(2R,4aR,9S,13bS)-2,9,11,12-tetramethoxy-1,2,4a,5,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: (2R,4aR,9S,13bS)-2,9,11,12-tetramethoxy-1,2,4a,5,8,9-hexahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: NTGRRHJFNWCTDK-GEDLKBKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3α,15,16-Trimethoxy-8-oxo-Δ¹-cis-erythrinan 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 0.17h， 以38%的产率得到(2R,4aR,9R,13bS)-2,9,11,12-Tetramethoxy-1,2,4a,5,8,9-hexahydro-indolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Introduction of Oxygen Functionalities at the 11.BETA.-Position of Erythrinan Skeleton: Total Syntheses of (.+-.)-Erythristemine and (+)-Erythrartine.

  摘要：

  在醇或乙酸中，使用2摩尔当量的硝酸铈铵对8-氧代赤藓烷和8-氧代-1,7-环赤藓烷衍生物进行氧化反应，以中等产率得到了相应的11β-烷氧基或乙酸氧基化合物。因此，（±）-3,3,15,16-四甲氧基-1,7-环赤藓烷-2,8-二酮和（+）-赤藓酰胺分别在甲醇和乙酸中氧化，得到了相应的11β-甲氧基和11β-乙酸氧基衍生物。这些化合物分别经过几步反应，转化为（±）-赤藓碱和（+）-赤藓石碱，从而实现了这些生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.197

文献信息

• Stereoselective Introduction of Oxygen Functionalities at the 11.BETA.-Position of Erythrinan Skeleton: Total Syntheses of (.+-.)-Erythristemine and (+)-Erythrartine.
  作者：Kimiaki ISOBE、Kunihiko MOHRI、Naoko TAKEDA、Kazumi SUZUKI、Shinzo HOSOI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.197

  日期：——

  Oxidation of 8-oxoerythrinan and 8-oxo-1, 7-cycloerythrinan derivatives with 2 mol eq of ceric ammonium nitrate in alcohols or acetic acid gave the corresponding 11β-alkoxy or acetoxy compounds in moderate yield. Thus, (±)-3, 3, 15, 16-tetramethoxy-1, 7-cycloerythrinan-2, 8-dione and (+)-erysotramidine gave the corresoponding 11β-methoxy and 11β-acetoxy derivatives on oxidation in methanol and in acetic acid, respectively. Those compounds were respectively converted into (±)-erythristemine and (+)-erythrartine in several steps, thus achieving the total synthesis of these alkaloids.

  在醇或乙酸中，使用2摩尔当量的硝酸铈铵对8-氧代赤藓烷和8-氧代-1,7-环赤藓烷衍生物进行氧化反应，以中等产率得到了相应的11β-烷氧基或乙酸氧基化合物。因此，（±）-3,3,15,16-四甲氧基-1,7-环赤藓烷-2,8-二酮和（+）-赤藓酰胺分别在甲醇和乙酸中氧化，得到了相应的11β-甲氧基和11β-乙酸氧基衍生物。这些化合物分别经过几步反应，转化为（±）-赤藓碱和（+）-赤藓石碱，从而实现了这些生物碱的全合成。