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N-(4-acetylphenyl)-2-azidobenzenesulfonamide | 1448463-54-4

中文名称
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中文别名
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英文名称
N-(4-acetylphenyl)-2-azidobenzenesulfonamide
英文别名
——
N-(4-acetylphenyl)-2-azidobenzenesulfonamide化学式
CAS
1448463-54-4
化学式
C14H12N4O3S
mdl
——
分子量
316.34
InChiKey
VZROXHLKSFSPEO-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.63
  • 重原子数:
    22.0
  • 可旋转键数:
    5.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.07
  • 拓扑面积:
    112.0
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    4.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-(4-acetylphenyl)-2-azidobenzenesulfonamide氯甲酸乙酯三乙胺三苯基膦 作用下, 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂, 反应 6.5h, 以92%的产率得到2-N-(4-acetylphenyl)-3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
    参考文献:
    名称:
    通过串联酰胺化/分子内 aza-Wittig 反应轻松合成苯并噻二嗪 1,1-二氧化物(RSV 抑制剂的前体)。
    摘要:
    邻叠氮基苯磺酰胺与乙基碳酰氯反应生成相应的酰胺衍生物,通过分子内氮杂-维蒂希反应生成 3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。通过合成许多苯并噻二嗪 1,1-二氧化物,发现该反应是普遍的。3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物的酸催化水解以良好的收率和高纯度提供了 2-取代的苯并噻二嗪-3-酮 1,1-二氧化物,这是 RSV 的核心部分抑制剂。
    DOI:
    10.3762/bjoc.9.54
  • 作为产物:
    描述:
    o-azidobenzenesulfonyl chloride 、 4-氨基苯乙酮sodium acetate 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 1.0h, 以87%的产率得到N-(4-acetylphenyl)-2-azidobenzenesulfonamide
    参考文献:
    名称:
    通过串联酰胺化/分子内 aza-Wittig 反应轻松合成苯并噻二嗪 1,1-二氧化物(RSV 抑制剂的前体)。
    摘要:
    邻叠氮基苯磺酰胺与乙基碳酰氯反应生成相应的酰胺衍生物,通过分子内氮杂-维蒂希反应生成 3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。通过合成许多苯并噻二嗪 1,1-二氧化物,发现该反应是普遍的。3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物的酸催化水解以良好的收率和高纯度提供了 2-取代的苯并噻二嗪-3-酮 1,1-二氧化物,这是 RSV 的核心部分抑制剂。
    DOI:
    10.3762/bjoc.9.54
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