MIDA (1,2-dioxo-2-phenylethyl)boronate | 1414852-90-6

• 英文名称: MIDA (1,2-dioxo-2-phenylethyl)boronate
• CAS: 1414852-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BNO₆
• 分子量: 289.052
• InChiKey: BALOIPXQVWSNRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MIDA (1,2-dioxo-2-phenylethyl)boronate 在 甲酸 、 C₃₈H₄₀ClN₂O₃RhS 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰基硼酸酯的催化不对称转移氢化：BMIDA 作为特权导向基团

  摘要：

  开发一种通用、高效、对映选择性的催化方法来合成手性醇仍然是一个艰巨的挑战。我们在本文中报道了N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸酯的不对称转移氢化 (ATH) 作为一般的不依赖于底物的进入对映体富集仲醇的方法。具有（杂）芳基、烷基、炔基、烯基和羰基取代基的酰基-MIDA-硼酸酯的 ATH 可产生多种对映体富集的 α-硼醇。后者用于一系列基于硼部分的立体有择转化，能够合成具有两个密切相关的 α-取代基的甲醇，而使用直接不对称氢化方法无法获得高对映选择性，例如 ( R )-氯哌斯汀中间的。计算研究表明，与传统使用的芳基和炔基相比，BMIDA 基团是 Noyori-Ikariya ATH 中的一种优先对映选择性导向基团，因为催化剂的 η 6 -芳烃-CH 和BMIDA 中的 σ 键合氧原子。这项工作扩展了传统 ATH 的领域，并展示了其在解决对称合成挑战方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05924
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-[(E)-styryl]-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 在 四氧化锇 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 MIDA (1,2-dioxo-2-phenylethyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  草酸硼酸酯能够模块化合成生物活性的咪唑。

  摘要：

  本文描述了草酰硼酸酯结构单元的制备及其在杂环的构建中的应用。通过商业上可获得的起始原料容易获得的草酰单元使得能够以模块化的方式合成咪唑。将各种芳族，杂芳族和烷基羧醛与草酰硼酸酯缩合，以区域控制的方式提供取代的硼基咪唑。随后钯与卤代芳烃的交叉偶联提供了所需的三取代的咪唑支架。为了证明这些支架的实用性，合成了丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶STK10的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201611006

文献信息

• Oxidative Geminal Functionalization of Organoboron Compounds
  作者：Zhi He、Piera Trinchera、Shinya Adachi、Jeffrey D. St. Denis、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201206501

  日期：2012.10.29

  Excellent tolerance: Stable acylboronates equipped with N‐methyliminodiacetyl (MIDA) boryl groups ([B]) were prepared by using a sequence of oxidative manipulations at the boron‐bound carbon center (green in scheme). Chemoselective transformations of these acylated organoboron building blocks yielded a range of multifunctionalized boron derivatives and supplied access to valuable borylated heterocycles (see

  优异的耐受性：通过在硼键合碳中心进行的一系列氧化操作（方案为绿色），制备了具有N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼烷基（[B]）的稳定酰基硼酸酯。这些酰化有机硼结构单元的化学选择性转化产生了一系列多功能的硼衍生物，并提供了获得有价值的硼化杂环的途径（参见方案）。