4,4′-(octane-1,8-diylbis(oxy))dibenzonitrile | 1246-12-4

• 英文名称: 4,4′-(octane-1,8-diylbis(oxy))dibenzonitrile
• 英文别名: 1.8-Bis-<4-cyan-phenoxy>-octan；4-[8-(4-Cyanophenoxy)octoxy]benzonitrile
• CAS: 1246-12-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: ONVCFQLTQIKZOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  543.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-(octane-1,8-diylbis(oxy))dibenzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,8-bis(4-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)phenoxy)octane
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule Inhibitors of Ca²⁺-S100B Reveal Two Protein Conformations

  摘要：

  The drug pentamidine inhibits calcium-dependent complex formation with p53 ((Ca)S100Bp53) in malignant melanoma (MM) and restores p53 tumor suppressor activity in vivo. However, off-target effects associated with this drug were problematic in MM patients. Structure-activity relationship (SAR) studies were therefore completed here with 23 pentamidine analogues, and X-ray structures of (Ca)S100Binhibitor complexes revealed that the C-terminus of S100B adopts two different conformations, with location of Phe87 and Phe88 being the distinguishing feature and termed the FF-gate. For symmetric pentamidine analogues ((Ca)S100B5a, (Ca)S100B6b) a channel between sites 1 and 2 on S100B was occluded by residue Phe88, but for an asymmetric pentamidine analogue ((Ca)S100B17), this same channel was open. The (Ca)S100B17 structure illustrates, for the first time, a pentamidine analog capable of binding the open form of the FF-gate and provides a means to block all three hot spots on (Ca)S100B, which will impact next generation (Ca)S100Bp53 inhibitor design.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01369
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴辛烷 、 4-羟基苯甲腈 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4,4′-(octane-1,8-diylbis(oxy))dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用双脒增强革兰氏阳性特异性抗生素对抗革兰氏阴性病原体的结构-活性研究

  摘要：

  喷他脒是一种 FDA 批准的抗寄生虫药，最近被鉴定为一种外膜破坏增效剂，可增强红霉素、利福平和新生霉素对革兰氏阴性菌的作用。同一项研究还描述了使用市售喷他脒类似物的初步构效关系。我们在这里报告了受喷他脒启发的更广泛的双脒组的设计、合成和评估。本研究既验证了先前观察到的喷他脒的协同活性，同时进一步评估了结构相似的双脒增强革兰氏阳性特异性抗生素对抗革兰氏阴性病原体的能力。在制备的双脒中，发现其中一些表现出比喷他脒更大的协同活性。鲍曼不动杆菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌和大肠杆菌，包括耐多粘菌素和碳青霉烯的菌株。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00466

文献信息

• Self-templated synthesis of amide catenanes and formation of a catenane coordination polymer
  作者：James E. M. Lewis

  DOI：10.1039/c9ob00107g

  日期：——

  isophthalamide [2]catenanes of various sizes in up to 51% yield without the need for metal ions as templates or mediators of covalent bond formation. Using this strategy a bis-monodentate catenane was prepared incorporating exohedral pyridine units. Upon complexation of this ligand with AgOTf a one-dimensional coordination polymer was obtained in the solid state in which both macrocycles of the catenane are involved

  使用自模板化策略可以以高达51％的产率合成各种尺寸的间苯二甲酰胺[2]邻苯二酚，而无需金属离子作为模板或共价键形成的介质。使用这种策略，制备了带有外表面吡啶单元的双单齿链烷。该配体与AgOTf络合后，获得了固态的一维配位聚合物，其中链烷烃的两个大环都参与了与金属节点的结合，这是一个罕见的例子，其中引入了机械键进入结构骨干。
• Reynaud,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3155 - 3158
  作者：Reynaud,P. et al.

  DOI：——

  日期：——