2,8-dibromo-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f ][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide | 1357004-08-0

• 英文名称: 2,8-dibromo-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f ][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• 英文别名: 2,6-dibromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1357004-08-0
• 化学式: C₂₀H₁₆BBr₂F₅N₂
• 分子量: 549.971
• InChiKey: CTISQQWEOVZOSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f ][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 、 4-硼酸三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到4,4'-(5,5-Difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5H-4l4,5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine-2,8-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  通过为溶液处理的 OLED 安装微型三氟甲基转子，赋予深红色 BODIPY 发光体增强的聚集诱导发射

  摘要：

  聚集态的高效深红色 (DR) 有机材料从根本上受到由于能隙定律导致的严重非辐射衰减率 (k nr ) 以及由于显着的分子间相互作用而引起的聚集猝灭的限制。在这里，设计和合成了两种具有供体-受体-供体（D-A-D）结构的新型 BODIPY 发色团，即 CF 3 -2TPA 和 2CF 3 -2TPA。将三氟甲基 (CF 3 ) 取代的苯基引入 BODIPY 核心的中间位置，利用 CF 3的空间位阻将红色调到 DR 发射并抑制分子间相互作用。此外，CF 3 -2TPA 和 2CF 3-2TPA 显示出增强的聚集诱导发射 (AIE) 特性，这归因于 CF 3转子耗散了激发态能量。OLED 是通过将热辅助延迟荧光主体与深红色染料相结合制成的，其 DR 截止波长为 668 nm，外部量子效率为 2.3%。这项工作提供了一种转子策略来转化具有明显 AIE 特性的 BODIPY 分子，为其在 DR-OLED

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2022.106530
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,8-dibromo-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f ][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  通过为溶液处理的 OLED 安装微型三氟甲基转子，赋予深红色 BODIPY 发光体增强的聚集诱导发射

  摘要：

  聚集态的高效深红色 (DR) 有机材料从根本上受到由于能隙定律导致的严重非辐射衰减率 (k nr ) 以及由于显着的分子间相互作用而引起的聚集猝灭的限制。在这里，设计和合成了两种具有供体-受体-供体（D-A-D）结构的新型 BODIPY 发色团，即 CF 3 -2TPA 和 2CF 3 -2TPA。将三氟甲基 (CF 3 ) 取代的苯基引入 BODIPY 核心的中间位置，利用 CF 3的空间位阻将红色调到 DR 发射并抑制分子间相互作用。此外，CF 3 -2TPA 和 2CF 3-2TPA 显示出增强的聚集诱导发射 (AIE) 特性，这归因于 CF 3转子耗散了激发态能量。OLED 是通过将热辅助延迟荧光主体与深红色染料相结合制成的，其 DR 截止波长为 668 nm，外部量子效率为 2.3%。这项工作提供了一种转子策略来转化具有明显 AIE 特性的 BODIPY 分子，为其在 DR-OLED

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2022.106530

文献信息

• BODIPY catalyzed amide synthesis promoted by BHT and air under visible light
  作者：Xiao-Fei Wang、Shu-Sheng Yu、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6ob00736h

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the synthesis of amides is reported which employs a BODIPY catalyzed oxidative amidation reaction between aromatic aldehydes and amines under visible light. Compared with the known Ru or Ir molecular catalysts and other organic dyes, the BODIPY catalyst showed higher reactivity toward this reaction. Mechanistic studies reveal that dioxygen could be activated through

  报道了一种新颖且有效的酰胺合成方案，该方案在可见光下采用了BODIPY催化的芳族醛与胺之间的氧化酰胺化反应。与已知的Ru或Ir分子催化剂和其他有机染料相比，BODIPY催化剂对该反应显示出更高的反应性。机理研究表明，双氧可以通过ET和SET途径活化，从而在原位形成活性过氧化物，这对于反应的关键步骤（即半胱氨酸氧化成酰胺）至关重要。广泛的底物范围和温和的反应条件使该反应对于酰胺化合物的合成实际上是有用的且对环境友好。
• An Efficient and Convenient Bromination of BODIPY Derivatives with Copper(II) Bromide
  作者：Jia-Hai Ye、Yan Zhang、Guangpu Wang、Chengmei Huang、Zhengjuan Hu、Whenchao Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1289637

  日期：2012.1

  mono- and dibromination of 1,3,5,7-tetramethyl-substituted BODIPYs were developed by using copper(II) bromide as the bromination reagent under mild reactions, in good to excellent yields. The selectivity of mono- or dibromination depends strongly on the additives of the reactions. copper - bromination - selectivity - fluorescent dyes - 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacenes

  以溴化铜（II）为溴化试剂，在温和的反应下，开发了一种高效，简便的单，二溴化1,3,5,7-四甲基取代的BODIPY的方法，收率良好。单溴或二溴的选择性很大程度上取决于反应的添加剂。 铜-溴化-选择性-荧光染料- 4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-小号-indacenes