5-ethyl-2-[(4-chlorophenacyl)thio]-4,6-di(p-tolylsulfonyloxy)pyrimidine | 875094-34-1

• 英文名称: 5-ethyl-2-[(4-chlorophenacyl)thio]-4,6-di(p-tolylsulfonyloxy)pyrimidine
• CAS: 875094-34-1
• 化学式: C₂₈H₂₅ClN₂O₇S₃
• 分子量: 633.167
• InChiKey: BYKHXFCQJVZDHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  811.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  129.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-2-[(4-chlorophenacyl)thio]-4,6-di(p-tolylsulfonyloxy)pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[2-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxo-ethyl]sulfanyl-5-ethyl-6-oxo-1H-pyrimidin-4-yl]-2-(1-naphthyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为新型非核苷HIV-1逆转录酶的5-烷基-2-烷硫基-6-（芳基羰基或α-氰基芳基甲基）-3,4-二氢嘧啶-4（3H）-ones的合成及抗HIV-1活性评估抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新颖的S-DABO类似物（S-DABOs，1），并将其评估为人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）的抑制剂。关键的结构修饰包括用6-芳基羰基或6-（α-氰基芳基甲基）基团取代6-芳基甲基。大多数化合物在体外MT-4细胞中仅表现出抗HIV-1的微摩尔效价，尽管其中两个化合物（3e和3g）具有非同寻常的效价（分别为IC50 = 0.09和0.23 [校正] microM）和选择性的（SI =分别为1500和1033）。讨论了新合成的S-DABO之间的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm061167r
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基二氢-2-硫代嘧啶-4,6(1H,5H)-二酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-ethyl-2-[(4-chlorophenacyl)thio]-4,6-di(p-tolylsulfonyloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  非核苷 HIV 逆转录酶抑制剂，第 6 部分 [1]：新型 2 - [（芳基羰基甲基）硫代] -6-芳硫基 DABO 类似物的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  新发现二氢-烷氧基-苄基-氧代嘧啶 (DABO) 的 2- (芳基羰基甲基) 硫代- 6α- 萘基甲基衍生物对 HIV-1 和 HIV-2 均表现出活性。为了进一步探索它们的构效关系，合成了在 C-6 位具有 1-萘硫基或苯硫基的修饰 S-DABO 类似物（5a-g 和 6e-f）。5-乙基-2-硫尿嘧啶与取代的2-溴-苯乙酮的S-烷基化得到粗2-[(芳基羰基甲基)硫代]-5-乙基-(3H)-尿嘧啶2a-e，直接用TsCl进行甲苯磺酰化得到二磺酸盐4a-e。用芳硫醇取代 4a-e 得到所需的 S-DABO 类似物 5a-g 和 6e-f。评估了这些化合物在 MT-4 细胞中的体外抗 HIV 活性。抗 HIV ‐1 活性的 IC50 值在 0.37–29.50 μM 范围内，抗 HIV ‐2 活性的 IC50 值在 23.11-181.07 μM 范围内。结果表明，这些化合物对 HIV-1 和

  DOI：

  10.1002/ardp.200400961