N-(4-ethoxycarbonylphenyl)-N-methylformamide | 53892-40-3

• 英文名称: N-(4-ethoxycarbonylphenyl)-N-methylformamide
• 英文别名: ethyl 4-(N-methylformamido)benzoate；Aethyl-p-<(N-formyl)methylamino>benzoat；Aethyl-p-[(N-formyl)methylamino]benzoat
• CAS: 53892-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FMPHYEVWXLMDHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 N-(4-ethoxycarbonylphenyl)-N-methylformamide 在 t-Bu-N=P[N=P(NMe₂)3]3 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(E)-β-(4-ethoxycarbonyl-N-methylanilino)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷腈催化的乙酸三甲基甲硅烷基酯与羰基化合物的缩合反应。

  摘要：

  发现t-Bu-P4碱是乙酸三甲基甲硅烷基酯或三甲基乙腈与羰基化合物缩合以形成官能化烯烃的极佳催化剂，并且通过与甲酰苯胺的缩合反应也合成了β-烯氨基酯。

  DOI：

  10.1039/b606056k
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯甲酸乙酯 在 carbon nitride 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到N-(4-ethoxycarbonylphenyl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  石墨氮化碳作为光催化剂用于苯胺的直接甲酰化

  摘要：

  本文描述了一种新的无金属光催化方法，用于在温和的操作条件下将N,N-二官能化苯胺直接转化为甲酰胺衍生物（产率高达 89%）。在此反应中，石墨氮化碳 (g-CN) 是一种坚固且完全可回收的可见光光催化剂，可以轻松回收并重复使用多达五次，而收率不会出现任何显着下降。

  DOI：

  10.1002/chem.202301718

文献信息

• Highly Efficient Binuclear Copper‐catalyzed Oxidation of <i>N,N</i> ‐Dimethylanilines with O ₂
  作者：Yuxia Liu、Yonggang Yan、Dong Xue、Zhongfu Wang、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/cctc.201901962

  日期：2020.4.20

  A binuclear copper‐salicylate complex, [Cu(Sal)2(NCMe)]2 (Sal=salicylate), was found to be an active catalyst for the oxidation of N,N‐dimethylanilines by O2, affording the corresponding N‐methyl‐N‐phenylformamides as major products. The reactions were carried out with a O2 balloon and the S/C (substrate/catalyst ratio) of the model reaction could be up to 1×105, providing a practical and highly efficient

  发现双核水杨酸铜络合物[Cu（Sal）2（NCMe）] 2（Sal =水杨酸）是O 2氧化N，N-二甲基苯胺的活性催化剂，提供了相应的N-甲基‐ N ‐苯基甲酰胺为主要产品。将反应物用ö进行2气球和模型反应的S / C（底物/催化剂比率）可高达1×10 5，用于访问提供实际和高效催化协议Ñ甲基ñ -苯基甲酰胺。
• Photoinduced Oxidative Formylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines with Molecular Oxygen without External Photocatalyst
  作者：Shuai Yang、Pinhua Li、Zhihui Wang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01230

  日期：2017.7.7

  A photoinduced oxidative formylation of N,N-dimethylanilines with molecular oxygen in the absence of an external photocatalyst was developed and provided the corresponding formamides in good yields under mild reaction conditions. Investigations indicated that both the starting material and product act as photosensitizers and that 1O2 coexists with O2•– during the reaction through energy transfer and

  在没有外部光催化剂的情况下，开发了N，N-二甲基苯胺与分子氧的光诱导氧化甲酰化反应，并在温和的反应条件下以良好的收率提供了相应的甲酰胺。研究表明，原料和产物均充当光敏剂，并且在通过能量转移和单电子转移过程的反应过程中，1 O 2与O 2 •–共存。