4,4-difluoro-4-bora-1,3,5,7-tetramethyl-8-(5-hydroxypentyl)-3a,4a-diaza-s-indacene | 1274667-31-0

• 英文名称: 4,4-difluoro-4-bora-1,3,5,7-tetramethyl-8-(5-hydroxypentyl)-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-(5-hydroxypentyl)-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1274667-31-0
• 化学式: C₁₈H₂₅BF₂N₂O
• 分子量: 334.217
• InChiKey: PGMGBTCSVUQYBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-4-bora-1,3,5,7-tetramethyl-8-(5-hydroxypentyl)-3a,4a-diaza-s-indacene 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到10-(5-(((2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphaneyl)oxy)pentyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS FOR FLUORESCENT LABELING

  摘要：

  本申请涉及到化合物的公式I：其中R1-R9，X，Y和Z如申请中所定义，并且涉及到化合物的公式I的用途，例如用于寡核苷酸的荧光标记。

  公开号：

  US20120071644A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酰氯 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 4,4-difluoro-4-bora-1,3,5,7-tetramethyl-8-(5-hydroxypentyl)-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  BODIPY 衍生物的合成被各种生物可偶联连接基团取代：一种用于受体配体荧光标记的构建试剂盒

  摘要：

  本研究的目标是设计小的、功能化的绿色发射 BODIPY 染料，它们可以很容易地与目标分子（如受体配体）偶联，甚至可以整合到它们的药效团中。从 2,4-二甲基吡咯和 ω-溴烷基羧酸氯化物开始的简单两步一锅法用于获得新的 ω-溴烷基取代的 BODIPY 荧光团 ( 1a – 1f) 通过不同长度的烷基间隔连接到荧光染料的 8 位。自由基抑制剂的加入减少了副产物的量。ω-溴代烷基取代的 BODIPY 进一步转化以引入各种官能团：通过芬克尔斯坦反应以优异的产率获得碘取代染料；与甲醇氨的微波辅助反应导致快速、干净地转化为氨基取代染料；与乙醇钠反应制备羟基取代衍生物，1a - 1f反应得到巯基取代的BODIPYs用硫代乙酸钾，然后碱裂解硫酯。通过将磺酸基团引入 BODIPY 核心的 2 位和 6 位来制备水溶性衍生物。合成的 BODIPY 衍生物显示出高荧光产率，并且在碱性、还原和氧化条件下似乎是稳定

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1289-4

文献信息

• Oligonucleotide Labeling Using BODIPY Phosphoramidite
  作者：Kha Tram、Daniel Twohig、Hongbin Yan

  DOI：10.1080/15257770.2010.536798

  日期：2011.1.21

  4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) derivatives were prepared and their photochemical properties were characterized. One such analogue, 4,4-difluoro-4-bora-1,3,5,7-tetramethyl-8-(5-hydroxypentyl)-3a,4a-diaza-s-indacene was transformed into the corresponding phosphoramidite and incorporated into oligodeoxyribonucleotides as a fluorescent reporter group.