[((N'-(tert-butylcarbonyl)-2-aminoethyl)amino)carbonyl]ferrocene | 189307-11-7

• 英文名称: [((N'-(tert-butylcarbonyl)-2-aminoethyl)amino)carbonyl]ferrocene
• 英文别名: ferrocene carboxylic acid；(tert-butoxycarbonyl)NH(CH2)2NHC(O)(ferrocene-yl)
• CAS: 189307-11-7
• 化学式: C₁₈H₂₄FeN₂O₃
• 分子量: 372.247
• InChiKey: WSESKDZMQFULIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((N'-(tert-butylcarbonyl)-2-aminoethyl)amino)carbonyl]ferrocene 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 [((2-aminoethyl)amino)carbonyl]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  铂 (IV) 配合物具有一个或两个轴向二茂铁轴承配体 - 合成、表征和细胞毒性

  摘要：

  二茂铁基化合物显示出有趣的抗增殖特性。因此，制备了含二茂铁的部分并首次与抗癌铂 (IV) 配合物偶联。这些化合物具有一个或两个轴向配位的二茂铁配体，通过 ESI-MS 和多核（1H、13C、15N 和 195Pt）一维和二维 NMR 光谱进行了充分表征。通过比色 MTT 测定，在源自卵巢癌 (CH1)、结肠癌 (SW480) 和非小细胞肺癌 (A549) 的三种人类癌细胞系中研究了它们的细胞毒性。在 CH1 和 SW480 人类癌细胞中发现了低微摩尔范围内有希望的 IC50 值。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301282
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲酸 、 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到[((N'-(tert-butylcarbonyl)-2-aminoethyl)amino)carbonyl]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular scaffolds on glass slides as sugar based rewritable sensors for bacteria

  摘要：

  我们在这里描述了糖基化的β-环糊精-二茂铁玻璃片，作为在外部金刚烷羧酸的影响下完全可逆的细菌生物传感器。

  DOI：

  10.1039/c5cc01019e

文献信息

• “Backdoor Induction” of Chirality: Trans-1,2-cyclohexanediamine as Key Building Block for Asymmetric Hydrogenation Catalysts
  作者：Saša Opačak、Zoran Kokan、Zoran Glasovac、Berislav Perić、Srećko I. Kirin

  DOI：10.1002/ejoc.201801647

  日期：2019.3.21

  Chiral information is transmitted from a distant chiral source to the prochiral coordination sphere by means of noncovalent interactions, resulting in up to 97 % ee in asymmetric hydrogenations.

  手性信息通过非共价相互作用从遥远的手性来源传递到前手性配位域，在不对称氢化反应中产生高达97％的ee。
• 具有光、声敏活性的二氢卟吩e6二茂铁结合物、制备方法与应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN111454302B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明提供了一种具有光、声敏活性的二氢卟吩e6二茂铁结合物、制备方法与应用，属于化学医药技术领域。本发明所述的二氢卟吩e6二茂铁结合物在体外抗肿瘤活性评价中对Hela细胞具有不同程度的抑制作用。二茂铁基团的引入显著提高了化合物对肿瘤细胞的增殖抑制活性，二氢卟吩e6二茂铁结合物对肿瘤细胞的增殖抑制活性远高于作为对照的二氢卟吩e6。可用于肿瘤治疗的光动力学治疗、声动力学治疗方法中光敏剂和声敏剂的制备。
• Neutral Ferrocenoyl Receptors for the Selective Recognition and Sensing of Anionic Guests
  作者：Paul D. Beer、Andrew R. Graydon、Anna O. M. Johnson、David K. Smith

  DOI：10.1021/ic961401b

  日期：1997.5.1

  hydrogen-bonding receptor has favorable DeltaH degrees and unfavorable DeltaS degrees. Multidentate amide receptor L5 binds halide guests more strongly, with the effect of solvent on this binding process being studied. The introduction of a primary amine functionality (L4) causes remarkably strong HSO(4)(-) binding, the first reasoned report of selectivity for this acidic anionic guest. Analogously to

  报告了在非水溶剂中可操作的一系列中性，氢键结合的二茂铁酰基阴离子受体和氧化还原传感器，并提出了一系列阴离子结合和传感实验。基于硫酰胺的受体L2比其羧酰胺类似物L1更有效地结合卤化物阴离子，硫酰胺（NH）基被证明是检测识别事件的较好NMR天线。这类中性氢键受体的结合具有有利的DeltaH度和不利的DeltaS度。多齿酰胺受体L5与卤素客体的结合更牢固，正在研究溶剂对这种结合过程的影响。伯胺官能团（L4）的引入引起非常强的HSO（4）（-）结合，这是该酸性阴离子客体选择性的第一个理性报告。类似于许多生物阴离子识别过程，不同的结合模式取决于客体的酸度。以这种方式，解决了底物的化学性质，产生了新颖的阴离子选择性。研究的所有受体均表现出电化学阴离子识别。通常，当二茂铁氧化与结合的客体“接通”静电相互作用时，观察到EC机械响应。由于近端结合的负电荷稳定了带正电的二茂铁鎓，因此还诱发了二茂铁氧化波的显着阴极位移（HSO（4）（-）高达220
• Synthesis, characterization, and anticancer activity of folate γ-ferrocenyl conjugates
  作者：Diego L. Bertuzzi、Gabriel Perli、Carolyne B. Braga、Catia Ornelas

  DOI：10.1039/c9nj04954a

  日期：——

  Novel folate γ-ferrocene conjugates were synthesized through a regiospecific route, and showed selectivity and enhanced cytotoxicity against Frα-positive malignant cells.

  通过一个特定的路线合成了新型的叶酸γ-二茂铁共轭物，并且表现出对Frα阳性的恶性细胞的选择性和增强的细胞毒性。
• A Case Study of Supramolecular Organization: One Ferrocene Substituted Iminodiacetamide and its Chloroform Solvate
  作者：Natalija P. Juraj、Jeremy Le Pennec、Berislav Perić、Srećko I. Kirin

  DOI：10.5562/cca3270

  日期：——

  This paper describes the synthesis of an amide based conjugate of ferrocene (Fc), ethylenediamine (eda) and iminodiacetamide (imda), Fc-eda-imda (2). The compound (2) is characterized by various spectroscopic, crystallographic and thermoanalytical techniques in solid state and in solution. By crystallization of the title compound 2 from methanol or chloroform, two different crystalline forms 2a and 2b were obtained, respectively. In their X-ray single crystal structures, 2a and 2b reveal similar 2D hydrogen bonding networks, but differ by supramolecular organization, namely aromatic pi - pi stacking interactions in the third spatial dimension.