methyl N-formyl-α-cyclohexylideneglycinate | 67654-35-7

• 英文名称: methyl N-formyl-α-cyclohexylideneglycinate
• 英文别名: Methyl 2-formylamino-2-cyclohexylideneacetate；methyl 2-cyclohexylidene-2-formamidoacetate
• CAS: 67654-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: ITWXZRPMHVXQPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.5-107.5 °C
• 沸点：
  380.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-formyl-α-cyclohexylideneglycinate 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl-α-isocyano-α-methyl-α-(1-cyclohexenyl)-acetat
  参考文献：
  名称：

  Nunami, Ken-Ichi; Suzuki, Mamoru; Yoneda, Naoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4015 - 4024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-oxa-3-azaspiro[4,5]dec-2-ene-4-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl N-formyl-α-cyclohexylideneglycinate
  参考文献：
  名称：

  单齿亚磷酰胺配体对N-甲酰基脱氢氨基酯的对映选择性Rh催化加氢

  摘要：

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。

  DOI：

  10.1021/jo052451d

文献信息

• Dithiocarbamates: Reagents for the Removal of Transition Metals from Organic Reaction Media
  作者：William P. Gallagher、Anh Vo

  DOI：10.1021/op500336h

  日期：2015.10.16

  Dithiocarbamates (DTCs) are ligands known to chelate with Cu and other transition metals to form insoluble complexes. Wastewater treatment protocols have utilized DTCs to remove trace (ppb) metals from waste streams. We have extended the applicability of DTCs to a protocol that readily enables control of the residual Cu in isolated material in a quick and cost-effective manner. Formation of the chelate

  二硫代氨基甲酸酯（DTC）是已知与铜和其他过渡金属螯合形成不溶性配合物的配体。废水处理协议已经利用DTC去除了废水中的痕量（ppb）金属。我们将DTC的适用性扩展到了一种协议，该协议可以快速，经济高效地控制隔离材料中的残留Cu。螯合物的形成通常会导致一系列反应介质中的Cu和多种其他金属清除至≤10 ppm。此外，该方法的简单性使其毒性低且可通过过滤有效去除金属络合物，因此在合成序列后期对大规模应用非常有吸引力。
• Facile synthesis of protected .beta.,.beta.-dialkylcysteine derivatives suitable for peptide synthesis
  作者：Nelson C. F. Yim、Heidemarie Bryan、William F. Huffman、Michael L. Moore

  DOI：10.1021/jo00254a044

  日期：1988.9
• Nunami,K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2224 - 2229
  作者：Nunami,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Acidolysis of 2-Formylamino-2-alkenoic Esters to 2,3-Dehydro Amino Acid Esters
  作者：Tamon Moriya、Kazuo Matsumoto、Muneji Miyoshi

  DOI：10.1055/s-1981-29650

  日期：——
• MORIYA, TAMON;MATSUMOTO, KAZUO;MIYOSHI, MUNEJI, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 11, 915-917
  作者：MORIYA, TAMON、MATSUMOTO, KAZUO、MIYOSHI, MUNEJI

  DOI：——

  日期：——