8,16-dihydroxy-8,16-epoxy[1,5,2,6]diazadiborocino[1,8,7-ij:5,4,3-i′j′]diquinoline | 1260019-78-0

• 英文名称: 8,16-dihydroxy-8,16-epoxy[1,5,2,6]diazadiborocino[1,8,7-ij:5,4,3-i′j′]diquinoline
• CAS: 1260019-78-0
• 化学式: C₁₈H₁₄B₂N₂O₃
• 分子量: 327.943
• InChiKey: VFJPFBVRLRTIHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,16-dihydroxy-8,16-epoxy[1,5,2,6]diazadiborocino[1,8,7-ij:5,4,3-i′j′]diquinoline 、 水 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (quinolinium-8-yl)trihydroxyborate
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of 8-(pinacolboranyl)quinoline: where is the 8-quinolylboronic acid?

  摘要：

  合成了化合物8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-喹啉，并发现其在空气中迅速水解；然而，并未观察到预期产物（喹啉-8-基）硼酸。相反，根据水解条件，观察到（喹啉-8-基）三羟基硼酸酰离子或一种酸酐。两种产物在水化程度上相互关联，两种形式可以相互转化。两种水解产物的结构得到了表征。此外，商业样品“8-喹啉基硼酸”实际上被发现是酸酐。这些结果质疑了单体（喹啉-8-基）硼酸是否真的可以以中性路易斯碱无形式分离出来。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0031
• 作为产物：
  描述：

  8-(dimesitylboryl)quinoline 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到8,16-dihydroxy-8,16-epoxy[1,5,2,6]diazadiborocino[1,8,7-ij:5,4,3-i′j′]diquinoline
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of the Bifunctional Ambiphilic Molecule 8-(dimesitylboryl)quinoline: Hydrolysis and Coordination to CuI, AgI and PdII

  摘要：

  双功能亲核分子8-(二美克重氟基)喹啉(1)是通过用n-BuLi处理8-溴喹啉或8-碘喹啉，然后再与二美克重氟化物反应合成的。与体积较大的三有机硼烃相比，1的水解速度异常快速，伴随着美克天冬氨的顺序去除，形成了美克(喹啉-8-基)硼酸(2)和8-喹啉硼酸二聚体(3)。双功能亲核位点的协同作用促使了水的激活和B–C(Mes)键的原子去硼化。通过对喹啉氮原子的甲基化来阻断1的亲核位点，得到一种在空气中稳定的N-甲基喹啉盐。通过与CuCl、Ag(OTf)和PdCl2(PhCN)2反应，形成了配位络合物，喹啉氮与金属离子发生配位。CuI和AgI中心通过η3-BCipsoCortho π相互作用得到稳定。分离的PdII络合物是环金属化的产物，源于去质子化附近美克的邻位甲基后HCl的去除。7中的键合可以理解为一种16电子的Pd络合物，特征是一个阴离子η3-Cipso-Cortho-Cbenzyl的烯丙基配体片段，加上一个Pd→B键，或者是一个η4-BCipso-Cortho-Cbenzyl的硼酸丁二烯阴离子片段。

  DOI：

  10.1039/c0dt00798f