5,5-dibromo-2-aminopyrimidine-4,6-dione | 4415-21-8

• 英文名称: 5,5-dibromo-2-aminopyrimidine-4,6-dione
• 英文别名: 5,5-dibromo-5,6-dihydro-6-oxoisocytosine；2-amino-5,5-dibromo-1H-pyrimidine-4,6-dione；2-Amino-5,5-dibrom-1H-pyrimidin-4,6-dion；2-amino-5,5-dibromo-1H-pyrimidine-4,6-dione
• CAS: 4415-21-8
• 化学式: C₄H₃Br₂N₃O₂
• 分子量: 284.895
• InChiKey: UXKYAHOMKGMEDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dibromo-2-aminopyrimidine-4,6-dione 、 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New and Facile Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-5-deaza-5-thiapterins via the Aliphatic S-N Type Smiles Rearrangement.

  摘要：

  在 pH 值为 7.0 的乙醇缓冲溶液中，通过脂肪族 S-N 型 Smiles 重排，5-溴-6-氯异胞嘧啶（5）与半胱胺（6a-c）发生热缩合反应，从而方便地合成了 5、6、7、8-四氢-5-脱氮-5-硫代螯合苷（1a、1d 和 1e）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.806
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二羟基嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到5,5-dibromo-2-aminopyrimidine-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  New and Facile Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-5-deaza-5-thiapterins via the Aliphatic S-N Type Smiles Rearrangement.

  摘要：

  在 pH 值为 7.0 的乙醇缓冲溶液中，通过脂肪族 S-N 型 Smiles 重排，5-溴-6-氯异胞嘧啶（5）与半胱胺（6a-c）发生热缩合反应，从而方便地合成了 5、6、7、8-四氢-5-脱氮-5-硫代螯合苷（1a、1d 和 1e）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.806

文献信息

• Randles, David; Taguchi, Hiroyasu; Armarego, Wilfred L. F., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 807 - 815
  作者：Randles, David、Taguchi, Hiroyasu、Armarego, Wilfred L. F.

  DOI：——

  日期：——
• Traube,W., Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2553
  作者：Traube,W.

  DOI：——

  日期：——