(3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilanyl)-3-((1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl)-4-pent-4-enyl-azetidin-2-one | 1262138-37-3

• 英文名称: (3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilanyl)-3-((1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl)-4-pent-4-enyl-azetidin-2-one
• CAS: 1262138-37-3
• 化学式: C₂₂H₄₅NO₂Si₂
• 分子量: 411.776
• InChiKey: DARJNKJVAZJNDX-GUDVDZBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilanyl)-3-((1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl)-4-pent-4-enyl-azetidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 臭氧 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S,4R)-4-(4,4-bis(1H-indol-3-yl)-butyl)-3-((1R)-1-hydroxyethyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Azetidinones: synthesis of new bis(indolyl)butyl-β-lactams

  摘要：

  合成了含有双(吲哚基)-框架的新β-内酰胺化合物。合成策略的关键步骤是将未受保护的吲哚与锚定在氮杂环丁酮中间体的 C-4 侧链上的合适丁醛进行亲核加成。使用离子液体作为反应介质允许使用催化量的 Dy(OTf)3 进行亲核加成并促进产物的分离。

  DOI：

  10.1039/c0nj00463d
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilanyl)-3-((1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl)-4-pent-4-enyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Azetidinones: synthesis of new bis(indolyl)butyl-β-lactams

  摘要：

  合成了含有双(吲哚基)-框架的新β-内酰胺化合物。合成策略的关键步骤是将未受保护的吲哚与锚定在氮杂环丁酮中间体的 C-4 侧链上的合适丁醛进行亲核加成。使用离子液体作为反应介质允许使用催化量的 Dy(OTf)3 进行亲核加成并促进产物的分离。

  DOI：

  10.1039/c0nj00463d