1-trifluoromethanesulfonylmethyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) | 850071-63-5

• 英文名称: 1-trifluoromethanesulfonylmethyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)
• 英文别名: 1-(trifluoromethanesulfonylmethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)；1-trifluoromethanesulfonylmethyl-o-carborane；o-carboranylmethyl triflate
• CAS: 850071-63-5
• 化学式: C₄H₁₃B₁₀F₃O₃S
• 分子量: 306.317
• InChiKey: YTRWJYHGSKZHAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium cyanide 、 1-trifluoromethanesulfonylmethyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1-cyanomethyl-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  第一碳硼烷三氟甲磺酸盐：1- trifluoromethanesulfonylmethyl-和合成和反应性1,2-双（trifluoromethanesulfonylmethyl） - Ö -carborane

  摘要：

  首先 碳硼烷三氟甲磺酸酯，即，1- trifluoromethanesulfonylmethyl- Ö -carborane（2）和1,2-双（trifluoromethanesulfonylmethyl） - Ö -carborane（7），以高收率得到在1羟甲基的反应Ô -carborane（1）或1,2-双（羟甲基）-邻-碳硼烷（6）与三氟甲酸酐（Tf 2 O）在CH 2 Cl 2中的存在下吡啶。当过量吡啶采用，1- ö -carboranylmethylpyridinium三氟甲磺酸酯（3），其保持闭合碳-icosahedral结构，或吡啶鎓盐（4）从1获得具有两性离子的nido- dicarbaundecaboate阴离子，而nido化合物8由6形成。化合物2或7与过量的反应吡啶也分别给了3或8。化合物2被证明是一种方便的碳硼烷基甲基化剂，可与亲核试剂反应（例如，邻苯二甲酰亚胺钾，PPH

  DOI：

  10.1039/b417199c
• 作为产物：
  描述：

  1-(hydroxymethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-trifluoromethanesulfonylmethyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷基生物分子缀合物的模块化合成方法

  摘要：

  新型肿瘤选择性富硼化合物的开发作为硼中子俘获疗法（BNCT）的潜在药物代表了放射疗法癌症治疗的一个非常重要的领域。在这里，我们报告了两种有前途的化合物的设计和合成，它们结合了间碳硼烷（一种水溶性单糖）和连接单元（即甘氨酸或乙二胺），可轻松与带有游离氨基或羧酸基团的各种肿瘤选择性生物分子偶联。在这项工作中，包括使用两种选定的生物分子（香豆素衍生物和叶酸）的偶联实验。该方法中每个组件的任务都经过精心选择：碳硼烷部分提供十个硼原子，与目前BNCT中使用的l-硼苯丙氨酸（ l -BPA）相比，硼含量增加了十倍；糖部分补偿了碳硼烷的疏水特性；根据所选择的生物分子，连接单元充当肿瘤选择性成分和富硼部分之间的连接；相应的肿瘤选择性生物分子提供了必要的选择性。这种方法使得开发一种模块化且可行的策略来合成易于获得的富硼剂成为可能，这些富硼剂具有优化的性能，可用于 BNCT 的潜在应用。

  DOI：

  10.3390/molecules26072057

文献信息

• One-pot synthesis of an indole-substituted 7,8-dicarba-nido-dodecahydroundecaborate(−1)
  作者：W. Neumann、R. Frank、E. Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/c4dt03218g

  日期：——

  Carbaboranes are increasingly used as pharmacophores to replace phenyl substituents in established drug molecules. In contrast to traditional organic chemistry, elaborate procedures to introduce functionality frequently fail in the case of carbaboranes and their chemistry is often hampered by degradation of the cluster. Herein, the development of a one-pot synthesis of a water-soluble N-nido-dicarbaborato

  甲碳硼烷越来越多地用作药效基团，以取代已建立的药物分子中的苯基取代基。与传统的有机化学相反，在氨基甲酸酯类的情况下，引入功能的复杂程序经常失败，并且它们的化学成分经常因簇的降解而受阻。在此，提出了一种锅法合成水溶性N-nido- dicarbaborato吲哚的方法，包括提出的反应顺序机理。这些研究为结合两种重要的药效团吲哚和咔唑酮提供了有用的合成工具。
• Asymmetric hydrogenation with the use of chiral carborane amidophosphite derivatives in supercritical carbon dioxide and CH2Cl2
  作者：S. E. Lyubimov、V. A. Ol’shevskaya、P. V. Petrovskii、E. A. Rastorguev、T. A. Verbitskaya、V. N. Kalinin、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-010-0321-y

  日期：2010.9

  New chiral carborane-containing amidophosphites containing the BINOL fragment (BINOL stands for 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl) have been synthesized. The study of efficiency of these compounds as ligands in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides in supercritical carbon dioxide (scCO2) and CH2Cl2 showed that enantioselectivity of the process is considerably higher in scCO2.

  已经合成了含有 BINOL 片段（BINOL 代表 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl）的新型手性碳硼烷氨基亚磷酸酯。对这些化合物作为配体在超临界二氧化碳 (scCO2) 和 CH2Cl2 中 Rh 催化的烯酰胺不对称氢化中的效率的研究表明，该过程的对映选择性在 scCO2 中相当高。