3-(3-Fluorophenoxy)propanoyl chloride | 133077-43-7

• 英文名称: 3-(3-Fluorophenoxy)propanoyl chloride
• CAS: 133077-43-7
• 化学式: C₉H₈ClFO₂
• 分子量: 202.613
• InChiKey: AOJSNPPOIZBRAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Fluorophenoxy)propanoyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-氟-4-二氢色原酮
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢轻松获得手性4取代的苯并二氢吡喃

  摘要：

  摘要成功开发了Rh / ZhaoPhos催化的一系列（E）-2-（chroman-4-yylne）乙酸酯的不对称氢化反应，以高收率和优异的对映选择性（高达99％的收率， 98％ee）。此外，在催化剂用量为0.02 mol％（TON = 5000）的情况下，克级加氢反应可以很好地进行，加氢产物很容易转化成其他重要的化合物，这证明了这种不对称催化方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.01.001
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 盐酸 、 草酰氯 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(3-Fluorophenoxy)propanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢轻松获得手性4取代的苯并二氢吡喃

  摘要：

  摘要成功开发了Rh / ZhaoPhos催化的一系列（E）-2-（chroman-4-yylne）乙酸酯的不对称氢化反应，以高收率和优异的对映选择性（高达99％的收率， 98％ee）。此外，在催化剂用量为0.02 mol％（TON = 5000）的情况下，克级加氢反应可以很好地进行，加氢产物很容易转化成其他重要的化合物，这证明了这种不对称催化方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.01.001

文献信息

• Synthesis, enantiomeric separation and docking studies of spiropiperidine analogues as ligands of the nociceptin/orphanin FQ receptor
  作者：Umberto M. Battisti、Sandra Corrado、Claudia Sorbi、Andrea Cornia、Annalisa Tait、Davide Malfacini、Maria Camilla Cerlesi、Girolamo Calò、Livio Brasili

  DOI：10.1039/c4md00082j

  日期：——

  A series of triazospirodecanone derivatives were synthesized as potential NOP ligands. 8-(Chroman-4-yl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one (4) and its 5-fluoro analogue (18) proved to be active as agonists with EC50 values in the submicromolar range. Single enantiomers of compound 4 were separated and tested as NOP agonists; the eutomer R-(+)-4 showed a pEC50 of 7.34. Finally docking studies were performed on the NOP receptor to identify the most significant stereospecific interactions.

  一系列三氮杂螺癸烷-4-酮衍生物被合成作为潜在的NOP配体。8-(色满-4-基)-1-苯基-1,3,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮（4）及其5-氟类似物（18）被证明是具有亚微摩尔级EC50值的激动剂。化合物4的单一旋光异构体被分离并测试为NOP激动剂；优旋体R-(+)-4显示出7.34的pEC50值。最后，对NOP受体进行了对接研究，以识别最重要的立体特异性相互作用。