4-Acetylbenzene-1-sulfonohydrazide | 890522-64-2

• 英文名称: 4-Acetylbenzene-1-sulfonohydrazide
• 英文别名: 4-acetylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 890522-64-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 214.245
• InChiKey: FSFGOBLZOQKGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基喹啉 1-氧化物 、 4-Acetylbenzene-1-sulfonohydrazide 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到2-((4-acetylphenyl)sulfonyl)-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  原位生成的次碘酸盐活化剂用于杂芳族N-氧化物的C2磺酰化

  摘要：

  已经开发了一种温和的方法，用于杂芳族N-氧化物与磺酰肼直接进行C 2磺酰化，得到2-磺酰基喹啉/吡啶。多种杂芳族N-氧化物和磺酰肼有效地参与了这一转化过程，该转化过程使用次碘酸盐（由NaI和TBHP原位生成）作为底物活化剂。在该反应中，N-氧化物起着双重作用，充当无痕的导向基团以及氧原子的来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00475

文献信息

• Desulfinative and denitrogenative palladium-catalyzed cross-coupling of arylsulfonyl hydrazides with aryl diazonium salts
  作者：Yonghui Shang

  DOI：10.1002/aoc.4484

  日期：2018.11

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling of arylsulfonyl hydrazides with aryl diazonium salts to provide biaryl products under relatively mild conditions is established. This reaction proceeded smoothly with tetrabutylammonium iodide and gave the corresponding products with CC bonds formed using PdCl2/bis (dicyclohexylphosphino) methane catalyst under air. This method also allowed easy access to significant

  建立了在相对温和的条件下钯催化的芳基磺酰肼与芳基重氮盐的交叉偶联，以提供联芳基产物。该反应用四丁基碘化铵平稳地进行，并得到在空气中用PdCl 2 /双（二环己基膦基）甲烷催化剂形成的具有CC键的相应产物。该方法还允许容易地获得重要的功能性联芳基，以用于药物和有机化学的潜在应用。
• Pd-Catalyzed decarboxylative alkynylation of alkynyl carboxylic acids with arylsulfonyl hydrazides<i>via</i>a desulfinative process
  作者：Sheng Chang、Ying Liu、Shu Zhu Yin、Lin Lin Dong、Jian Feng Wang

  DOI：10.1039/c8nj02964d

  日期：——

  In the presence of a Pd(II)/P-ligand catalytic system, decarboxylative alkynylation of alkynyl carboxylic acids and arylsulfonyl hydrazides by desulfinative coupling could provide aryl alkynes in satisfactory yields by either judiciously selecting palladium catalysts or modulating phosphine ligands under mild conditions. The reported coupling reactions are very practical as they do not require the

  在Pd（II）/ P-配体催化体系的存在下，通过明智地选择钯催化剂或在温和条件下调节膦配体，通过脱硫偶联将炔基羧酸和芳基磺酰肼进行脱羧烷基化可以提供令人满意的收率的芳基炔烃。报道的偶联反应非常实用，因为它们不需要保护惰性气体或氧气，并且可以耐受许多官能团。
• Iodine promoted iodosulfonylation of alkynes with sulfonyl hydrazides in an aqueous medium: highly stereoselective synthesis of (<i>E</i>)-β-iodo vinylsulfones
  作者：Yunlei Hou、Liangyu Zhu、Hao Hu、Shaowei Chen、Zefei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1039/c8nj01145a

  日期：——

  metal-free sulfonylation reaction for the preparation of (E)-β-iodo vinylsulfones from alkynes with sulfonyl hydrazides and molecular iodine was efficiently developed under mild and environmentally benign conditions, in water without any ligand or catalyst. The reaction gave a range of structurally diverse β-iodo vinylsulfones with excellent E selectivities and high yields.

  在温和，环境友好的条件下，在无任何配体或催化剂的水中，有效地开发了一种无催化剂和无金属的磺酰化反应，该反应可从炔烃中与磺酰肼和分子碘一起制备（E）-β-碘乙烯基砜。反应产生了一系列结构多样的β-碘乙烯基砜，具有优异的E选择性和高收率。
• 一种由芳基重氮盐和芳基磺酰肼制备联芳烃 的方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN108623439B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明公开了一种由芳基重氮盐和芳基磺酰肼制备联芳烃的方法，包括：在钯催化剂、配体和添加剂的作用下，芳基重氮盐和芳基磺酰肼在有机溶剂中发生脱氮偶联反应，反应结束后经过后处理得到所述的联芳烃。本发明的方法的底物价格低廉，性质稳定，便于操作，同时，反应收率高，底物的普适性较好。
• Aerobic Oxidative Coupling between Carbon Nucleophiles and Allylic Alcohols: A Strategy to Construct β-(Hetero)Aryl Ketones and Aldehydes through Hydrogen Migration
  作者：Liangbin Huang、Ji Qi、Xia Wu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201302962

  日期：2013.11.11

  reaction: A highly efficient PdII‐catalyzed intermolecular oxidative‐coupling reaction is reported, inspired by the fundamental Heck and Wacker processes. The (hetero)aryl‐PdX species, originating from CH activation step or desulfonyl hydrazides, coupled with allylic alcohols by using oxygen as the sole oxidant (see scheme).

  Wacker的反应：受基本的Heck和Wacker过程的启发，据报道有一种高效的Pd II催化的分子间氧化偶联反应。（杂）芳基- PDX物种，选自C始发 ħ活化步骤或desulfonyl酰肼，通过使用氧作为唯一的氧化剂（参见方案）加上烯丙基醇。