1,8-AmFcAq | 1415641-78-9

• 英文名称: 1,8-AmFcAq
• 英文别名: 1,8-FcAmAq
• CAS: 1415641-78-9
• 化学式: C₄₈H₃₃FeNO₄
• 分子量: 743.641
• InChiKey: LUDRERJUPHIRQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-AmFcAq 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到[1,8-AmFcPyl](TFSI)
  参考文献：
  名称：

  Protonation-induced Cyclization of 1,8-Bis(arylethynyl)anthraquinones: Monopyrylium Salt Formation and Intensification of Donor–Acceptor Interaction

  摘要：

  我们以前曾报道过 1,4-Ar2Aq 和 1,5-Ar2Aq （Ar2Aq：双（芳基乙炔基）蒽醌）与强酸 HX 的质子化诱导双环化反应，生成了相应的二吡啶鎓盐 [1,4-Ar2Pyl2]X2 和 [1,5-Ar2Pyl2]X2。在这篇通讯中，我们披露了 1,8-Fc2Aq（Fc：二茂铁基）、1,8-Am2Aq（Am：4-N,N-双（4-甲氧基苯基）氨基苯基）和 1,8-AmFcAq 的质子化反应，这是 Ar2Aq 系列中第一个异配位体分子的实例，是通过逐步的 Sonogashira-Hagihara 交叉偶联反应合成的。与 1,4-Ar2Aq 和 1,5-Ar2Aq 系列不同，1,8-Ar2Aq 会发生质子化诱导的单环化反应，从而转化为相应的单吡喃盐 [1,8-Ar2Pyl]X。[1,8-Ar2Pyl]X 具有极小的 HOMO-LUMO 间隙（0.50-0.73 V），这是因为形成吡鎓时 LUMO 水平显著降低。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1456
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 1,8-BrAmAq 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以48%的产率得到1,8-AmFcAq
  参考文献：
  名称：

  Protonation-induced Cyclization of 1,8-Bis(arylethynyl)anthraquinones: Monopyrylium Salt Formation and Intensification of Donor–Acceptor Interaction

  摘要：

  我们以前曾报道过 1,4-Ar2Aq 和 1,5-Ar2Aq （Ar2Aq：双（芳基乙炔基）蒽醌）与强酸 HX 的质子化诱导双环化反应，生成了相应的二吡啶鎓盐 [1,4-Ar2Pyl2]X2 和 [1,5-Ar2Pyl2]X2。在这篇通讯中，我们披露了 1,8-Fc2Aq（Fc：二茂铁基）、1,8-Am2Aq（Am：4-N,N-双（4-甲氧基苯基）氨基苯基）和 1,8-AmFcAq 的质子化反应，这是 Ar2Aq 系列中第一个异配位体分子的实例，是通过逐步的 Sonogashira-Hagihara 交叉偶联反应合成的。与 1,4-Ar2Aq 和 1,5-Ar2Aq 系列不同，1,8-Ar2Aq 会发生质子化诱导的单环化反应，从而转化为相应的单吡喃盐 [1,8-Ar2Pyl]X。[1,8-Ar2Pyl]X 具有极小的 HOMO-LUMO 间隙（0.50-0.73 V），这是因为形成吡鎓时 LUMO 水平显著降低。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1456