3-(2-aminoethoxy)benzonitrile hydrochloride | 210963-99-8

• 英文名称: 3-(2-aminoethoxy)benzonitrile hydrochloride
• 英文别名: 3-(2-aminoethoxy)benzonitrile monohydrochloride；3-(2-aminoethoxy)benzonitrile;hydrochloride
• CAS: 210963-99-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O*ClH
• 分子量: 198.652
• InChiKey: NNFCNKDZZKHONI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminoethoxy)benzonitrile hydrochloride 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 4-Carbamimidoyl-N-[2-(3-carbamimidoyl-phenoxy)-ethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型Xa因子抑制剂的合理设计，合成和构效关系：（2-取代的-4-ami基苯基）丙酮酸和-丙酸。

  摘要：

  为了提高其效价，结构上修饰了因子Xa的抑制剂（fXa），即m-取代的苯甲idine AXC1578（1a）。尤其是，丙酮酸和丙酸取代基被掺入P1苯甲to部分中，以与fXa催化三单元区中的氧阴离子孔形成有利的相互作用。该策略基于使用提取的fXa活性位点的计算对接研究。计算模型的有效性得到了1a-胰蛋白酶和3b-胰蛋白酶复合物的X射线晶体结构的支持（fXa和胰蛋白酶的活性位点周围的同源性很高）。上述修饰显着增加了对fXa的抑制活性，而相对于凝血酶，fXa的高选择性得以维持或增强。化合物3b，3c，3e，

  DOI：

  10.1021/jm020485x
• 作为产物：
  描述：

  3-(Boc-氨基乙基氧基)苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-aminoethoxy)benzonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有锥虫杀虫活性的强效，可逆和竞争性Cruzain抑制剂的发现：一种基于结构的药物设计方法。

  摘要：

  对来自铅样和片段样亚组的近400万种化合物进行的虚拟筛选能够鉴定出锥虫锥虫克鲁萨因酶的一种小分子抑制剂（1），该酶已被证明是恰加斯病的药物靶标。随后进行的全面的基于结构的药物设计和结构-活性关系研究导致发现氨基甲酰基咪唑为有效，可逆和竞争性的克鲁萨因抑制剂。最有效的氨基甲酰基咪唑抑制剂（45）表现出高亲和力，Ki值为20 nM，在体外和体内均表现出抗克鲁维酵母的活性。此外，最有前途的化合物在体内降低了寄生虫负担，并且在100 mg / kg的剂量下未显示毒性。这些氨基甲酰基咪唑在结构上有吸引力，非肽类，易于制备和合成修饰。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.jcim.9b00802

文献信息

• Benzamidine derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO., INC

  公开号：US20010056123A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  Benzamidine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. These compounds have an effect of inhibiting activated blood-coagulation factor X, and they are useful as agents for preventing or treating various diseases caused by thrombi or emboli. 1

  以下公式的苯甲酰胺衍生物、类似物及其药用盐已提供。这些化合物具有抑制活化血凝因子X的作用，可用作预防或治疗由血栓或栓塞引起的各种疾病的药物。
• Limiting the Number of Potential Binding Modes by Introducing Symmetry into Ligands: Structure-Based Design of Inhibitors for Trypsin-Like Serine Proteases
  作者：Norbert Furtmann、Daniela Häußler、Tamara Scheidt、Marit Stirnberg、Torsten Steinmetzer、Jürgen Bajorath、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/chem.201503534

  日期：2016.1.11

  exploration of compound binding modes continues to be a challenging task. For structure‐based design, specific features of active sites in different targets play a major role in rationalizing ligand binding characteristics. For example, dibasic compounds have been reported as potent inhibitors of various trypsin‐like serine proteases, the active sites of which contain several binding pockets that can be targeted

  在没有X射线数据的情况下，探索化合物结合模式仍然是一项艰巨的任务。对于基于结构的设计，不同靶标中活性位点的特定特征在合理化配体结合特征中起着重要作用。例如，据报道，二元化合物可作为各种胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的有效抑制剂，其活性位点包含几个可被阳离子部分靶向的结合口袋。这导致活性位点内的几种可能的取向，使通过对接工具预测此类化合物的结合模式变得复杂。因此，我们在二元和三元化合物中引入了对称性，以减少对接计算中的构象空间，并通过限制可能的口袋占用数量来简化绑定模式的选择。不对称的双苯甲m被用作多阶段和结构导向优化的起点。最终合成了一系列具有两个或三个苄or亚结构的24种最终化合物，并将其评估为五种丝氨酸蛋白酶的抑制剂，从而导致了针对药物的有效对称抑制剂靶向麦芽糖酶，麦芽糖酶-2，凝血酶和Xa因子。这项研究强调了配体对称性与化学生物学的相关性。
• Benzamidine derivative
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020107290A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Benzamidine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. These compounds have an effect of inhibiting activated blood-coagulation factor X, and they are useful as agents for preventing or treating various diseases caused by thrombi or emboli. 1

  提供以下公式的苯甲酰胺衍生物，其类似物和药学上可接受的盐。这些化合物具有抑制活化的血凝因子X的作用，并且它们可用作预防或治疗由血栓或栓塞引起的各种疾病的药物。1
• Cyanopyridine derivative and use thereof as medicine
  申请人：Morioka Masahiko

  公开号：US20090292121A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  A therapeutic drug for cancer containing a substance selected from the group consisting of a novel cyanopyridine derivative, a pharmaceutically acceptable salt, a hydrate, a water adduct and a solvate as an active ingredient can be provided.

  可以提供一种治疗癌症的药物，其中包含从新型氰基吡啶衍生物、药学上可接受的盐、水合物、水加合物和溶剂加合物中选择的物质作为活性成分。
• BENZAMIDINE DERIVATIVE
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1086946A1

  公开（公告）日：2001-03-28

  Benzamidine derivatives of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. These compounds have an effect of inhibiting activated blood-coagulation factor X, and they are useful as agents for preventing or treating various diseases caused by thrombi or emboli.

  本研究提供了下式的苯甲脒衍生物、其类似物及其药学上可接受的盐类。这些化合物具有抑制活化的凝血因子 X 的作用，可用作预防或治疗由血栓或栓子引起的各种疾病的药物。