[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-15-[(2R,3S)-2-hydroxy-4,4-dimethyl-3-(phenylcarbamoylamino)pentanoyl]oxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate | 1053650-55-7

• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-15-[(2R,3S)-2-hydroxy-4,4-dimethyl-3-(phenylcarbamoylamino)pentanoyl]oxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1053650-55-7
• 化学式: C₄₉H₅₆Cl₆N₂O₁₇
• 分子量: 1157.7
• InChiKey: QFTGJHKTTIEFKY-ARQSBPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-15-[(2R,3S)-2-hydroxy-4,4-dimethyl-3-(phenylcarbamoylamino)pentanoyl]oxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-tert-butyl-10-deacetyl-N-debenzoyl-3'-dephenyl-N-[(phenylamino)carbonyl]paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和多西他赛的新型细胞毒性3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物。

  摘要：

  由10-去乙酰基浆果赤霉素III和恶唑烷羧酸7合成酰紫杉醇的3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物，然后酰化中间胺10和11。恶唑烷羧酸7分五个步骤制备，并从中总产率良好L-叔亮氨酸。合成了十二个类似物，并评估了它们刺激微管形成的体外能力以及针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。制备了酰胺，氨基甲酸酯，尿素和硫脲同类物。在这项研究中发现的最有效的衍生物是多西他赛类似物13，N-[（叔戊氧基）羰基]类似物17、3'-苯基脲和3'-叔丁基脲衍生物20和23。其中六个类似物被证明是大约。在水中的溶解度比紫杉醇高约90倍。

  DOI：

  10.1021/jm00019a012
• 作为产物：
  描述：

  7,10-二(2,2,2-三氯乙氧羰基)-10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1-hydroxy-15-[(2R,3S)-2-hydroxy-4,4-dimethyl-3-(phenylcarbamoylamino)pentanoyl]oxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9,12-bis(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和多西他赛的新型细胞毒性3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物。

  摘要：

  由10-去乙酰基浆果赤霉素III和恶唑烷羧酸7合成酰紫杉醇的3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物，然后酰化中间胺10和11。恶唑烷羧酸7分五个步骤制备，并从中总产率良好L-叔亮氨酸。合成了十二个类似物，并评估了它们刺激微管形成的体外能力以及针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。制备了酰胺，氨基甲酸酯，尿素和硫脲同类物。在这项研究中发现的最有效的衍生物是多西他赛类似物13，N-[（叔戊氧基）羰基]类似物17、3'-苯基脲和3'-叔丁基脲衍生物20和23。其中六个类似物被证明是大约。在水中的溶解度比紫杉醇高约90倍。

  DOI：

  10.1021/jm00019a012