimers are shown to be inhibitors of gibberellin biosynthesis at the ring contraction stage and to be potential plant-growth regulators. Their metabolism by Gibberella fujikuroi has been examined.

  摘要 ent -6α-Hydroxy-5β(H)-7-norgibberell-16-en-19-oic acid 和相应的二醇而非 ent -6β-差向异构体在环收缩阶段是赤霉素生物合成的抑制剂，并且成为潜在的植物生长调节剂。藤黑赤霉对它们的新陈代谢进行了检查。