1,12-dicarba-closo-dodecaborane-1-ethanol | 59645-81-7

• 英文名称: 1,12-dicarba-closo-dodecaborane-1-ethanol
• CAS: 59645-81-7
• 化学式: C₄H₁₆B₁₀O
• 分子量: 188.28
• InChiKey: SYJADDCKMFEBNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-dicarba-closo-dodecaborane-1-ethanol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到1,12-C2B10H11-1-CH2CO2H
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷的宿主-来宾化学：羧酸盐衍生物的合成及其与环糊精的结合

  摘要：

  已合成了多面体羧甲基碳硼烷（C 2 B 10 H 12）衍生物，包括单和双取代的o-，m-和p-异构体。这些衍生物与环糊精（CD；即α-，β-和γ-CD）的超分子主客体络合物已经在水中进行了研究。碳硼烷结合部分的球状结构及其疏水特性使其成为理想的识别位点，可与水溶液中的大环主体分子形成稳定的包合物。碳硼烷衍生物的结合亲和力在毫摩尔范围内（K a = 10 3 –10 4  m-1）具有不同大小的CD，并优先绑定到β-CD。

  DOI：

  10.1002/chem.201802134
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-benzyloxyethyl)-1,12-dicarba-closo-dodecaborane 在 三乙基硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到1,12-dicarba-closo-dodecaborane-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  非经典苯基生物甾体作为一系列新型开源抗疟药的有效替代品。

  摘要：

  一种化学基序被另一种广泛相似的基序替代是药物化学中调节分子的物理和生物学特性（即生物等排体）的常用方法。近年来，诸如古巴烯和双环[1.1.1]戊烷（BCP）等生物等排体已被用作高效的苯基模拟物。在本文中，我们显示了在抗疟疾系列的开源优化过程中成功结合了一系列苯基生物甾体。立方烷（19）和闭合碳-carborane（23）的类似物具有改进的体外针对效力恶性疟原虫与母体苯基化合物相比；然而，这些变化导致代谢稳定性降低；不寻常的是，发现酶介导的氧化作用发生在古巴核心。发现BCP类似物（22）与它的母体苯基化合物等价，并显示出明显改善的代谢特性。虽然这些结果证明了这些非典型生物等排体在药物化学程序中的用途，但寻找合适的生物等排体的搜索可能很可能需要制备许多候选化合物，在我们的情况下为32种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00746

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of p-carborane-based non-secosteroidal vitamin D analogs
  作者：Shinya Fujii、Atsushi Kano、Chalermkiat Songkram、Hiroyuki Masuno、Yoshiyuki Taoda、Emiko Kawachi、Tomoya Hirano、Aya Tanatani、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.015

  日期：2014.2

  different from classical secosteroidal vitamin D analogs. Here, we report systematic synthesis and activity evaluation of carborane-based non-secosteroidal vitamin D analogs. The structure–activity relationships of carborane derivatives are different from those of secosteroidal vitamin D derivatives, and in particular, the length and the substituent position of the dihydroxylated side chain are rather

  1α，25-二羟基维生素D 3 [1α，25（OH）2 D 3：1 ]是核维生素D受体（VDR）的特定调节剂，新型维生素D类似物是多种临床应用的治疗候选物。我们最近开发了带有p的非类固醇VDR激动剂-碳硼烷笼（含碳的硼簇）作为疏水核结构。这些碳硼烷衍生物在结构上与经典的类固醇维生素D类似物完全不同。在这里，我们报告基于碳硼烷的非secosteroidal维生素D类似物的系统合成和活性评估。碳硼烷衍生物的结构-活性关系与类固醇维生素D衍生物的结构-活性关系不同，特别是，二羟基化侧链的长度和取代基位置在碳硼烷衍生物中相当灵活。此处介绍的结构-活性关系应有助于开发用于临床应用的非类固醇维生素D类似物。