(ferrocene)(C≡C–m-pyridyl)I | 1010122-20-9

• 英文名称: (ferrocene)(C≡C–m-pyridyl)I
• 英文别名: 1-iodo-1'-(3-pyridyl)ethynylferrocene；(ferrocene)(C≡C-m-pyridyl)I
• CAS: 1010122-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₂FeIN
• 分子量: 413.04
• InChiKey: PKLOJRONLDIWRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (ferrocene)(C≡C–m-pyridyl)I 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到1,1'''-bis(3-pyridyl)ethynylbiferrocene
  参考文献：
  名称：

  面向分子电子的功能化二茂铁系统

  摘要：

  二茂铁系统提供了一个包含多个氧化还原活性中心的基序，可实现氧化还原控制，高稳定性和接近完美的电导水平，因此是未来分子电子系统的理想参与者。但是，双二茂铁的掺入可能受到当前合成路线的限制。在这里，我们讨论了一种新的方法，用于在扩展的共轭体系中合成和掺入双二茂铁基序。我们合成了一系列具有双铁茂铁基-乙炔基单元和各种侧链杂芳族键的化合物。使用循环伏安法，UV / Vis /近红外（NIR）光谱电化学和X射线晶体学对这些新化合物进行了探索，以进一步了解其结构和电子性质。

  DOI：

  10.1002/ejic.201601036
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 1-ethynyl-1'-iodoferrocene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二乙基异丙基胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(ferrocene)(C≡C–m-pyridyl)I
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基纳米电子学：端到端距离为〜4 nm的α-单硫醇和α，ω-二硫醇，苯乙炔基共轭，2,5-二乙炔基吡啶基和吡啶鎓连接的二茂铁骨架的区域选择性合成和电化学表征

  摘要：

  已经开发了区域特异性合成方法来组装不对称共轭分子骨架，该骨架包含2,5-二乙炔基吡啶基和2,5-二乙炔基吡啶连接的二茂铁结构，并具有适合于化学吸附到Au（111）上的单或二硫代乙酸酯端基。 ）底物转化为相应的硫醇衍生物后。这些化合物和模型化合物的电子光谱和溶液电化学特性确定了二茂铁上2,5-二甲氧基苯基乙炔基取代基的吸电子特征，该取代基用于将Fe（II）/ Fe（III）氧化还原对转移至更高的电势。此外，虽然3中的2,5-二乙炔基吡啶基桥的不对称性质不会不同地干扰两个二茂铁的氧化还原对（ΔE 1/2<10 mV），甲基化后，相应的吡啶鎓部分4现在在两个氧化还原电势中产生较大的间隔（ΔE 1/2 = 190 mV）。对于带有2,5-二乙炔基吡啶基连接的二茂铁单元末端的两个区域异构单硫代乙酸酯化合物5和6（以及它们各自的吡啶鎓对应物7和8），发现两种二茂铁的氧化还原电位在取决于2，5-二甲氧基苯基乙炔基的附加影响（例如，ΔE

  DOI：

  10.1021/om700807x

文献信息

• Avoiding problem reactions at the ferrocenyl-alkyne motif: a convenient synthesis of model, redox-active complexes for molecular electronics
  作者：Michael S. Inkpen、Andrew J. P. White、Tim Albrecht、Nicholas J. Long

  DOI：10.1039/c4dt02359e

  日期：——

  A much improved route to 1,1′-bis(arylethynyl)ferrocenes comprising accessible thiolates on the aryl ring is reported. Unanticipated reactions between AcCl, TBAF–BBr₃ and ferrocenyl-alkynes are also discussed, offering a rationale for previous synthetic difficulties.

  报道了一种大大改进的合成1,1'-双(芳基乙炔基)二茂铁的路线，其中芳基环上有易获取的巯基。还讨论了AcCl、TBAF-BBr3和二茂铁基炔烃之间意想不到的反应，为以前的合成困难提供了合理解释。
• Branched Redox-Active Complexes for the Study of Novel Charge Transport Processes
  作者：Michael S. Inkpen、Tim Albrecht、Nicholas J. Long

  DOI：10.1021/om400595n

  日期：2013.10.28

  The syntheses and electrochemical/optical properties of some branched and linear 1,1'-substituted ferrocene complexes for molecular electronics are described. Metal centers were extended (and where relevant, connected) by arylethynyl spacers functionalized with m-pyridyl, tert-butylthiol ((SBu)-Bu-t), and trimethylsilyl (TMS) moieties. Such systems provide two well-defined molecular pathways for electron transfer and hold interesting prospects for the study of new charge transport processes, such as quantum interference, local gating, and correlated hopping events.