2--4,4-dimethyltetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide | 88584-06-9

• 英文名称: 2--4,4-dimethyltetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide
• 英文别名: N,N-bis(2-chloroethyl)-4,4-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-amine
• CAS: 88584-06-9
• 化学式: C₉H₁₉Cl₂N₂O₂P
• 分子量: 289.142
• InChiKey: UJORRAZAVCXSDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--4,4-dimethyltetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到9-(2-chloroethyl)-5,5-dimethyl-2-oxa-6,9-diaza-1-phosphabicyclo<4.3.0.>nonane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  In the Search for New Anticancer Drugs, VI⁺ Structural Modifications of Cyclophosphamide

  摘要：

  考虑到环磷酰胺（1）的药物作用机制，合成了几个类似物和相关化合物5、6、7、9、11、12和27，并对小鼠淋巴细胞白血病P388进行了测试。 在300 mg/kg剂量下，5（T/C × 100 = 243）和7（T/C × 100 = 155）表现出中到高的活性。这些化合物中没有一个比1（T/C × 100 = 339，65 mg/kg剂量）更活跃。尽管5中的酶活化的关键位置C 4 被完全阻断，但该化合物具有很高的活性。这一结果证实了对1及其类似物的药物作用机制的重新评估的必要性。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-0919
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-3-甲基丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2--4,4-dimethyltetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  In the Search for New Anticancer Drugs, VI⁺ Structural Modifications of Cyclophosphamide

  摘要：

  考虑到环磷酰胺（1）的药物作用机制，合成了几个类似物和相关化合物5、6、7、9、11、12和27，并对小鼠淋巴细胞白血病P388进行了测试。 在300 mg/kg剂量下，5（T/C × 100 = 243）和7（T/C × 100 = 155）表现出中到高的活性。这些化合物中没有一个比1（T/C × 100 = 339，65 mg/kg剂量）更活跃。尽管5中的酶活化的关键位置C 4 被完全阻断，但该化合物具有很高的活性。这一结果证实了对1及其类似物的药物作用机制的重新评估的必要性。

  DOI：

  10.1515/znb-1983-0919

文献信息

• SOSNOVSKY, G.;PAUL, B. D., Z. NATURFORSCH., 1983, 38, N 9, 1146-1155
  作者：SOSNOVSKY, G.、PAUL, B. D.

  DOI：——

  日期：——