[pyridazin-3(2H)-one-6-yl]ferrocene | 848188-51-2

• 英文名称: [pyridazin-3(2H)-one-6-yl]ferrocene
• 英文别名: 6-ferrocenylpyridazin-3(2H)-one
• CAS: 848188-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₂FeN₂O
• 分子量: 280.109
• InChiKey: MIOAUADNDZKKCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 [pyridazin-3(2H)-one-6-yl]ferrocene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到6-ferrocenyl-2-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N -ferrocenylpyridazinones and new organic analogues: Synthesis, cyclic voltammetry, DFT analysis and in vitro antiproliferative activity associated with ROS-generation

  摘要：

  Employing an optimized Pd-catalyzed cross-coupling reaction promoted by CuI, novel N-ferrocenylpyridazinones along with N-phenyl- and N-(2-pyridyl) analogues were synthesized from readily available heterocyclic precursors, iodoferrocene, iodobenzene and 2-bromopyridine. With exception of the ferrocenylation of 6-ferrocenylpyridazin-3(2H)-one yielding both N- and O-substituted products, the studied reactions exclusively afforded N-aryl lactams. The novel compounds exhibited cytotoxicity towards HEPG2 and HT-29 human malignant cells under in vitro conditions. The measured IC50 values supplemented with the results of cyclic voltammetry and DFT calculations suggest that the cytotoxic activity of the N- and O-ferrocenyl-substituted derivatives and the decreased effect of the N-phenyl analogues seem to be at least partly associated with the potential to generate reactive oxygen species (ROS). This interpretation, allowing the prediction of characteristic substituent-dependent SAR, was supported by the results of related studies on the practically inactive N-(2-pyridyl)pyridazinones assumed to be present in protonated chelate forms with highly a decreased propensity to undergo ionization. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.015
• 作为产物：
  描述：

  [4-hydroxy-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one-6-yl]ferrocene 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以93%的产率得到[pyridazin-3(2H)-one-6-yl]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  新型[哒嗪-3（2H）-一-6-基]二茂铁及其相关铁茂铁衍生物的合成，NMR，IR光谱和X射线研究。二茂铁的研究。第14部分

  摘要：

  用乙醛酸和水合肼处理后，将1,1'-二乙酰基二茂铁转化为1,1'-双[哒嗪-3（2 H）-one-6-基]二茂铁与the的可分离混合物，以及1-乙酰基-1'-[哒嗪-3（2 H）-一-6-基]二茂铁的嗪。在相转移和均相催化（RCM）条件下，通过1，1'-双[哒嗪3（2 H）-1-6-基]二茂铁的成功环化反应产生了一系列含杂环单元的新的二茂铁烯。通用二烷基化剂和第二代Grubbs催化剂的应用。通过质谱，IR，1 H和13确定结构包括2D-COSY，HMQC和HMBC测量的13 C NMR光谱。通过X射线分析揭示了具有π堆积相互作用的二聚体产物的固相结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.09.086