1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(2-iodophenoxy)ethanone | 1258932-71-6

• 英文名称: 1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(2-iodophenoxy)ethanone
• CAS: 1258932-71-6
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂IO₂
• mdl: MFCD19498796
• 分子量: 407.035
• InChiKey: OYDUPIUJSGQJAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(2-iodophenoxy)ethanone 在 nickel(II) triflate 、 1,10-菲罗啉 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基卤化物与芳基酮的分子内亲核加成反应，合成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  已经开发了镍催化的芳基卤化物与芳基酮的分子内亲核加成反应，以形成苯并呋喃衍生物。使许多带有给电子或吸电子基团的底物经受标准反应条件，以中等至良好的产率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706662
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到1-(3,4-Dichlorophenyl)-2-(2-iodophenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基卤化物与芳基酮的分子内亲核加成反应，合成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  已经开发了镍催化的芳基卤化物与芳基酮的分子内亲核加成反应，以形成苯并呋喃衍生物。使许多带有给电子或吸电子基团的底物经受标准反应条件，以中等至良好的产率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706662

文献信息

• ZnBr₂-Mediated Cascade Reaction of <i>o</i>-Alkoxy Alkynols: Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]chromenes
  作者：Amol Milind Garkhedkar、Gopal Chandru Senadi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03642

  日期：2017.2.3

  A Lewis acid-mediated cascade annulation of o-alkoxy alkynols in the presence of ZnBr2 has been developed. The cascade cyclization proceeds through a 5-exo-dig cyclization followed by a Friedel–Crafts reaction and ring-opening sequence to synthesize indeno[1,2-c]chromenes. This protocol provides a broad substrate scope in moderate to good yields with high regioselectivity. The reaction with benzo-fused

  已经开发了在ZnBr 2存在下路易斯酸介导的邻烷氧基炔醇的级联环化反应。级联环化是通过5- exo- dig环化进行的，然后进行Friedel-Crafts反应和开环序列以合成茚并[1,2- c ]色烯。该方案以中等至良好的产率和高的区域选择性提供了广泛的底物范围。与苯并稠合的环烷基酮的反应产生了意外的炔烃C–C键断裂，从而导致了稠合的多环。
• <i>p</i>-TsOH promoted synthesis of benzo-fused O-heterocycles from alkynols<i>via</i>ring contraction and C–O scission strategy
  作者：Gopal Chandru Senadi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc00749g

  日期：——

  Here, we report the first divergent synthesis of benzo-fused O-heterocycles by p-toluene sulfonic acid promoted cascade reactions involving alkyne hydration, double cyclization, ring contraction and C–O bond cleavage from alkynols. The reaction mechanism was validated by obtaining the X-ray structure of fused benzo[b]oxepine intermediates. Moreover, some of the obtained derivatives could be transformed

  在这里，我们报道了由对甲苯磺酸促进苯并稠合的O杂环的首次发散合成，该反应促进了级联反应，涉及炔烃水合，双环化，环收缩和炔醇裂解C-O键。通过获得熔融的苯并[ b ]氧杂环庚烷中间体的X射线结构来验证反应机理。而且，一些获得的衍生物可以转化为2，3-二取代的萘醌，作为天然产物和生物活性分子中的重要结构基序。
• Palladium-catalyzed annulations of arynes with 2-(2-iodophenoxy)-1-substituted ethanones
  作者：Rong-Jiang Li、Shao-Feng Pi、Yun Liang、Zhi-Qiang Wang、Ren-Jie Song、Guo-Xiang Chen、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c0cc02720k

  日期：——

  Palladium-catalyzed annulations of arynes with 2-(2-iodophenoxy)-1-substituted ethanones for the synthesis of 6H-benzo[c]chromenes are presented. This mild route allows formation of two new carbon-carbon bonds via an alpha-arylation/annulation process.

  提出了钯催化的芳烃与2-（2-碘苯氧基）-1-取代的乙酮的环合反应，用于合成6H-苯并[c]二甲基苯。这种温和的途径允许通过α-芳基化/环化过程形成两个新的碳-碳键。