1-(4-fluorophenyl)-2-(2-iodophenoxy)ethan-1-one | 1258932-69-2

• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(2-iodophenoxy)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-(2-iodophenoxy)ethanone
• CAS: 1258932-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₀FIO₂
• mdl: MFCD15485781
• 分子量: 356.135
• InChiKey: NQUXIASRMMLNDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(2-iodophenoxy)ethan-1-one 在 1,10-菲罗啉 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3-(4-fluorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基卤化物与芳基酮的分子内亲核加成反应，合成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  已经开发了镍催化的芳基卤化物与芳基酮的分子内亲核加成反应，以形成苯并呋喃衍生物。使许多带有给电子或吸电子基团的底物经受标准反应条件，以中等至良好的产率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706662
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(2-iodophenoxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的卤代甲烷与酮的不对称加成反应：手性2,3-二氢苯并呋喃的叔醇高度对映选择性合成。

  摘要：

  通过镍/双恶唑啉催化的未活化酮中芳基卤化物的分子内不对称加成反应，开发了一种高度对映选择性的简单手性3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃合成方法，得到了2,3-二氢苯并呋喃与手性叔醇。 C-3位置具有良好的收率和出色的对映选择性（高达92％的收率和98％的ee）。克级反应也顺利进行，而没有损失收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01612

文献信息

• <i>p</i>-TsOH promoted synthesis of benzo-fused O-heterocycles from alkynols<i>via</i>ring contraction and C–O scission strategy
  作者：Gopal Chandru Senadi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc00749g

  日期：——

  Here, we report the first divergent synthesis of benzo-fused O-heterocycles by p-toluene sulfonic acid promoted cascade reactions involving alkyne hydration, double cyclization, ring contraction and C–O bond cleavage from alkynols. The reaction mechanism was validated by obtaining the X-ray structure of fused benzo[b]oxepine intermediates. Moreover, some of the obtained derivatives could be transformed

  在这里，我们报道了由对甲苯磺酸促进苯并稠合的O杂环的首次发散合成，该反应促进了级联反应，涉及炔烃水合，双环化，环收缩和炔醇裂解C-O键。通过获得熔融的苯并[ b ]氧杂环庚烷中间体的X射线结构来验证反应机理。而且，一些获得的衍生物可以转化为2，3-二取代的萘醌，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。
• Palladium-catalyzed annulations of arynes with 2-(2-iodophenoxy)-1-substituted ethanones
  作者：Rong-Jiang Li、Shao-Feng Pi、Yun Liang、Zhi-Qiang Wang、Ren-Jie Song、Guo-Xiang Chen、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c0cc02720k

  日期：——

  Palladium-catalyzed annulations of arynes with 2-(2-iodophenoxy)-1-substituted ethanones for the synthesis of 6H-benzo[c]chromenes are presented. This mild route allows formation of two new carbon-carbon bonds via an alpha-arylation/annulation process.

  提出了钯催化的芳烃与2-（2-碘苯氧基）-1-取代的乙酮的环合反应，用于合成6H-苯并[c]二甲基苯。这种温和的途径允许通过α-芳基化/环化过程形成两个新的碳-碳键。