4'-Methoxy-norantipyrine | 591234-51-4

• 英文名称: 4'-Methoxy-norantipyrine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-ol
• CAS: 591234-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: PRZFKFLPHSPCSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Methoxy-norantipyrine 在 phosphate-buffer 、 氢溴酸 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,4'-Dihydroxy-antipyrine
  参考文献：
  名称：

  Quantitation and urinary pattern of 4,4′-dihydroxyantipyrine, 4-hydroxy-antipyrine and 3-hydroxymethyl-antipyrine, as main metabolites of antipyrine in man and rat

  摘要：

  摘要：开发了一种薄层色谱法，可同时测定人和动物尿液中三种重要的抗热痛代谢产物的羟基化物（4,4'-二羟基抗热痛，4-羟基抗热痛，3-羟甲基抗热痛）。该方法也适用于胆汁液、肝灌注液和肝匀浆。真正的结合物通过酸水解分解，提取出自由、酸稳定的代谢产物。提取物经过薄层色谱分离，并使用真正的材料作为标准进行紫外反射测量，定量分析色谱图。校准曲线呈线性，相关系数r>0.990。每种代谢产物的回收率均小于95%。该方法的重复性良好，变异系数在3-7%的范围内，取决于浓度。该方法的灵敏度足以满足实际需要。使用放射性标记的抗热痛证实了该过程的特异性。在人体中，4-羟基抗热痛是这一系列中的主要羟化产物，约占剂量的35-40%。3-羟甲基抗热痛占13-17%，4,4'-二羟基抗热痛占3-6%。在大鼠中，4-羟基抗热痛占15-31%，3-羟甲基抗热痛占22-28%，4,4'-二羟基抗热痛占剂量的11-18%。不同品系中这种模式的变异程度适中。在两种物种中，第一阶段代谢产物的主要部分以结合物的形式排泄。其中一部分以游离形式出现。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1982.tb04215.x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到4'-Methoxy-norantipyrine
  参考文献：
  名称：

  一锅SNAr反应和分子内直接CH芳基化反应合成吡唑并呋喃并吡嗪

  摘要：

  摘要 含有杂环的稠环系统是用于药物发现的有吸引力的模板。具有杂环的具有生物活性的6-5-5 + 6稠环系统是可用的，但是这些系统需要相对大量的合成步骤来制备。因此，吡唑并呋喃并吡嗪被设计为6-5-5 + 6环系统模板，并结合了药物发现的现成可及性。吡唑并呋喃并吡嗪通过一锅S N Ar反应/分子内C–H直接芳基化仅需几个步骤即可成功构建。作为候选药物，吡唑并呋喃并吡嗪获得了良好的LogP，尽管尚未确立显着的生物学活性。吡唑并呋喃并吡嗪模板的现成可及性为快速开发有前途的新候选药物提供了机会。 含有杂环的稠环系统是用于药物发现的有吸引力的模板。具有杂环的具有生物活性的6-5-5 + 6稠环系统是可用的，但是这些系统需要相对大量的合成步骤来制备。因此，吡唑并呋喃并吡嗪被设计为6-5-5 + 6环系统模板，并结合了药物发现的现成可及性。吡唑并呋喃并吡嗪通过一锅S N Ar反应/分子内C–H直接芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591885

文献信息

• A Novel Method for the Pre-Column Derivatization of Saccharides from Polygonatum cyrtonema Hua. by Integrating Lambert–Beer Law and Response Surface Methodology
  作者：Hui Liu、Yuanyuan Zhao、Leijing Chen、Jiao Du、Hongyan Guo、Bin Wang

  DOI：10.3390/molecules28052186

  日期：——

  Traditional Chinese medicine (TCM) safety and effectiveness can be ensured by establishing a suitable quality assessment system. This work aims to develop a pre-column derivatization HPLC method for Polygonatum cyrtonema Hua. quality control. In this study, 1-(4′-cyanophenyl)-3-methyl-5-pyrazolone (CPMP) was synthesized and reacted with monosaccharides derived from P. cyrtonema polysaccharides (PCPs), followed by HPLC separation. According to the Lambert–Beer law, CPMP has the highest molar extinction coefficient of all synthetic chemosensors. A satisfactory separation effect was obtained under a detection wavelength of 278 nm using a carbon-8 column and gradient elution over 14 min, with a flow rate of 1 mL per minute. Glucose (Glc), galactose (Gal), and mannose (Man) make up the majority of the monosaccharide components in PCPs, and their molar ratios are 1.73:0.58:1. The confirmed HPLC method has outstanding precision and accuracy, establishing a quality control method for PCPs. Additionally, the CPMP showed a visual improvement from colorless to orange after the detection of reducing sugars, allowing for further visual analysis.

  建立合适的质量评价体系可确保中药的安全性和有效性。本研究旨在建立一种柱前衍生高效液相色谱法，用于何首乌的质量控制。本研究合成了1-（4′-氰基苯基）-3-甲基-5-吡唑啉酮（CPMP），并将其与来源于华何首乌多糖（PCPs）的单糖反应，然后进行高效液相色谱分离。根据朗伯-比尔定律，CPMP 在所有合成化学传感器中具有最高的摩尔消光系数。在检测波长为 278 纳米的条件下，使用碳-8 色谱柱，以每分钟 1 毫升的流速进行梯度洗脱，历时 14 分钟，获得了令人满意的分离效果。在五氯苯酚的单糖成分中，葡萄糖（Glc）、半乳糖（Gal）和甘露糖（Man）占绝大多数，它们的摩尔比为 1.73:0.58:1。经确认的高效液相色谱法具有出色的精密度和准确度，可作为五氯苯酚的质量控制方法。此外，CPMP 在检测到还原糖后，视觉效果由无色变为橙色，可进一步进行视觉分析。

• LAGER- UND TRANSPORTSTABILISATOREN FÜR POLYMERISATIONSFÄHIGE VERBINDUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3828159A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  Mischung enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wobei R1 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R2 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R3 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -CH2-CHR4-C(O)OR5 ist, wobei R4 H oder Methyl ist und R5 H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R2 und R3 nicht gleichzeitig Methyl sind, wenn R1 Phenyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (II) wobei R6 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R7 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R8 H, C1- bis C20-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder-CH2-CHR4I-C(O)OR5I ist, wobei R4I H oder Methyl ist und R5I H, C1-bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R6 und R7 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R8 Phenyl oder Methyl ist, R6 und R8 nicht gleichzeitig Phenyl sind, wenn R7 H oder Methyl ist, R6 nicht Phenyl und R8 nicht Methyl ist, wenn R7 H oder Methyl ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (III) wobei R9 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R10 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5II ist, wobei R5II H, C1-bis C20 Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R11 H, C1-bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5III ist, wobei R5III H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, und/oder eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) wobei R12 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R13 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, ein aromatischer Rest oder -C(O)O-R5IV ist, wobei R5IV H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist. R14 H, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Caroxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, R15 H, NH2, NH(CO)R16, C1- bis C20-Alkyl, Alkanoyl mit C1- bis C8-Alkyl, Carboxylester mit C1- bis C8-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist, wobei R16 H, C1- bis C20-Alkyl oder ein aromatischer Rest ist und eine oder mehrere polymerisationsfähige Verbindungen.

  由一种或多种通式（I）化合物组成的混合物 其中 R1 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R2 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R3 是 H、C1-C20-烷基、C1-C8-烷基的羧基酯、C1-C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -CH2-CHR4-C(O)OR5，其中 R4 是 H 或甲基，R5 是 H、C1-C20-烷基或芳香基、 其中当 R1 为苯基时，R2 和 R3 不同时为甲基、 和/或一种或多种通式 (II) 的化合物 其中 R6 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R7 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R8 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的羧基酯、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 - -CHR4I-C(O)OR5I，其中 R4I 是 H 或甲基，R5I 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 其中 当 R8 为苯基或甲基时，R6 和 R7 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 和 R8 不同时为苯基、 当 R7 为 H 或甲基时，R6 不是苯基，R8 不是甲基、 和/或一种或多种通式（III）化合物 其中 R9 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R10 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5II，其中 R5II 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基、 R11 是 H、C1 至 C20 烷基、C1 至 C8 烷基的烷酰基、芳香基或-C(O)O-R5III，其中 R5III 是 H、C1 至 C20 烷基或芳香基、 和/或一种或多种通式（IV）化合物 其中 R12 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基或芳香基、 R13 是 H、C1-至 C20-烷基、带有 C1-至 C8-烷基的烷酰基、芳香基或 -C(O)O-R5IV，其中 R5IV 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 R14 是 H、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羰基酯或芳香基、 R15 是 H、NH2、NH(CO)R16、C1-至 C20-烷基、C1-至 C8-烷基的烷酰基、C1-至 C8-烷基的羧基酯或芳香基，其中 R16 是 H、C1-至 C20-烷基或芳香基。 以及一种或多种可聚合化合物。
• US4153598A
  申请人：——

  公开号：US4153598A

  公开（公告）日：1979-05-08
• US4217272A
  申请人：——

  公开号：US4217272A

  公开（公告）日：1980-08-12
• [EN] SHELF LIFE- AND TRANSPORT STABILIZERS FOR POLYMERIZABLE COMPOUNDS<br/>[FR] STABILISATEURS DE CONSERVATION ET DE TRANSPORT POUR COMPOSÉS POLYMÉRISABLES<br/>[DE] LAGER- UND TRANSPORTSTABILISATOREN FÜR POLYMERISATIONSFÄHIGE VERBINDUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021105038A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Mischung enthaltend (Meth)acrylsäure und/oder (Meth)acrylsäureester mit C1-bis C8- Alkyl und eine oder mehrere Verbindungen einer allgemeinen Formel (II) als Lager- und Transportstabilisatoren.