1,12-dicarba-closo-dodecaborane-1-carboxylic acid | 23087-98-1

• 英文名称: 1,12-dicarba-closo-dodecaborane-1-carboxylic acid
• 英文别名: p-carborane-1-carboxylic acid；1-COOH-1,12-C2B10H11
• CAS: 23087-98-1
• 化学式: C₃H₁₂B₁₀O₂
• 分子量: 188.237
• InChiKey: UVTBORUDSAQKHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-dicarba-closo-dodecaborane-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷官能化的四嗪的合成，表征和放射性标记，用于逆电子需求Diels–Alder连接反应

  摘要：

  开发了碳硼烷-四嗪衍生物，可使用预靶向策略和生物正交逆电子需求Diels-Alder化学方法，使硼簇在体内结合特定靶标。具体而言，1,12- dicarba-闭合碳-dodecaborate -1-（4-（1,2,4,5-四嗪-3-基）苯基）methanamide和1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborate -1-（4-分别以49％和78％的产率合成了-（（1,2,4,5-四嗪-3-基）苯基）甲酰胺，并测定了两种化合物的X射线结构。在温和的条件下，将邻-甲硼烷衍生物转化为相应的Nido-簇，并用125 I和123成功地对产物进行了放射性标记。I.碳硼烷-四嗪通过[4 + 2]逆电子需量Diels-Alder型反应与（E）-环辛-4-烯醇（TCO）迅速定量反应，其中乙腈中的二阶速率常数碘化簇的峰数为199±26 M -1 s -1。标记的四嗪在溶液中可长期稳定，并且显示出它们

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.05.033
• 作为产物：
  描述：

  1,12-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 二氧化碳 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以87 %的产率得到1,12-dicarba-closo-dodecaborane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高亲和力碳硼烷大麻素受体 2 型 PET 配体 [18F]LUZ5-d8 的开发

  摘要：

  深入探索了用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像的 2 型大麻素受体 (CB 2 R) 放射性配体的开发。为了克服低代谢稳定性并同时增加已知CB 2 R放射性配体的结合亲和力，使用碳硼烷部分作为生物等排体。在这里，我们报道了基于碳硼烷的 1,8-萘啶酮和噻唑作为新型 CB 2 R 配体的合成和表征。所有测试的化合物均显示出低纳摩尔 CB 2 R 亲和力，与 ( Z )- N -[3-(4-氟丁基)-4,5-二甲基噻唑-2(3 H )-亚基]-(1,7-二碳酰氯) -十二硼烷)-甲酰胺 ( LUZ5 ) 表现出最高的亲和力 (0.8 nM)。使用自动放射合成仪以高放射化学产率和纯度获得化合物[ 18 F]LUZ5- d 8 。体内评估显示，与[ 18 F ]JHU94620 相比，[ 18 F ] LUZ5 - d 8的代谢稳定性得到改善。大鼠的 PET 实验显示，脾脏的摄取量较高，而大脑

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00195

文献信息

• Structure-based drug design of novel carborane-containing nicotinamide phosphoribosyltransferase inhibitors
  作者：Yasunobu Asawa、Kiyotaka Katsuragi、Akira Sato、Atsushi Yoshimori、Sei-ichi Tanuma、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.013

  日期：2019.7

  FK866-NAMPT complex (PDB code: 2GVJ) with replacing the boron atom type by the C3 atom type of carboranes predicted that the NAMPT inhibitory activity of 2c was improved by the hydrogen bond formation between the carborane amide and H191 of NAMPT. Although dicarborane compounds 38, 50, 51, and 55 were synthesize aiming to two hydrophobic pockets present in the binding pocket of NAMPT, their inhibitory activity

  根据化合物1的结构设计和合成了一系列含碳硼烷的NAMPT抑制剂，并使用NAMPT比色分析评估了NAMPT的抑制活性。在合成的化合物中，化合物2b和2c表现出显着的NAMPT抑制活性，IC50值分别为0.098±0.008和0.057±0.001 µM。使用FK866-NAMPT配合物（PDB代码：2GVJ）的晶体结构将化合物2与NAMPT的对接模拟，用硼烷的C3原子类型代替硼原子类型，这预示着氢键改善了2c的NAMPT抑制活性在碳硼烷酰胺和NAMPT的H191之间形成。尽管合成了二碳硼烷化合物38、50、51和55，目的是针对NAMPT结合口袋中存在的两个疏水口袋，
• Reprint of: Synthesis, characterization and radiolabeling of carborane-functionalized tetrazines for use in inverse electron demand Diels–Alder ligation reactions
  作者：Afaf R. Genady、Joanne Tan、Mohamed E. El-Zaria、Aimen Zlitni、Nancy Janzen、John F. Valliant

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.10.030

  日期：2015.12

  Carborane-tetrazine derivatives were developed that can be used to enable boron clusters to bind specific targets invivo using pretargeting strategies and bioorthogonal inverse electron demand Diels–Alder chemistry. Specifically, 1,12-dicarba-closo-dodecaborate-1-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanamide and 1,2-dicarba-closo-dodecaborate-1-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl)methanamide were synthesized

  碳硼烷四嗪衍生物开发了可用于使硼簇结合特异性靶INVIVO使用预靶向策略和生物正交逆电子需求的Diels-Alder化学。具体而言，1,12- dicarba-闭合碳-dodecaborate -1-（4-（1,2,4,5-四嗪-3-基）苯基）methanamide和1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborate -1-（4-分别以49％和78％的产率合成了-（（1,2,4,5-四嗪-3-基）苯基）甲酰胺，并测定了两种化合物的X射线结构。在温和的条件下，将邻-甲硼烷衍生物转化为相应的Nido-簇，并用125 I和123成功地对产物进行了放射性标记。I.碳硼烷-四嗪通过[4 + 2]逆电子需量Diels-Alder型反应与（E）-环辛-4-烯醇（TCO）迅速定量反应，其中乙腈中的二阶速率常数碘化簇的值是199±26M -1 s -1。Thelabelled四嗪均长时间溶液中稳定并
• Soluble epoxide hydrolase inhibitors with carboranes as non-natural 3-D pharmacophores
  作者：Matthias S. Scholz、Lukas M. Wingen、Steffen Brunst、Sandra K. Wittmann、Ian L.A. Cardoso、Lilia Weizel、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111766

  日期：2020.1

  library followed by a screening campaign at the soluble epoxide hydrolase (sEH). We identified meta-carboranyl alkylamides, -anilides, and -benzylamides as potent sEH inhibitors. Furthermore, we optimized the scaffolds and we derived structure-activity relationships. The most potent benzylamide 33 (MS1) was similar to a previously reported adamantane derivative and gave an IC50 value of 0.07 μM for meta-

  在本文中，我们描述了创建一个小的碳硼烷基羧酰胺化合物文库，然后在可溶性环氧化物水解酶（sEH）上进行筛选的活动。我们确定了间-甲碳烷基烷基酰胺，-苯胺和-苄基酰胺是有效的sEH抑制剂。此外，我们优化了支架，并推导了结构-活性关系。最有效的苄基酰胺33（MS1）与先前报道的金刚烷衍生物相似，在分离的sEH处，间位碳氢化合物的IC50值为0.07μM，对位碳环的IC50值为0.08μM。邻位衍生物遭受脱硼作用。结果强调了碳硼烷作为非天然3D药效团的潜力，可以扩展药物发现中的化学空间。
• Synthesis of Dicarba-<i>closo</i>-dodecaborane-1-carboxamides
  作者：Matthias S. Scholz、Lukas M. Wingen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00680

  日期：2017.5.15

  Amide bond formation is one of the most important chemical reactions. In peptide and organic chemistry, the application of amide coupling reagents is a routine strategy, but surprisingly not in carborane chemistry. Thus, we now report a fast, safe, and robust protocol to couple amines to m- and p-dicarba-closo-dodecaborane-1-carboxylic acids. The procedure comprises the activation of carboxylic acid

  酰胺键的形成是最重要的化学反应之一。在肽和有机化学中，酰胺偶联剂的应用是常规策略，但令人惊讶的是在碳硼烷化学中不是这样。因此，我们现在报告一个快速，安全和强大的协议，以夫妻胺米-和p -dicarba-闭合碳-十二烷基硼烷-1-羧酸。该方法包括用偶联剂（1-氰基-2-乙氧基-2-氧代乙亚氨基氧基）（二甲基氨基）吗啉代碳六氟磷酸酯活化羧酸，利用簇的疏水性质萃取产物，并进行简单的色谱纯化。该协议允许访问各种适用于多个领域的碳硼烷-有机杂化分子。
• Luminescent Hydrogel Particles Prepared by Self-Assembly of β-Cyclodextrin Polymer and Octahedral Molybdenum Cluster Complexes
  作者：Kaplan Kirakci、Václav Šícha、Josef Holub、Pavel Kubát、Kamil Lang

  DOI：10.1021/ic502144z

  日期：2014.12.15

  A series of luminescent octahedral molybdenum cluster complexes were obtained by treating Na2[Mo6I8(OMe)6] with icosahedral closo-dicarbaborane C-carboxylic acids in refluxing tetrahydrofuran. The study of the photophysical properties of Na2[Mo6I8(1-OOC-1,2-closo-C2B10H11)6] (1), Na2[Mo6I8(1-OOC-1,7-closo-C2B10H11)6] (2), and Na2[Mo6I8(1-OOC-1,12-closo-C2B10H11)6] (3) in acetonitrile revealed a red

  一系列的发光八面体钼簇络合物通过处理的Na，得到2 [沫6我8（OME）6 ]与二十面体闭合碳-dicarbaborane C-羧酸在回流的四氢呋喃中进行。Na 2 [Mo 6 I 8（1-OOC-1,2- closo -C 2 B 10 H 11）6 ]（1），Na 2 [Mo 6 I 8（1-OOC- 1,7-闭合碳-C 2乙10 ħ11）6 ]（2）和乙腈中的Na 2 [Mo 6 I 8（1-OOC-1,12- closo -C 2 B 10 H 11）6 ]（3）显示红色发光，具有较高的量子产率对于2，为0.93至0.93 ，有效地猝灭了由氧的发光，并且形成单线态氧的高量子产率约为0.7。化合物2之间的自组装β-环糊精聚合物可在14天内产生直径约200 nm的单分散水凝胶颗粒，并具有不变的发光光谱和动力学特征。相反，如发光最大值的逐渐红移所示，水中的裸簇复合物2形成聚集体并随时间水