4-methyl-8-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)dihydro-4λ4,8λ4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborole-2,6(3H,5H)-dione | 1104636-97-6

• 英文名称: 4-methyl-8-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)dihydro-4λ4,8λ4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborole-2,6(3H,5H)-dione
• CAS: 1104636-97-6
• 化学式: C₁₅H₂₁B₂NO₆S
• 分子量: 365.023
• InChiKey: DLMJNEFHFFOABT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 4-methyl-8-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)dihydro-4λ4,8λ4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborole-2,6(3H,5H)-dione 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到8-([2,2'-bithiophen]-5-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium
  参考文献：
  名称：

  直接C制备的现场区分的聚硼芳烃。H硼化及其高度选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  二和polyboron（杂）芳烃，位点与分化MIDA硼羰（MIDA = Ñ -methyliminodiacetic酸）和频哪醇硼羰（BPIN），由铱-催化的直接C中制备容易获得的（杂）h的硼基化芳基MIDA硼酸盐。这些高位亲核试剂的优异合成用途已通过多种功能化的聚（杂）芳烃的高产生产得到证明，其中必不可少的步骤是Bpin部分具有高度化学选择性的Suzuki-Miyaura偶联（SMC）。

  DOI：

  10.1002/anie.201309546
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-8-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)dihydro-4λ4,8λ4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborole-2,6(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  直接C制备的现场区分的聚硼芳烃。H硼化及其高度选择性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  二和polyboron（杂）芳烃，位点与分化MIDA硼羰（MIDA = Ñ -methyliminodiacetic酸）和频哪醇硼羰（BPIN），由铱-催化的直接C中制备容易获得的（杂）h的硼基化芳基MIDA硼酸盐。这些高位亲核试剂的优异合成用途已通过多种功能化的聚（杂）芳烃的高产生产得到证明，其中必不可少的步骤是Bpin部分具有高度化学选择性的Suzuki-Miyaura偶联（SMC）。

  DOI：

  10.1002/anie.201309546

文献信息

• Double N,B-Type Bidentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C–H Borylation
  作者：Guanghui Wang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.5b05252

  日期：2015.7.1

  promise in catalysis due to their very high electron-donating property. In this communication double N,B-type boryl anions were designed as bidentate ligands to promote an sp(2) C-H borylation reaction. A symmetric pyridine-containing tetraaminodiborane(4) compound (1) was readily prepared as the ligand precursor that could be used, in combination with [Ir(OMe)(COD)]2, to in situ generate a highly active

  硼酸配体由于其非常高的给电子特性而在催化中具有前景。在此通信中，双 N、B 型硼酸阴离子被设计为双齿配体以促进 sp(2) CH 硼酸化反应。含有对称吡啶的四氨基二硼烷 (4) 化合物 (1) 很容易制备为配体前体，可与 [Ir(OMe)(COD)]2 结合使用，原位生成高活性催化剂，用于广泛的应用。一系列（杂）芳烃底物，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了支持均相有机金属催化的双齿硼基配体的第一个例子。