2,6-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene | 854937-39-6

• 英文名称: 2,6-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene
• CAS: 854937-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₆O₆S₂
• 分子量: 416.319
• InChiKey: DBQPSBFYQDVFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Chiracel OJ 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (1S,5S)-2,6-di(4-methylphenyl)bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称双环[3.3.1] nona-2,6-二烯和双环[3.3.2] deca-2,6-二烯：基于1,5-环辛二烯骨架的新手性二烯配体

  摘要：

  作为一种新型的C 2对称手性二烯配体，它们通过其1,5-环辛二烯骨架与金属配位，我们制备了2,6-二取代的双环[3.3.1] nona-2,6-diene（bnd * ）和双环[3.3.2] deca-2,6-diene（bdd *），并研究了它们对铑催化的α，β-不饱和酮不对称1,4-加成和1,2-加成的催化活性和对映选择性。为N-磺酰亚胺。在4-氯苯甲醛的N-甲苯磺酸和N -4-硝基苯磺酰亚胺中加入苯基环硼氧烷后，可以观察到Ph-bnd *配体的高对映选择性，从而得到高对映体过量（98-99％ee）的苯基（4-氯苯基）甲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.022
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮 、 2-[N,N-双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]吡啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以63%的产率得到2,6-bis(trifluoromethanesulfonyloxy)bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称双环[3.3.1] nona-2,6-二烯和双环[3.3.2] deca-2,6-二烯：基于1,5-环辛二烯骨架的新手性二烯配体

  摘要：

  作为一种新型的C 2对称手性二烯配体，它们通过其1,5-环辛二烯骨架与金属配位，我们制备了2,6-二取代的双环[3.3.1] nona-2,6-diene（bnd * ）和双环[3.3.2] deca-2,6-diene（bdd *），并研究了它们对铑催化的α，β-不饱和酮不对称1,4-加成和1,2-加成的催化活性和对映选择性。为N-磺酰亚胺。在4-氯苯甲醛的N-甲苯磺酸和N -4-硝基苯磺酰亚胺中加入苯基环硼氧烷后，可以观察到Ph-bnd *配体的高对映选择性，从而得到高对映体过量（98-99％ee）的苯基（4-氯苯基）甲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.022

文献信息

• Tuning the Chiral Environment of <i>C</i>₂-Symmetric Diene Ligands: Development of 3,7-Disubstituted Bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dienes
  作者：Ryo Shintani、Yoshitaka Ichikawa、Keishi Takatsu、Fu-Xue Chen、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo802437h

  日期：2009.1.16

  analysis of bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dienes, new C2-symmetric chiral diene ligands 1 based on 3,7-disubstituted bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene framework have been designed and synthesized. These chiral ligands readily bind to rhodium(I) and provide a different chiral environment from the existing chiral dienes. The rhodium complexes thus obtained act as effective catalysts for 1,4-addition of alkenyl-

  通过对双环[3.3.1] nona-2,6-二烯的结构分析，基于3,7-二取代双环[3.3.1] nona-2,6-diene骨架的新的C 2对称手性二烯配体1具有设计和合成。这些手性配体易于与铑（I）结合并提供与现有手性二烯不同的手性环境。如此获得的铑配合物可作为烯基-和芳基硼酸的1，4-加成到各种α，β-不饱和酮上的有效催化剂，包括以前难以提供高对映选择性的几种组合。