ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3a-methyl-5-phenyl-3,3a,4,11-tetrahydro-3H-<1,2,4>-triazolo<4,3-a><1,5>benzodiazepine-1-carboxylate | 162713-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并二氮卓类
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3a-methyl-5-phenyl-3,3a,4,11-tetrahydro-3H-<1,2,4>-triazolo<4,3-a><1,5>benzodiazepine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-3-(4-chlorophenyl)-3a-methyl-5-phenyl-3,3a,4,11-tetrahydro-<1,2,4>triazolo<4,3-a><1,5> benzodiazepine；Ethyl 5-(4-chlorophenyl)-6-methyl-8-phenyl-2,4,5,9-tetraazatricyclo[8.4.0.0^{2,6}]tetradeca-1(14),3,8,10,12-pentaene-3-carboxylate；ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3a-methyl-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepine-1-carboxylate
• CAS: 162713-10-2
• 化学式: C₂₆H₂₃ClN₄O₂
• 分子量: 458.947
• InChiKey: KDXJHWSWDWMQTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3a-methyl-5-phenyl-3,3a,4,11-tetrahydro-3H-<1,2,4>-triazolo<4,3-a><1,5>benzodiazepine-1-carboxylate 、 Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到ethyl 1,5-di(4-chlorophenyl)-4a-methyl-3a-phenyl-3a,4a,8,13-tetrahydro-4H-[1,2,4]oxadiazolo[5,4-d][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[4,3-a][1,5]苯二氮卓类的混合缩合反应合成新型四杂环体系

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一系列新的双-[1,2,4-三唑并][4,3-a:3',4'-d][1,5]苯二氮卓类 3a-e 和 [ 1,2,4]恶二唑并[5,4-d][1,2,4]三唑并[4,3-a][1,5]苯二氮卓类5a-c通过二芳基腈亚胺和芳基腈氧化物的缩合反应。这种 1,3-偶极环加成是完全区域选择性的。这些产物的结构已通过1H、13C NMR和质谱证实。

  DOI：

  10.1080/00397910500406443
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-1,5-benzodiazepine 、 ethyl bromo-(4-chlorophenylhydrazono)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3a-methyl-5-phenyl-3,3a,4,11-tetrahydro-3H-<1,2,4>-triazolo<4,3-a><1,5>benzodiazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baouid, A.; Benharref, A.; Hasnaoui, A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 12, p. 743 - 752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethyl 3-(4-Chlorophényl)-3a-méthyl-5-phényl-3,3a,4,11-tétrahydro-3H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazépine-1-carboxylate, C26H23ClN4O2
  作者：A. Chiaroni、C. Riche、A. Baouid、A. Benharref、A. Hasnaoui、J. P. Lavergne

  DOI：10.1107/s0108270194011418

  日期：1995.5.15

  Condensation of N-p-chlorophenyl-C-ethoxycarbonyl-nitrilimine with 3H-2-methyl-4-phenyl[1,5]benzodiazepine leads to the title compound ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3a-methyl-5-phenyl-3,3a,4,11-tetrahydro-3H-[1,2,2,4]triazolo[4,3-a][1,5]benzodiazepine-1-carboxylate. It has been established that 1,3-dipolar cycloaddition occurs on the N1 = C2 double bond of the benzodiazepine. The oxadiazoline ring is practically planar while the diazepine ring adopts a boat conformation. The ethyl chain in the ethoxy group adopts an unusual conformation [torsional angle 118.7(8)degrees] induced by short contacts in the packing of the hypothetical extended conformation.