| 1303493-22-2

• CAS: 1303493-22-2
• 化学式: C₁₉H₄₃NO₆P₂
• 分子量: 443.501
• InChiKey: WOVLRHSLDHTLQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 tetraethyl 2-(N-n-nonylacetamido)ethyl-1-fluoro-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Antiparasitic Activity of Sulfur- and Fluorine-Containing Bisphosphonates against Trypanosomatids and Apicomplexan Parasites

  摘要：

  基于2-烷基（氨基）乙基-1,1-双膦酸酯与克鲁兹锥虫法尼基二磷酸合成酶的晶体学数据，设计、合成了一些线性1,1-双膦酸及其他密切相关的衍生物，并对其在针对克鲁兹锥虫（造成查加斯病的病原体）和弓形虫（造成弓形虫病的病原体）的生物活性进行了评估，同时也针对克鲁兹锥虫（TcFPPS）和弓形虫（TgFPPS）的目标酶法尼基焦磷酸合成酶进行评估。含异戊烯基的1,1-双膦酸酯表现出适度的抗寄生虫活性，而线性α-氟-2-烷基（氨基）乙基-1,1-双膦酸酯则出人意料地缺乏抗寄生虫活性。尽管未表现出有效的抗寄生虫活性，这些数据对于建立结构活性关系却显得非常重要。

  DOI：

  10.3390/molecules22010082
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗克氏锥虫和弓形虫靶向法呢基二磷酸合酶的新型 2-烷基氨基乙基-1,1-双膦酸的合成和生物学评价

  摘要：

  研究了长链 2-烷基氨基乙基-1,1-二膦酸盐对临床上更相关的克氏锥虫（美国锥虫病（南美锥虫病）的病原体）增殖和弓形虫速殖子的作用。特别是，化合物26被证明是一种针对细胞内形式的克氏锥虫的极其有效的抑制剂，其IC 50值在纳摩尔范围内。这种细胞活性与对克氏锥虫法呢基二磷酸合酶 ( Tc FPPS)的酶活性的强烈抑制有关，后者构成了恰加斯病化疗的有效靶点。化合物26是一种有效的抗克氏锥虫（无鞭毛体）药物，其 IC 50值为 0.67 μM，而该化合物对靶酶Tc FPPS的 IC 50值为 0.81 μM 。该药物对T. cruzi茄尼基二磷酸合酶Tc SPPS的酶活性效果较差，IC 50值为 3.2 μM。有趣的是，化合物26对弓形虫（速殖子）也非常有效，IC 50值为 6.23 μM。这种细胞活性也与对靶酶Tg的酶活性的抑制有关。FPPS (IC 50  = 0.093 μM) 由于含双膦酸盐的化合物是

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.037