8-hydroxymethyl-4,4-difluoro-3,5-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1377577-61-1

• 英文名称: 8-hydroxymethyl-4,4-difluoro-3,5-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-hydroxymethyl-3,5-dimethylpyrromethene fluoroborate
• CAS: 1377577-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₃BF₂N₂O
• 分子量: 250.056
• InChiKey: BSCMQFVYKQAUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxymethyl-4,4-difluoro-3,5-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(4,4-difluoro-3,5-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-8-yl)
  参考文献：
  名称：

  在内消旋连接的BODIPY二元体的激发态下，破坏对称性的分子内电荷转移。

  摘要：

  我们报告合成和表征的对称BODIPY二元组，其中发色团连接在中位，使用亚苯基桥或直接连接。两个分子都在激发态下经历对称性破坏分子内电荷转移，并且直接连接的二元组充当9,9'-双蒽基的可见光吸收类似物。

  DOI：

  10.1039/c1cc12260f
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-hydroxymethyl-4,4-difluoro-3,5-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  在内消旋连接的BODIPY二元体的激发态下，破坏对称性的分子内电荷转移。

  摘要：

  我们报告合成和表征的对称BODIPY二元组，其中发色团连接在中位，使用亚苯基桥或直接连接。两个分子都在激发态下经历对称性破坏分子内电荷转移，并且直接连接的二元组充当9,9'-双蒽基的可见光吸收类似物。

  DOI：

  10.1039/c1cc12260f

文献信息

• Tuning Photoinduced Electron Transfer Efficiency of Fluorogenic BODIPY-<i>α</i> -Tocopherol Analogues
  作者：Lana E. Greene、Richard Lincoln、Gonzalo Cosa

  DOI：10.1111/php.13062

  日期：2019.1

  Fluorogenic analogues of α‐tocopherol developed by our group have been instrumental in monitoring reactive oxygen species (ROS) within lipid membranes. Prepared as two‐segment trap‐reporter (chromanol‐BODIPY) probes, photoinduced electron transfer (PeT) was utilized to provide these probes with an off/on switch mechanism warranting the necessary sensitivity. Herein, we rationalize within the context

  我们小组开发的α-生育酚的荧光类似物有助于监测脂质膜内的活性氧（ROS）。制备成双段陷阱报告基因（色原醇-BODIPY）探针，利用光诱导电子转移（PeT）为这些探针提供开关机制，保证必要的灵敏度。在这里，我们在马库斯电子转移理论的背景下合理化了 BODIPY 核心上的取代基和连接器长度如何连接陷阱和报告片段，调整 PeT 效率。DFT 和电化学研究用于估计我们构造中 PeT 的热力学驱动力。通过在 400 mV 范围内调整氧化还原电位，我们观察到 PeT 效率提高了一个数量级。将色原醇和 BODIPY 之间的接头长度增加 2。反过来，8 埃使 PeT 效率降低了 2.7 倍。我们的结果说明了取代基和接头的选择如何使基于 BODIPY 荧光团的荧光探针的关闭状态“变暗”，通过有利于 PeT 而非单线激发态歧管的辐射发射。最终，我们的工作为开发 α-生育酚的荧光抗氧化类似物可能达到的灵敏度上限