3-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1-propanone | 1425335-93-8

• 英文名称: 3-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1-propanone
• 英文别名: 3-(1H-benzo[d]imidazole-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)propan-1-one；3-(benzimidazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)propan-1-one
• CAS: 1425335-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O
• 分子量: 284.745
• InChiKey: DDOSQCIVTFNNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1-propanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到(±)-3-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑与酮基曼尼希碱的 N- 烷基化反应和生成的1-（3-氧代丙基）苯并咪唑的还原

  摘要：

  苯并咪唑，在2位被不同取代的苯并咪唑和5,6-二甲基苯并咪唑已在 N 1被衍生自苯乙酮，乙酰萘，2-乙酰基噻吩和1-四氢萘酮的酮基曼尼希碱烷基化， 从而制得一系列新型的1-（3-氧代丙基） ）苯并咪唑 在甲醇中用NaBH 4还原这些氨基转移产物可产生相应的1-（3-羟丙基）苯并咪唑类，产率很高。

  DOI：

  10.2478/s11532-012-0062-x
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  含咪唑和苯并咪唑的曼尼希碱型衍生物的设计和合成作为南美锥虫病药物发现的先导化合物

  摘要：

  原生动物寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，南美锥虫病是拉丁美洲最重要的寄生虫感染。目前唯一可用的治疗方法是硝基衍生物药物，其特点是毒性大、疗效有限。因此，迫切需要更有效、毒性更小的治疗剂。我们之前已经确定了曼尼希碱衍生物作为这种寄生虫的新型抑制剂的潜力。为了进一步探索这个化合物家族，我们基于多参数结构-活性关系合成了一组 69 种新类似物，这可以优化抗寄生虫活性、物理化学参数和 ADME 特性。此外，我们优化了我们的体外针对寄生虫的所有三种发育形式的筛选方法，使我们能够在早期丢弃最不有效和抑制锥虫的衍生物。我们最终确定了衍生物3c，它表现出优异的杀锥虫特性，以及与参考药物苯并硝唑组合对锥虫的协同作用模式。其成药性和低成本生产使这种衍生物成为南美锥虫病药物发现管道临床前、体内检测的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113646