α-azido-β-ferrocenylpropenoic acid ethyl ester | 183437-68-5

• 英文名称: α-azido-β-ferrocenylpropenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl-β-ferrocenyl-α-azidoacrylate
• CAS: 183437-68-5；199672-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₅FeN₃O₂
• 分子量: 325.15
• InChiKey: FRKZDUKBCOHQLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-azido-β-ferrocenylpropenoic acid ethyl ester 、 顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P,N-Heterodifunctional ligands by selective Staüdinger reaction of β-substituted vinylazides with (Z)-1,2-bis(diphenylphosphanyl)ethene and formation of cyclometalled complexes of palladium(II) of these ligands — crystal and molecular structure of a new chiral cyclometallaphosphoraniminophosphane of palladium(II)

  摘要：

  Staudinger reactions of the beta-aryl-, heteroaryl- and ferrocenylvinylazides (2) with (Z)-1,2-bis(diphenylphosphanyl)ethene afford the P,N-ligands (3) in good yields. Reaction of 3 with dichlorobis(benzonitrile)palladium(II) leads to the Pd(II) metallacycle derivatives 5. The molecular structure of 5e has been determined by X-ray crystallography. The electrochemical behavior of this compound is also reported. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00731-7
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 二茂铁甲醛 在 NaEtO 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到α-azido-β-ferrocenylpropenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [（β-二茂铁基乙烯基）亚氨基]正膦通过Aza Wittig反应制备的新型二茂铁衍生物的结构表征和电化学研究

  摘要：

  已经开发了一种快速有效的合成方法来制备新的二茂铁衍生物，例如带有一个，两个或三个二茂铁亚基的β-二茂铁基乙烯基杂枯烯和含二茂铁的咪唑环。该方法基于[（β-二茂铁基乙烯基）亚氨基]正膦烷3的氮杂Wittig反应，其易于从二茂铁甲醛中通过用叠氮基乙酸乙酯和三苯基膦，异氰酸酯顺序处理，再用适当的伯胺进一步处理。化合物6c（单二茂铁衍生物），11c和12b的晶体结构（二茂铁衍生物）已经通过单晶X射线法测定。还报道了这些新化合物的电化学性质。

  DOI：

  10.1021/om9706166

文献信息

• An efficient iminophosphorane-mediated synthesis, NMR–IR spectroscopic and X-ray study of novel ferrocenylimidazole derivatives
  作者：György Túrós、Antal Csámpai、Mátyás Czugler、Heinrich Wamhoff、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01159-7

  日期：2001.9

  carbodiimidoester with hydrazines. Formation of [1,2,4]triazines of type 7 was not observed. Simultaneously with the formation of 2, an interesting transformation was also observed to afford a novel imidazolone derivative (3) containing two ferrocenyl groups. The structures of the products were determined by IR, 1H- and 13C-NMR spectroscopy (including 2D-COSY, DEPT, 2D-HMQC, and 2D-HMBC measurements), and in the case

  从β-二茂铁基-α-叠氮基丙烯酸乙酯（2）开始，在涉及氮杂-Wittig反应的途径中制备了一系列新型的4-二茂铁基亚基-1-氨基咪唑啉酮（6a – j），然后将生成的碳二亚氨基酯与肼缩合。没有观察到7型[1,2,4]三嗪的形成。在形成2的同时，还观察到有趣的转变，得到了含有两个二茂铁基的新型咪唑酮衍生物（3）。产品的结构由IR，1 H和13确定C-NMR光谱（包括2D-COSY，DEPT，2D-HMQC和2D-HMBC测量），在化合物3的情况下，也通过单晶X射线分析。
• Preparation ofP,N-Heterodifunctional Ferrocene-Coordinating Ligands by Selective Functionalization of Polyphosphanes by the Staudinger Reaction – Crystal and Molecular Structure of a New Cyclometallaphosphoraniminophosphane of Palladium(II)
  作者：Pedro Molina、Antonio Arques、Alejandro García、M. Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199809)1998:9<1359::aid-ejic1359>3.0.co;2-c

  日期：1998.9