6H-Indolo[3,2-c]quinolin-6-one, 5,11-dihydro-, hydrazone | 649749-02-0

• 英文名称: 6H-Indolo[3,2-c]quinolin-6-one, 5,11-dihydro-, hydrazone
• 英文别名: 5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinolin-6-ylhydrazine；11-hydroindolo[3,2-c]quinolin-6-ylhydrazine；(11H-indolo-[3,2-c]quinolin-6-yl)hydrazine；(11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-yl)hydrazine；6-hydrazinyl-11H-indolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 649749-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: KVYRSGNZRAUGBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  568.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-Indolo[3,2-c]quinolin-6-one, 5,11-dihydro-, hydrazone 在 三乙胺 作用下， 生成 3-chloro-1-[(11H-indolo[3,2-c]quinolin-6-yl)amino]-4-(4-nitrophenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mulwad; Lohar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 8, p. 1937 - 1942

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苄胺 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 54.0h， 生成 6H-Indolo[3,2-c]quinolin-6-one, 5,11-dihydro-, hydrazone
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚 [3,2-c] 喹啉的非对称双核配体的二铜 (II) 和二锌 (II) 配合物：合成、结构、细胞毒性和细胞内分布

  摘要：

  二铜(II)和二锌(II)配合物[Cu 2 ( MeOOC L COO )(CH 3 COO) 2 ] ( 1 ) 和 [Zn 2 ( MeOOC L COO )(CH 3 COO) 2 ] ( 2 ) 通过以下方法合成Cu(CH 3 COO) 2 ·H 2 O和Zn(CH 3 COO) 2 ·2H 2 O与6-肼基-11 H-吲哚[3,2]缩合制备的新型非对称双核配体EtOOC HL COOEt反应-c _]喹啉与二乙基-2,2'-((3-甲酰基-2-羟基-5-甲基苄基)氮杂二基)二乙酸酯。设计和合成这种精心设计的配体的目的是提高被称为生物活性化合物的吲哚[3,2- c ]喹啉的水溶性，并通过以下方法研究人类癌细胞系的抗增殖活性和细胞分布探索吲哚喹啉支架的内在荧光。这些化合物已通过元素分析、光谱方法（IR、UV-vis、1 H 和13 C NMR 光谱）、ESI 质谱、磁化率测量和 UV-vis

  DOI：

  10.1021/ic401573d

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Highly Cytotoxic Copper(II) Complexes with Modified Indolo[3,2-<i>c</i>]quinoline Ligands
  作者：Michael F. Primik、Simone Göschl、Michael A. Jakupec、Alexander Roller、Bernhard K. Keppler、Vladimir B. Arion

  DOI：10.1021/ic101633z

  日期：2010.12.6

  modified at the lactam unit to provide a peripheral binding site able to accommodate metal ions. Potentially tridentate ligands HL1a−HL4a and HL1b−HL4b were reacted with copper(II) chloride in isopropanol/methanol to give novel five-coordinate copper(II) complexes [Cu(HL1a−4a)Cl2] and [Cu(HL1b−4b)Cl2]. In addition, a new complex [Cu(HL5b)Cl2] and two previously reported compounds [Cu(HL6a)Cl2] and [Cu(HL6b)Cl2]

  在内酰胺单元上合成并修饰了许多吲哚并[3，2- c ]喹啉，以提供能够容纳金属离子的外围结合位点。潜在的三齿配体HL 1a - HL 4a和HL 1b - HL 4b与氯化铜（II）在异丙醇/甲醇中反应，得到新颖的五配位铜（II）配合物[Cu（HL 1a - 4a）Cl 2 ]和[ Cu（HL 1b - 4b）Cl 2 ]。此外，一种新的络合物[Cu（HL 5b）Cl 2]和两个以前报道的化合物[Cu（HL 6a）Cl 2 ]和[Cu（HL 6b）Cl 2 ]与修饰的paullone配体HL 5b，HL 6a和HL 6b，可以认为是吲哚喹啉HL 1b的相似物为了比较，合成了其中吡啶环被七元氮杂环庚环正式取代的HL，HL 4a和HL 4b。新的配体和铜（II）配合物的特征是1 H和13C NMR，IR和电子吸收光谱，ESI质谱，在298 K（[Cu（HL 1a）Cl 2 ]和[Cu（HL 4b）Cl
• Ruthenium− and Osmium−Arene Complexes of 2-Substituted Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines: Synthesis, Structure, Spectroscopic Properties, and Antiproliferative Activity
  作者：Lukas K. Filak、Gerhard Mühlgassner、Felix Bacher、Alexander Roller、Mathea Sophia Galanski、Michael A. Jakupec、Bernhard K. Keppler、Vladimir B. Arion

  DOI：10.1021/om101004z

  日期：2011.1.24

  The synthesis of new modified indolo[3,2-c]quinoline ligands L-1-L-8 with metal-binding sites is reported. By coordination to ruthenium- and osmium-arene moieties 16 complexes of the type [(eta(6)-p-cymene)M(L)Cl]Cl (1a,b-8a,b), where M is Ru-II or Os-II and L is L-1-L-8, have been prepared. All compounds were comprehensively characterized by elemental analysis, electrospray ionization mass spectrometry, IR, UV-vis, and NMR spectroscopy, thermogravimetric analysis, and single-crystal X-ray diffraction (2a, 4a, 4b, 5a, 7a, and 7b). The complexes were tested for antiproliferative activity in vitro in three human cancer cell lines, namely, CH1 (ovarian carcinoma), SW480 (colon adenocarcinoma), and A549 (non-small-cell lung cancer), yielding IC50 values in the submicromolar or low micromolar range.