(2-bromophenyl)-dicyclohexylphosphine borane | 1383686-30-3

• 英文名称: (2-bromophenyl)-dicyclohexylphosphine borane
• 英文别名: (2-bromophenyl)dicyclohexylphosphine borane；dicyclohexyl(o-bromophenyl)phosphine borane
• CAS: 1383686-30-3
• 化学式: C₁₈H₂₉BBrP
• 分子量: 367.117
• InChiKey: OTVKMBGYWZLGBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)-dicyclohexylphosphine borane 、 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-N-((S)-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  连续 Pd0 和 PdII 催化的环化反应：对映选择性 Heck 和 Nucleopalladation 反应

  摘要：

  报道了一种由钯催化的对映选择性连续环化/偶联过程。立体诱导源于对映选择性碳钯化，产生促进核钯化步骤的中间体。双环化序列与各种炔烃连接的氧和氮中心亲核试剂以及各种烯基连接的芳基碘化物相容，以良好的产率和高区域选择性和对映选择性锻造许多双杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202106518
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-bromophenyl)-dicyclohexylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  基于Aryne化学的立体选择性合成邻溴（或碘）芳基P-发色性膦

  摘要：

  描述了带有邻-溴（或碘）芳基取代基的手性或非手性叔膦的有效合成。该合成的关键步骤基于仲膦硼烷与1,2-二溴（或二碘代）芳烃的反应，这是由于在正丁基锂的存在下原位形成了芳烃物种。当使用P-色原性仲膦硼烷时，获得了相应的邻卤代-芳基膦硼烷，而没有外消旋化，产率中等至良好，且ee高达99％。反应的立体化学完全保留了P原子上的构型，这是通过P-色原酸o的X射线结构确定的-卤代苯基膦硼烷配合物。无需使用DABCO进行消旋就可以轻松实现硼烷的分解，从而以高收率获得游离的邻-卤代-芳基膦。

  DOI：

  10.1021/jo300910w

文献信息

• Efficient Synthesis of (P-Chirogenic) <i>o</i>-Boronated Phosphines from <i>sec</i>-Phosphine Boranes
  作者：Jérôme Bayardon、Julie Bernard、Emmanuelle Rémond、Yoann Rousselin、Raluca Malacea-Kabbara、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00167

  日期：2015.3.6

  of boronated phosphines with an o-phenylene-bridge prepared from sec-phosphine boranes and using benzyne chemistry is reported. Successive reactions of sec-phosphine boranes with n-BuLi and 1,2-dibromobenzene, and then with boron reagents, afford the o-boronatophenylphosphine derivatives in 71% yields. The use of P-chirogenic sec-phosphine boranes leads to the free boronated phosphines with retention

  据报道，具有由仲膦硼烷制备的邻苯撑桥与邻苯撑化学有效合成硼化膦的方法。仲膦硼烷与n -BuLi和1,2-二溴苯的连续反应，然后与硼试剂的连续反应，以71％的收率得到邻-硼烷萘苯基膦衍生物。P-手性的仲-膦硼烷的使用导致游离的硼化的膦在分解后保留在P-中心的构型。P-手性原位的o-硼烷基苯基膦与KHF 2的反应得到ee> 98％的相应的三氟硼化膦。
• Site‐Selective C−H Alkenylation of N‐Heteroarenes by Ligand‐Directed Co/Al and Co/Mg Cooperative Catalysis**
  作者：Yuri Saito、Jun Kikuchi、Chen Wang、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.202301006

  日期：——

  oxide bifunctional ligand, have been developed for site-selective C−H alkenylation of N-heteroarenes with alkynes. Pyridines, pyridones, and imidazo[1,2-a]pyridines are efficiently alkenylated at the C−H site proximal to the Lewis basic nitrogen or oxygen. A ligand-to-ligand hydrogen transfer process is proposed as a general mechanism of these C−H activations.

  Co/Al- 和 Co/Mg 双金属催化剂，由膦/仲氧化膦双功能配体支持，已被开发用于 N-杂芳烃与炔烃的位点选择性 C-H 烯基化。吡啶、吡啶酮和咪唑并 [1,2- a ] 吡啶在靠近路易斯碱性氮或氧的 C-H 位点被有效地烯基化。提出了配体到配体的氢转移过程作为这些 C-H 活化的一般机制。
• Stereoselective Synthesis of P-Chirogenic Dibenzophosphole–Boranes via Aryne Intermediates
  作者：Vincent Diemer、Anaïs Berthelot、Jérôme Bayardon、Sylvain Jugé、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/jo3009098

  日期：2012.7.20

  A new aryne-mediated tandem cross-coupling/P-cyclization sequence starting from tertiary phosphine-boranes and 1,2-dibromobenzenes is reported. P-chirogenic dibenzophospholes become accessible in a regio-, chemo-, and diastereoselectiye way.