2-(2-iodophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl | 200861-93-4

• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl
• 英文别名: o-iodophenyl-nitronyl-nitroxide
• CAS: 200861-93-4
• 化学式: C₁₃H₁₆IN₂O₂
• 分子量: 359.187
• InChiKey: QSQJVLNMJHAXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Suzuki 反应与稳定的有机自由基 - 合成硝基氮氧化物自由基取代的联苯

  摘要：

  描述了用硝酰基-硝基氧化物有机基团取代的联苯的合成。为了研究自由基存在下的铃木型交叉偶联反应条件，制备了模型化合物 1。成功的偶联扩展到氰基官能化、联苯、顺磁性分子。邻-和间-碘苯基-硝酰基-硝基氧自由基都用于合成自由基 2 和 3。通过这种合成策略获得的自旋标记分子的特征包括两个 X 射线晶体结构和磁性测量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500116
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2-(2-iodophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Suzuki 反应与稳定的有机自由基 - 合成硝基氮氧化物自由基取代的联苯

  摘要：

  描述了用硝酰基-硝基氧化物有机基团取代的联苯的合成。为了研究自由基存在下的铃木型交叉偶联反应条件，制备了模型化合物 1。成功的偶联扩展到氰基官能化、联苯、顺磁性分子。邻-和间-碘苯基-硝酰基-硝基氧自由基都用于合成自由基 2 和 3。通过这种合成策略获得的自旋标记分子的特征包括两个 X 射线晶体结构和磁性测量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500116

文献信息

• Radical Metalloids with <i>N</i>-Heterocyclic Carbene and Phenanthroline Ligands: Synthesis, Properties, and Cross-Coupling Reaction of [(Nitronyl Nitroxide)-2-ido]metal Complexes with Aryl Halides
  作者：Kiyomi Yamada、Xun Zhang、Ryu Tanimoto、Shuichi Suzuki、Masatoshi Kozaki、Rika Tanaka、Keiji Okada

  DOI：10.1246/bcsj.20180033

  日期：2018.7.15

  New radical metalloids, NN-AuSIMes and NN-Cu(bdmpphen), were prepared and their properties were investigated. They were applied to Pd(0)-mediated cross-coupling reactions with aryl halides (ArX) to produce 2-aryl (nitronyl nitroxide)s in moderate to high yields.

  制备了新的自由基类金属，NN-AuSIMes 和 NN-Cu(bdmpphen)，并研究了它们的性质。它们被应用于 Pd(0) 介导的与芳基卤化物 (ArX) 的交叉偶联反应，以中等至高产率生产 2-芳基（硝基硝基氧）。
• Nitronyl Nitroxide as a Coupling Partner: Pd-Mediated Cross-coupling of (Nitronyl nitroxide-2-ido)(triphenylphosphine)gold(I) with Aryl Halides
  作者：Ryu Tanimoto、Shuichi Suzuki、Masatoshi Kozaki、Keiji Okada

  DOI：10.1246/cl.131162

  日期：2014.5.5

  A cross-coupling reaction using nitronyl nitroxide (NN) as a coupling partner was developed: Refluxing a mixture of [AuI(NN-2-ido)(PPh3)] and aryl iodide (Ar–I) in THF in the presence of 10 mol % [Pd(PPh3)4] produced a cross-coupling product NN-Ar in a high yield. This method allowed the direct introduction of the NN radical onto various poly- and heterocyclic aromatic rings.

  开发了一种使用硝酮亚硝基（NN）作为偶联伙伴的交叉偶联反应：将[AuI(NN-2-ido)(PPh3)]和芳基碘（Ar–I）的混合物在THF中回流，并加入10 mol %的[Pd(PPh3)4]，可以高产率地生成交叉偶联产物NN-Ar。该方法允许将NN自由基直接引入各种多环和杂环芳香环。