O-Phenyl N-methylphosphoramide mustard | 98650-18-1

• 英文名称: O-Phenyl N-methylphosphoramide mustard
• 英文别名: 2-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-[methylamino(phenoxy)phosphoryl]ethanamine
• CAS: 98650-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₇Cl₂N₂O₂P
• 分子量: 311.148
• InChiKey: SHONQGIJQZOCCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Phenyl N-methylphosphoramide mustard 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以77%的产率得到N,N-bis(2-chloroethyl)-N'-methylphosphorodiamidic acid
  参考文献：
  名称：

  合成 von N,N-Di(2-氯乙基)-N'-烷基磷酰胺

  摘要：

  Die Synthese von substituierten Diamidophosphorsäuren 4 durch Hydrierung der Phenylester 3 wird beschrieben。Be Verwendung von Isopropanol als Lösungsmittel für die Hydrierung lassen sich die Verbindungen 4 inguten Ausbeuten und Analyzenrein erhalten。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180702
• 作为产物：
  描述：

  二氯磷酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 O-Phenyl N-methylphosphoramide mustard
  参考文献：
  名称：

  合成 von N,N-Di(2-氯乙基)-N'-烷基磷酰胺

  摘要：

  Die Synthese von substituierten Diamidophosphorsäuren 4 durch Hydrierung der Phenylester 3 wird beschrieben。Be Verwendung von Isopropanol als Lösungsmittel für die Hydrierung lassen sich die Verbindungen 4 inguten Ausbeuten und Analyzenrein erhalten。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180702

文献信息

• Effects of N-substitution on the activation mechanisms of 4-hydroxycyclophosphamide analogs
  作者：Chul Hoon Kwon、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/jm00127a016

  日期：1989.7

  which can reclose to the cis- or trans-4-hydroxy isomers or undergo base-catalyzed beta-elimination to generate the corresponding phosphoramide mustard products 4. In contrast to the general acid catalysis observed for ring opening of 2a and 2d, the N-(chloroethyl)-substituted analogues 2b and 2c undergo specific base-catalyzed ring opening. This mechanistic difference was also illustrated by the rapid

  比较了N-取代的4-羟基环磷酰胺类似物4-羟基异磷酰胺（2b），4-羟基三磷酰胺（2c）和3-甲基-4-羟基环磷酰胺（2d）的活化机理与未取代的母体化合物2a的活化机理。顺式2b，-2c和-2d的反应动力学与2a的反应动力学在质量上相似，因为它们分别对相应的醛磷酸酰胺中间体3进行开环反应，该中间体可以与顺式或反式-4-羟基异构体重合或经历碱催化的β-消除反应生成相应的磷酰胺芥末产物4。与2a和2d开环观察到的一般酸催化相反，N-（氯乙基）取代的类似物2b和2c经历了特定的碱催化开环。通过在酸性条件下2a和2d与2-巯基乙磺酸钠（Mesna）的快速反应，得到了4-（烷硫基）取代的环磷酰胺衍生物5a和5d，也说明了这种机理上的差异。在这些条件下，化合物2b和2c不会与Mesna反应生成5b和5c。处于平衡状态的醛/水合物分数和体外对L1210细胞的细胞毒性均以大于2c大于2b大于2a大于2d的
• LORENZ, P.;WIESSLER, M., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 7, 577-582
  作者：LORENZ, P.、WIESSLER, M.

  DOI：——

  日期：——