[Re(CO)₃(2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)Cl] | 1391138-68-3

• 英文名称: [Re(CO)₃(2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)Cl]
• CAS: 1391138-68-3
• 化学式: C₂₂H₁₂ClN₄O₃Re
• 分子量: 602.022
• InChiKey: TVIOQNFDDKQWEA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 [Re(CO)₃(2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)Cl] 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [Re(CO)₃(2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)(Melm)]OTf
  参考文献：
  名称：

  咪唑融合的菲咯啉（PIP）配体用于制备多峰Re（I）和99mTc（I）探针

  摘要：

  合成了一个基于[2 + 1] 99m Tc（I）配合物的小文库，该复合物基于苯基-咪唑融合的菲咯啉（PIP）配体，并作为多峰分子成像探针进行了评估。使用两步合成法或一锅合成法，制备了99m Tc-PIP络合物，其中含有N-甲基咪唑作为单齿配体，并以良好的放射化学收率（54％至89％）分离，但一种衍生物带有强吸电子取代基。在盐水以及半胱氨酸和组氨酸攻击研究中评估了[2 +1]复合物的稳定性，显示了6小时的稳定性，使其适用于体内研究。同时，Re（I制备类似物作为参考标准，以验证99m Tc复合物的结构。光学性质与其他先前报道的[2 +1]型Re（I）配合物（已被用作细胞染料和传感器）一致。为了促进靶向衍生物的开发，还合成了四嗪-PIP配体。四嗪PIP配体的99m Tc络合物可与含反式化合物的化合物有效偶联包括TCO-白蛋白衍生物的β-环辛烯（TCO）基团，其被制备为模型靶向分子。Re-PIP-

  DOI：

  10.1039/d0dt02829k
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 [Re(CO)₃(2-phenyl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline)Cl]
  参考文献：
  名称：

  咪唑融合的菲咯啉（PIP）配体用于制备多峰Re（I）和99mTc（I）探针

  摘要：

  合成了一个基于[2 + 1] 99m Tc（I）配合物的小文库，该复合物基于苯基-咪唑融合的菲咯啉（PIP）配体，并作为多峰分子成像探针进行了评估。使用两步合成法或一锅合成法，制备了99m Tc-PIP络合物，其中含有N-甲基咪唑作为单齿配体，并以良好的放射化学收率（54％至89％）分离，但一种衍生物带有强吸电子取代基。在盐水以及半胱氨酸和组氨酸攻击研究中评估了[2 +1]复合物的稳定性，显示了6小时的稳定性，使其适用于体内研究。同时，Re（I制备类似物作为参考标准，以验证99m Tc复合物的结构。光学性质与其他先前报道的[2 +1]型Re（I）配合物（已被用作细胞染料和传感器）一致。为了促进靶向衍生物的开发，还合成了四嗪-PIP配体。四嗪PIP配体的99m Tc络合物可与含反式化合物的化合物有效偶联包括TCO-白蛋白衍生物的β-环辛烯（TCO）基团，其被制备为模型靶向分子。Re-PIP-

  DOI：

  10.1039/d0dt02829k

文献信息

• Rhenium(i) tricarbonyl polypyridine complexes showing strong absorption of visible light and long-lived triplet excited states as a triplet photosensitizer for triplet–triplet annihilation upconversion
  作者：Xiuyu Yi、Jianzhang Zhao、Wanhua Wu、Dandan Huang、Shaomin Ji、Jifu Sun

  DOI：10.1039/c2dt30804e

  日期：——

  (Phenyl, Re-0; Coumarin, Re-1 and naphthyl, Re-2). Re-1 shows strong absorption of visible light (ε = 60 800 M−1 cm−1 at 473 nm). Both Re-1 and Re-2 show long-lived T1 states (lifetime, τT, is up to 86.0 μs and 64.0 μs, respectively). These properties are in contrast to the weak absorption of visible light and short-lived triplet excited states of the normal rhenium(I) tricarbonyl polypyridine complexes

  据报道，show （I）三羰基聚吡啶配合物的制备显示出对可见光的强烈吸收和长寿命的三重态激发态，并已将这些配合物作为三重态光敏剂用于基于三重态-三重态an灭（TTA）的上转换。咪唑稠合的菲咯啉用作N ^ N配位配体，其上连接有不同的芳基（苯基，Re-0；香豆素，Re-1和萘基，RE-2）。Re-1显示出对可见光的强烈吸收（在473 nm下ε = 60 800 M -1 cm -1）。双方重新-1和RE-2示出了长寿命Ť 1种状态（寿命，τ Ť，是分别高达86.0微秒和64.0微秒）。这些性质与正常rh（I）三羰基聚吡啶配合物（例如Re-0（ε = 5100 M -1 cm -1在439 nm，τ）下对可见光的吸收较弱和短寿命的三线态激发态相反）T = 2.2μs）。使用稳态和时间分辨吸收和发射光谱仪以及DFT计算对配合物的光物理性质进行了全面研究。配体内三重态激发态被认为是导致超长寿命T的
• A fundamental role of the solvent polarity and remote substitution of the 2-(4-R-phenyl)-1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>f</i>][1,10]phenanthroline framework in controlling the ground- and excited-state properties of Re(<scp>i</scp>) chromophores [ReCl(CO)₃(R-C₆H₄-imphen)]
  作者：Agata Szłapa-Kula、Joanna Palion-Gazda、Przemyslaw Ledwon、Karol Erfurt、Barbara Machura

  DOI：10.1039/d2dt02439j

  日期：——

  electron-rich amine groups to C6H5-imphen resulted in a decrease in oxidation potentials and a noticeable bathochromic shift of the longest absorption wavelength of [ReCl(CO)3(R-C6H4-imphen)] compared with the parent compound [ReCl(CO)3(C6H5-imphen)] due to a significant destabilization of the HOMO energy level. Regarding the excited-state properties, the triplet emission red-shift of [ReCl(CO)3(R-C6H4-imphen)]

  一系列 Re( I ) 羰基配合物与 1 H -咪唑并[4,5- f ][1,10]菲咯啉 (imphen) 配体通过亚苯基键连接到咪唑环上的给电子胺基团官能化，旨在研究远程胺取代基对 [ReCl(CO) 3 (RC 6 H 4 -imphen)] 的基态和激发态性质的影响。配合物 [ReCl(CO) 3 (RC 6 H 4 -imphen)] 属于 [ReCl(CO) 3 (二亚胺)] 系统家族，但与强相关的菲咯啉 Re( I) 羰基配合物在配位化学方面有着丰富的历史，它们非常稀少。采用循环伏安法、吸收和发射光谱法、瞬态吸收光谱法全面研究了[ReCl(CO) 3 (RC 6 H 4 -imphen)]中富电子N供体基团的影响，并对其进行了模拟通过密度泛函理论。与 C 6 H 5 -imphen 相比，富电子胺基团与 C 6 H 5 -imphen 的连接导致氧化电位降低，并且 [ReCl(CO)
• Re(<scp>i</scp>)[2-aryl-1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>f</i>][1,10]phenanthroline] tricarbonyl chloride complexes for selective cancer therapy <i>via</i> a potential DNA damage mechanism
  作者：Lavanya Thilak Babu、Utpal Das、Rishav Das、Binoy Kar、Priyankar Paira

  DOI：10.1039/d3dt04383e

  日期：——

  Recently, achieving selective cancer therapy with trifling side effects has been a great challenge in the eradication of cancer. Thus, to amplify the cytoselective approach of complexes, herein, we developed a series of Re(I)[2-aryl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline] tricarbonyl chloride complexes and screened their potency against HeLa and MCF-7 cell lines together with the evaluation of their

  近年来，实现副作用较小的选择性癌症治疗已成为根除癌症的巨大挑战。因此，为了增强复合物的细胞选择性方法，我们开发了一系列Re( I )[2-芳基-1H-咪唑并[4,5- f ][1,10]菲咯啉]三羰基氯复合物并筛选了它们针对 HeLa 和 MCF-7 细胞系的效力以及其对正常肾细胞系 (HEK-293) 的毒性评估。经过仔细研究，发现配合物 [Re I (CO) 3 Cl(K 2 - N , N -( 2c ))] ( 3c ) 是其他配合物中最有效的抗癌实体。复合物3c还表现出通过 G2/M 期细胞周期停滞以及充足活性氧 (ROS) 的产生诱导 MCF-7 细胞凋亡的能力，最终导致 DNA 嵌入和核小体间裂解。这些配合物的细胞毒性顺序取决于它们的亲脂性和咪唑并菲绕啉配体中苯环对位的吸电子卤素取代。