3-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)imidazolylidene hexafluorophosphate | 1276580-51-8

• 英文名称: 3-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)imidazolylidene hexafluorophosphate
• 英文别名: [3-(1,1-phenanthrolin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)imidazolium]PF6；[HL1][PF6]
• CAS: 1276580-51-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₅*F₆P
• 分子量: 483.356
• InChiKey: CWRAZFABKTYZNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 3-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)imidazolylidene hexafluorophosphate 在 Ag₂O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到[Ni(3-(1,1-phenanthrolin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)imidazol-2-ylidene](PF6)2
  参考文献：
  名称：

  Heterobimetallic complexes containing an N-heterocyclic carbene based multidentate ligand and catalyzed tandem click/Sonogashira reactions

  摘要：

  单核和多核配合物含有3-(1,10-菲咯啉-2-基)-1-(吡啶-2-甲基)咪唑烷基（L），[NiL2](PF6)2（2），[CoL2](PF6)3（3），[PtLCl](PF6)（4），[PdAgL2](PF6)3（5），[PdCuL2](PF6)3（6），[Pd2L2Cl2](PF6)2（7），和[Pd3L2Cl4](PF6)2（8）已经被制备并通过NMR、ESI-MS光谱和X射线晶体学进行了全面表征。在配合物2-4中，配体以夹钳式NNC方式与金属结合，吡啶基团未参与配位。配合物5和6在结构上相互等同，其中钯离子被两个吡啶和两个咪唑烷基包围，Ag(I)或Cu(I)通过两个1,10-菲咯啉部分配位。在三核钯配合物8中，一个钯离子具有与5和6相同的配位模式，其他两个钯离子与1,10-菲咯啉结合。配合物6显示出优异的催化活性，对于1-(溴甲基)-4-碘苯、NaN3和乙炔苯的串联点击/Sonogashira反应，其中在单一反应瓶中形成三个C–N键和一个C–C键。

  DOI：

  10.1039/c0dt01211d
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1,10-phenanthroline 、 2-(咪唑-1-基甲基)吡啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到3-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)imidazolylidene hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Heterobimetallic complexes containing an N-heterocyclic carbene based multidentate ligand and catalyzed tandem click/Sonogashira reactions

  摘要：

  单核和多核配合物含有3-(1,10-菲咯啉-2-基)-1-(吡啶-2-甲基)咪唑烷基（L），[NiL2](PF6)2（2），[CoL2](PF6)3（3），[PtLCl](PF6)（4），[PdAgL2](PF6)3（5），[PdCuL2](PF6)3（6），[Pd2L2Cl2](PF6)2（7），和[Pd3L2Cl4](PF6)2（8）已经被制备并通过NMR、ESI-MS光谱和X射线晶体学进行了全面表征。在配合物2-4中，配体以夹钳式NNC方式与金属结合，吡啶基团未参与配位。配合物5和6在结构上相互等同，其中钯离子被两个吡啶和两个咪唑烷基包围，Ag(I)或Cu(I)通过两个1,10-菲咯啉部分配位。在三核钯配合物8中，一个钯离子具有与5和6相同的配位模式，其他两个钯离子与1,10-菲咯啉结合。配合物6显示出优异的催化活性，对于1-(溴甲基)-4-碘苯、NaN3和乙炔苯的串联点击/Sonogashira反应，其中在单一反应瓶中形成三个C–N键和一个C–C键。

  DOI：

  10.1039/c0dt01211d

文献信息

• Synthesis, structures, and properties of ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes of N-(1,10-phenanthrolin-2-yl)imidazolylidenes
  作者：Shaojin Gu、Bo Liu、Jiuxi Chen、Huayue Wu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/c1dt11269d

  日期：——

  Mononuclear ruthenium complexes [RuCl(L1)(CH3CN)2](PF6) (2a), [RuCl(L2)(CH3CN)2](PF6) (2b), [Ru(L1)(CH3CN)3](PF6)2 (4a), [Ru(L2)(CH3CN)3](PF6)2 (4b), [Ru(L2)2](PF6)2 (5), [RuCl(L1)(CH3CN)(PPh3)](PF6) (6), [RuCl(L1)(CO)2](PF6) (7), and [RuCl(L1)(CO)(PPh3)](PF6) (8), and a tetranuclear complex [Ru2Ag2Cl2(L1)2(CH3CN)6](PF6)4 (3) containing 3-(1,10-phenanthrolin-2-yl)-1-(pyridin-2-ylmethyl)imidazolylidene (L1) and 3-butyl-1-(1,10-phenanthrolin-2-yl)imidazolylidene (L2) have been prepared and fully characterized by NMR, ESI-MS, UV-vis spectroscopy, and X-ray crystallography. Both L1 and L2 act as pincer NNC donors coordinated to ruthenium (II) ion. In 3, the Ru(II) and Ag(I) ions are linked by two bridging Cl− through a rhomboid Ag2Cl2 ring with two Ru(II) extending to above and down the plane. Complexes 2–8 show absorption maximum over the 354–428 nm blueshifted compared to Ru(bpy)32+ due to strong σ-donating and weak π-acceptor properties of NHC ligands. Electrochemical studies show Ru(II)/Ru(III) couples over 0.578–1.274 V.

  单核铑复杂物 [RuCl(L1)(CH3CN)2](PF6) (2a)、[RuCl(L2)(CH3CN)2](PF6) (2b)、[Ru(L1)(CH3CN)3](PF6)2 (4a)、[Ru(L2)(CH3CN)3](PF6)2 (4b)、[Ru(L2)2](PF6)2 (5)、[RuCl(L1)(CH3CN)(PPh3)](PF6) (6)、[RuCl(L1)(CO)2](PF6) (7) 和 [RuCl(L1)(CO)(PPh3)](PF6) (8)，以及一个含有 3-(1,10-菲啰啉-2-基)-1-(吡啶-2-基甲基)咪唑烯 (L1) 和 3-丁基-1-(1,10-菲啰啉-2-基)咪唑烯 (L2) 的四核复杂物 [Ru2 L2(L1)2(CH3CN)6](PF6)4 (3) 已被合成并通过 NMR、ESI-MS、紫外-可见光光谱和 X 射线晶体学进行充分表征。L1 和 L2 作为夹心 NNC 配体与铑(II)离子配位。在 3 复杂物中，Ru(II) 和 Ag(I) 离子通过两个桥联 Cl− 相连，形成一个菱形 Ag2Cl2 href=https://www.molaid.com/MS_3163 target="_blank">L2 环，两个 Ru(II) 离子分别延伸到平面上方和下方。复杂物 2–8 相较于 Ru(bpy)32+ 显示出 354–428 nm 的蓝移吸收峰，原因是 NHC 配体具有强 σ 供体和弱 π 受体特性。电化学研究显示 Ru(II)/Ru(III) 对的电位范围为 0.578–1.274 V。