3-mesityl-8-(2,6-dichlorophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1395897-62-7

• 英文名称: 3-mesityl-8-(2,6-dichlorophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1395897-62-7
• 化学式: C₂₄H₁₉BCl₂F₂N₂
• 分子量: 455.142
• InChiKey: IVKZAAQXXJNLGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 10-(2,6-dichlorophenyl)-5,5-difluoro-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-mesityl-8-(2,6-dichlorophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  UV—vis spectroscopy of the coupling products of the palladium-catalyzed C—H arylation of the BODIPY core

  摘要：

  报告了通过直接钯催化 BODIPY 核的 CH（杂）芳基化获得的大量 3-芳基和 3,5-二芳基取代的二氟硼二吡咯亚甲基染料的稳态、紫外可见电子吸收和荧光发射特性。光谱显示出经典二氟硼二吡林的窄吸收带和荧光发射带以及通常相当小的斯托克斯位移特征。作为溶剂的函数，光谱最大值位于非常窄的波长范围内，并且随着溶剂极化率的增加而轻微红移，这被证明是影响最大值波长位置的关键参数。与 3-芳基类似物相比，3,5-二芳基产物中扩展的 π-共轭总是导致吸收和发射光谱红移。与 3-苯基取代的类似物相比，具有 3-异丙基取代基的衍生物具有蓝移光谱，反映了前者由于空间应变而减少了 π 共轭。内消旋芳基的性质对光谱位置只有很小的影响，但会影响荧光量子产率Φ。除具有内消旋苯基和内消旋（对硝基苯基）取代基的化合物外，大多数染料具有高Φ（>0.85）。通过量子化学计算来评估取代 BODIPY 核后光谱特性的差异，并将其与相应的实验结果进行比较。

  DOI：

  10.1039/c3pp25385f

文献信息

• Radical CH Arylation of the BODIPY Core with Aryldiazonium Salts: Synthesis of Highly Fluorescent Red-Shifted Dyes
  作者：Bram Verbelen、Stijn Boodts、Johan Hofkens、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/anie.201410853

  日期：2015.4.7

  describe herein the first radical CH arylation of BODIPY dyes. This novel, general, one‐step synthetic procedure uses ferrocene to generate aryl radical species from aryldiazonium salts and allows the straightforward synthesis of brightly fluorescent (Φ>0.85) 3,5‐diarylated and 3‐monoarylated boron dipyrrins in up to 86 % yield for a broad range of aryl substituents. In this way, new and complex dyes

  我们在本文中描述了BODIPY染料的第一个自由基CH芳基化。这种新颖，通用的一步合成方法使用二茂铁从芳基重氮盐生成芳基自由基物种，并允许以高达86％的产率直接合成明亮的荧光（Φ > 0.85）3,5-二芳基化和3-一芳基化硼联吡啶广泛的芳基取代基。这样，可以轻松制备具有红移光谱的新型复杂染料。
• Direct palladium-catalysed C–H arylation of BODIPY dyes at the 3- and 3,5-positions
  作者：Bram Verbelen、Volker Leen、Lina Wang、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/c2cc34549h

  日期：——

  A new one-step synthetic method towards 3- and 3,5-arylated BODIPY dyes via palladium-catalysed C–H arylation has been developed and its scope has been investigated.

  开发了一种通过钯催化的 C–H 芳基化一步合成 3- 和 3,5-芳基化 BODIPY 染料的新方法，并对其适用范围进行了研究。