3,5-di-(5-ethylthien-2-yl)-4,4'-difluoro-2,6-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1433952-61-4

• 英文名称: 3,5-di-(5-ethylthien-2-yl)-4,4'-difluoro-2,6-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1433952-61-4
• 化学式: C₂₃H₂₃BF₂N₂S₂
• 分子量: 440.389
• InChiKey: UMSHNJDFTNJWIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-(5-ethylthien-2-yl)-4,4'-difluoro-2,6-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 三氯氧磷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4,4'-difluoro-1-[(4R)-4-carboxythiazolidin-2-yl]-2,6-dimethyl-3,5-bis(5-ethylthien-2-yl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine Derivatives from Fluorescent Dithienyl-BODIPY-carboxaldehydes and Cysteine

  摘要：

  Fluorescent dithienyl-borondipyrromethene (BODIPY) dyes formylated in the beta'-position (2b, 2c) have been treated with l-cysteine to provide thiazolidine derivatives. N-Protection of the thiazolidine unit by ethoxycarbonylation facilitated isolation of the two major diasteroisomers 6 and 7. These stereoisomers have been fully characterized by H-1 NMR spectroscopy, allowing assignment of their stereochemistry as 2R,4R,aS and 2S,4R,aR, respectively. The optical properties of the thiazolidine dyes differ markedly in both absorption (lambda(abs) = 612 nm for 6 and 615 nm for 7) and emission (lambda(em) = 669 nm, Phi F = 62% for 6 and lambda(em) = 672 nm, Phi F = 19% for 7) from those of the BODIPY-carboxaldehydes 2b (lambda(abs) = 643 nm and lambda(em) = 719 nm, Phi F = 26%) and 2c (lambda(abs) = 636 nm and pi(em) = 710 nm, Phi F = 36%). In a mixed solvent [phosphate buffer saline (PBS), pH = 7.4/ethanol 1:9], the fluorescence response of the dyes in the presence of l-cysteine is slow, but a ratiometric detection process in the therapeutic window (650 to 800 nm) is evident.

  DOI：

  10.1021/jo502068u
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基噻吩 在 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 3,5-di-(5-ethylthien-2-yl)-4,4'-difluoro-2,6-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  水溶性发红噻吩基-BODIPYs的合成和牛血清白蛋白标记

  摘要：

  已经实现了三种红色和水溶性的噻吩基-BODIPY的合成。选择三甲基（炔丙基）铵基作为水溶性的载体。在噻吩基单元的2位或硼原子的4位引入一个或两个阳离子臂。这些染料在600 nm处有明显的吸收，在650 nm处有强烈的发射，在水中的量子产率约为60％。通过柔性臂将此类BODIPY接枝到BSA上非常有效，可以以受控方式粘贴1到30个标签。测量了非常强的荧光（量子产率为56％），并且在PBS缓冲液中以低的上样比率（1：5 BSA /标记）没有染料聚集。

  DOI：

  10.1002/chem.201303988

文献信息

• Fluorescent boron(iii) iminocoumarins (Boricos)
  作者：Denis Frath、Arnaud Poirel、Gilles Ulrich、Antoinette De Nicola、Raymond Ziessel

  DOI：10.1039/c3cc41555d

  日期：——

  Complexation of iminocoumarin derivatives with BF3·OEt2 provides novel N⁁N boron(III) dyes exhibiting high absorption coefficients and quantum yields as great as 81%. The excellent chemical stability of these dyes enables the grafting of Boranil or Bodipy units to give derivatives in which the Borico subunit can act either as an energy acceptor or as an antenna for a red emitting fluorophore.

  亚氨基香豆素衍生物与 BF3-OEt2 的络合提供了新型 N⁁N硼（III）染料，具有很高的吸收系数和高达 81% 的量子产率。由于这些染料具有出色的化学稳定性，因此可以接枝 Boranil 或 Bodipy 单元，从而得到 Borico 亚单元可以作为能量接受体或红色发射荧光团天线的衍生物。