N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide | 875615-43-3

• 英文名称: N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 875615-43-3
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: KYHZTFAJLZBVDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2R)-N-[3-[2-[2-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-3-oxopropyl]-2,4-dihydroxy-3,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot chemo-enzymatic synthesis of reporter-modified proteins

  摘要：

  为了应对蛋白质共价报告标记领域的最新进展，我们提出了一种灵活的报告模拟物合成方法。在此，我们展示了一种一锅法化学酶合成带有报告标记的蛋白质的技术，该技术能够在载体蛋白质或融合构建体上共价连接任何氨基末端荧光或亲和标记。这一双反应序列包括活化的泛酸结合、生物合成转化为辅酶A（CoA）模拟物，以及通过磷酸泛酰巯基乙胺转移酶（PPTase）进行的载体蛋白质修饰。我们还探究了该途径中第一个酶CoAA的底物特异性。通过这种方法，CoA模拟物可以迅速制备，从而允许各种分子种类的报告基团在特定位置进行连接。

  DOI：

  10.1039/b512735a
• 作为产物：
  描述：

  N-[8-tert-butoxycarbonylamino-3,6-dioxaoctyl]-1-dimethylamino-5-naphthalene-sulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Dimaleimide Dansyl Fluorogens 的聚合制备和光物理表征：阐明马来酰亚胺荧光猝灭机制

  摘要：

  二马来酰亚胺荧光剂正在开发用于荧光蛋白标记。在该方法中，带有两个马来酰亚胺猝灭基团的荧光团在两个马来酰亚胺基团与目标蛋白质序列的 Cys 残基发生硫醇加成反应后才会发出荧光 [J. 是。化学 社会。2005, 127, 559-566]。在这项工作中，开发了一种新的收敛合成路线，该路线允许任何荧光团以模块化方式通过接头连接到二马来酰亚胺部分。由此方便地制备了一系列二马来酰亚胺和丹磺酰基衍生物，并用于阐明马来酰亚胺猝灭的机理。由于激光闪光光解不存在可检测的三重态中间体，因此系统间交叉被排除为潜在的猝灭途径。Stern-Volmer 速率常数是用外源性二马来酰亚胺猝灭剂测量的，发现接近扩散控制的极限，与热力学有利的电子转移一致。通过循环伏安法验证了光致电子转移 (PET) 猝灭机制的热力学可行性。丹磺酰和马来酰亚胺测量的氧化还原电位证实了从丹磺酰激发态到马来酰亚胺侧基的电子转移是放能的，并负责本文研究的荧光素的荧光猝灭。考虑到这种

  DOI：

  10.1021/ja0738125

文献信息

• Synthesis and evaluation of a cyclic imine derivative conjugated to a fluorescent molecule for labeling of proteins
  作者：Hai-Ming Guo、Maki Minakawa、Lynn Ueno、Fujie Tanaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.071

  日期：2009.2

  A cyclic imine conjugated to a fluorescent dansyl group was synthesized and used for covalent labeling of proteins. The covalent attachment to proteins was confirmed by gel electrophoresis and mass analysis.

  合成了与荧光丹磺酰基结合的环状亚胺并用于蛋白质的共价标记。通过凝胶电泳和质量分析证实了与蛋白质的共价连接。
• Single and dual functionalization of proteins using site-specific nucleophilic carbon ligations
  作者：Qiang Peng、Berlin Zang、Tao Xiong、Chundong Huang、Ting Xu、Chong Zhang、Jun Ren、Fangling Ji、Lingyun Jia

  DOI：10.1039/d2cc01630c

  日期：——

  We here found that while Meldrum's acid as the reactive warhead allows for the attachment of a single chemical modification on aldehyde-containing proteins, pyrazolone derivatives in combination with a phosphine nucleophile enable protein dual site-specific conjugation with the same or distinct moieties. These reactions are efficient and convergent under biocompatible conditions and allow access to

  我们在此发现，虽然作为反应弹头的 Meldrum 酸允许在含醛蛋白质上连接单个化学修饰，但吡唑啉酮衍生物与膦亲核试剂组合使蛋白质能够与相同或不同的部分进行双位点特异性缀合。这些反应在生物相容性条件下是有效和收敛的，并允许获得具有卓越稳定性、均一性和灵活性的蛋白质生物偶联物。我们的工作扩展了生物偶联化学的全部内容，并提供了构建具有明确结构的生物偶联物的机会，这些生物偶联物具有医学和生物材料应用的潜力。
• Ex Situ Gaseous Reagent for Multicomponent Amine Bioconjugation
  作者：Yuxuan Ding、Simon S. Pedersen、Yixian Wang、Han Xiao、Zachary T. Ball

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02246

  日期：2024.8.9

  We report a minimalist gaseous sulfonyl-chloride-derived reagent for multicomponent bioconjugation with amine, phenol, or aniline reagents to afford urea or carbamate products. With the utilization of a gas-phase reagent for a reaction mediated by metal ions, a variety of biologically relevant molecules, such as saccharide, poly(ethylene glycol), fluorophore, and affinity tag, can be efficiently cross-linked

  我们报告了一种简约的气态磺酰氯衍生试剂，用于与胺、苯酚或苯胺试剂进行多组分生物共轭，以提供尿素或氨基甲酸酯产品。利用气相试剂进行金属离子介导的反应，可以将多种生物相关分子，如糖、聚乙二醇、荧光团和亲和标签有效地交联到 N 末端或天然多肽或蛋白质上的赖氨酸侧链胺。