4,4-difluoro-3,5-dimethyl-8-(4-formylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1162642-41-2

• 英文名称: 4,4-difluoro-3,5-dimethyl-8-(4-formylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1162642-41-2
• 化学式: C₁₈H₁₅BF₂N₂O
• 分子量: 324.138
• InChiKey: IRGDGNGAOAHKHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-3,5-dimethyl-8-(4-formylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 TFA 、 DDQ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of oligomeric linear dipyrromethene metal complexes

  摘要：

  BF2封端的二吡啶二聚体被合成出来，并被用于终止低聚反应，形成一系列长度可控的低聚物；金属复合物的晶体结构被研究，结构与光学性质之间的相关性也被确定。

  DOI：

  10.1039/b820461f
• 作为产物：
  描述：

  1,9-dimethyl-5-(4-cyanophenyl)dipyrromethane 在 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4-difluoro-3,5-dimethyl-8-(4-formylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  [26]-和[28]六卟啉-双联杂种的光动力学

  摘要：

  制备了通过使用亚苯基，亚联苯基和​​三苯乙炔桥而给出的在六氢卟啉和bodipy部分之间的距离具有逐渐变化的杂化物的集合。成功地观察到了从身体（供体）到[26]-或[28]六卟啉（受体）的有效PET过程，其中PET速度受供体和受体之间的分子内距离控制。515 nm处的紫外线照射产生了一个与身体吸收相对应的谱带。随着时间的延迟，身体带减小，并且在615和580 nm处分别出现了新的吸收带，分别对应于[28]-和[26]-杂交体的吸收带。而具有亚联苯桥的[28] / [26]-混合体的飞秒瞬态吸收光谱完全显示出从Bodipy到hexaphyrin的能量转移，使用615和580 nm脉冲对杂种进行辐照不会引起PET过程的相反方式。基于[26]混合体的中心距比[28]混合体的中心距扩大，[26]混合体的集合导致缓慢的衰减/上升过程。通过实验获得的PET参数与计算出的PET参数完全一致。

  DOI：

  10.1002/chem.201400315

文献信息

• Synthesis of a light-harvesting ruthenium porphyrin complex substituted with BODIPY units. Implications for visible light-promoted catalytic oxidations
  作者：Jonathan Malone、Seth Klaine、Christian Alcantar、Fox Bratcher、Rui Zhang

  DOI：10.1039/d1nj00189b

  日期：——

  A light-harvesting ruthenium porphyrin substituted covalently with four boron–dipyrrin (BODIPY) moieties has been synthesized and studied. The resulting complex showed an efficient decarbonylation reaction predominantly due to a photo-induced energy transfer process. Chemical oxidation of the ruthenium(II) BODIPY–porphyrin afforded a high-energy trans-dioxoruthenium(VI) species that is one order of

  合成并研究了被四个硼联吡啶（BODIPY）部分共价取代的轻质收集的卟啉钌。所产生的络合物主要由于光诱导的能量转移过程而显示出有效的脱羰反应。钌（II）BODIPY-卟啉的化学氧化提供了高能的反式二氧杂钌（VI）物种，它对烯烃氧化的反应性比常规卟啉所支持的类似物高一个数量级。在可见光的情况下，所述钌（II）BODIPY-卟显示朝向硫化物氧化和环氧化烯烃用二乙酸碘苯[岛（OAC）显着的催化活性2]和2,6-二氯吡啶N-氧化物（Cl 2 pyNO）分别作为末端氧化剂。这项工作中的发现突出表明，卟啉-BODIPY共轭金属络合物可能对可见光促进的催化氧化有用。
• BODIPY–Hexaphyrin Hybrids
  作者：Ji-Young Shin、Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka、Qing Miao、David Dolphin

  DOI：10.1002/chem.200902407

  日期：2009.12.7

  Expand your horizon: BODIPY‐appended [28]‐ and [26]hexaphyrins (see figure) were prepared and the efficient intramolecular excitation energy transfer from the BODIPY part to the hexaphyrin part was revealed in both hybrids. Importantly this is the first example of the intramolecular energy transfer with a Möbius aromatic [28]hexaphyrin as an energy acceptor.

  扩大您的视野：制备了BODIPY附加的[28]和[26]六卟啉（见图），并揭示了两个杂种中从BODIPY部分到六卟啉部分的有效分子内激发能转移。重要的是，这是分子内能量转移的第一个例子，其中使用莫比乌斯芳香族[28]六卟啉作为能量受体。
• Singlet and Triplet Excitation Management in a Bichromophoric Near-Infrared-Phosphorescent BODIPY-Benzoporphyrin Platinum Complex
  作者：Matthew T. Whited、Peter I. Djurovich、Sean T. Roberts、Alec C. Durrell、Cody W. Schlenker、Stephen E. Bradforth、Mark E. Thompson

  DOI：10.1021/ja108493b

  日期：2011.1.12

  intense panchromatic absorption and efficiently generates triplets. The spectral complementarity of the BODIPY and porphryin units allows the direct observation of fast bidirectional singlet and triplet energy transfer processes (k(ST)((1)BDP→(1)Por) = 7.8 × 10(11) s(-1), k(TT)((3)Por→(3)BDP) = 1.0 × 10(10) s(-1), k(TT)((3)BDP→(3)Por) = 1.6 × 10(10) s(-1)), leading to a long-lived equilibrated [(3)B

  多发色阵列提供了一种组装在可见光谱范围内具有强烈吸收的分子的策略，但通常专注于有效产生和操纵单线态激发的系统，因此受到（a）单向能量转移和（b）有限可调性的限制。最低分子激发态。相比之下，我们在此展示了一种基于四个硼二吡喃 (BODIPY) 的多发色阵列，该阵列与铂苯并卟啉支架结合，表现出强烈的全色吸收并有效地产生三联体。BODIPY 和卟啉单元的光谱互补性允许直接观察快速双向单线态和三线态能量转移过程 (k(ST)((1)BDP→(1)Por) = 7.8 × 10(11) s(-1) , k(TT)((3)Por→(3)BDP) = 1.0 × 10(10) s(-1), k(TT)((3)BDP→(3)Por) = 1.6 × 10(10) s(-1))，导致长期平衡的 [(3)BDP][Por]⇌[BDP][ (3)Por]状态。这种平衡状态包含近似等能的卟啉和 BODIPY 三联体，并表现出有效的近红外磷光
• FormylBODIPYs: Privileged Building Blocks for Multicomponent Reactions. The Case of the Passerini Reaction
  作者：Diana E. Ramírez-Ornelas、Enrique Alvarado-Martínez、Jorge Bañuelos、Iñigo López Arbeloa、Teresa Arbeloa、Héctor M. Mora-Montes、Luis A. Pérez-García、Eduardo Peña-Cabrera

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02893

  日期：2016.4.1

  Eleven formyl-containing BODIPY dyes were prepared by means of either the Liebeskind-Srogl cross-coupling reaction or the Vilsmeier reaction. These dyes were used as components in the Passerini reaction to give highly substituted BODIPY dyes. A joined spectroscopic and theoretical characterization of the synthesized compounds was conducted to unravel the impact of the structural rigidity/flexibility on the photophysical signatures. These dyes were tested as fluorescent trackers for phagocytosis. Additionally, they proved to be useful to stain different blood cells with an intense and stable signal at a very low exposure time.