1-(3-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one | 58905-24-1

• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-chloro-phenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanone；1-(3-Chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 58905-24-1
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: ZKSDOTXVEMXVDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 rac-1-(3-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于酮还原酶不对称合成 β-杂芳基氨基醇的三步化学酶级联合成咪康唑类似物

  摘要：

  手性 β-杂芳基氨基醇作为中间体在许多生物活性药物的合成中发挥着至关重要的作用，包括西诺贝酯、奥替康唑和咪康唑。然而，缺乏文献记录建立合成β-杂芳基氨基醇和上述药物的通用方法。在这项研究中，我们使用两种具有相反立体选择性的工程酮还原酶（KRED）成功不对称合成了 50 对手性 β-杂芳基氨基醇。基于这一成果，我们开发了一种三步化学酶级联路线，用于从市售的 2-溴苯乙酮衍生物合成手性咪康唑类似物。通过优化第一步合成α-咪唑基酮的溶剂，然后在第二步中使用KREDs还原α-咪唑基酮，并在第三步中进行醚化，我们获得了20种具有良好产率的手性咪康唑类似物（26 –84%）和令人印象深刻的立体选择性（高达 >99% ee）。值得注意的是，该路线无需分离酮和醇中间体，并避免在手性咪康唑类似物的合成中使用金属催化剂。此外，我们成功放大了( S )-咪康唑的制备，实现了30%的分离收率和>99% ee。该方

  DOI：

  10.1002/adsc.202300740
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Biological Activity of Novel 1H‐1,2,4‐Triazol‐1‐yl‐thiazole Derivatives

  摘要：

  2-Amino-4-aryl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)thiazole derivatives were synthesized from the reaction of a-bromo substituted acetophenone and thiourea. The structures were confirmed by elemental analysis, H-1 NMR and single crystal X-ray diffraction analysis. Biological evaluation showed that some of them possess antifungal and plant growth regulatory activities.

  DOI：

  10.1080/00397910601031629

文献信息

• Novel alkylated azoles as potent antifungals
  作者：Sanjib K. Shrestha、Atefeh Garzan、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.075

  日期：2017.6

  occasioned the need for new antifungal agents. Herein, we report the synthesis of 27 new FLC derivatives along with their antifungal activity against a panel of 13 clinically relevant fungal strains. We also explore their toxicity against mammalian cells, their hemolytic activity, as well as their mechanism of action. Overall, many of our FLC derivatives exhibited broad-spectrum antifungal activity and all compounds

  当涉及治疗真菌感染（例如人类浸​​润性念珠菌病）时，氟康唑（FLC）是首选药物。但是，FLC的广泛使用已导致在各种真菌菌株中对该药物产生抗药性，同时也引起了对新抗真菌剂的需求。在此，我们报告了27种新的FLC衍生物的合成及其对13种临床相关真菌菌株的抗真菌活性。我们还探讨了它们对哺乳动物细胞的毒性，溶血活性以及它们的作用机理。总体而言，我们的许多FLC衍生物均具有广谱抗真菌活性，并且所有化合物对至少一种真菌菌株的MIC值均小于0.03μg/ mL。